
- •Конкретные задачи
- •Вопросы для самоподготовки
- •Этапы занятия и контроль усвоения знаний
- •Основные направления реакционной способности углеводородов в зависимости от их электронного строения
- •Ковалентная связь
- •Циклоалканы
- •Циклопропан с3н6
- •Транс-1,4-диметилциклогексан цис-1,4-диметилциклогексан
- •1. Гидрирование:
- •Пропен пропан
- •2. Галогенирование:
- •3. Гидрогалогенирование:
- •6. Полимеризация:
- •Алкадиены Это углеводороды, содержащие две двойные связи. Общая формула Сn h2n-2.
- •1. Гидрирование:
- •2. Гидрогалогенирование:
- •Ароматические углеводороды (арены)
- •Химические свойства
- •1. Галогенирование:
- •2. Нитрование:
- •3.Сульфирование:
- •4. Алкилирование:
- •Тема 2. Спирты. Фенолы. Нафтолы. Тиолы
- •Вопросы для самоподготовки
- •Этапы занятия и контроль усвоения знаний
- •Кислотность и основность органических соединений
- •Кислоты тон
- •Одноатомные спирты
- •Дегидрирование альдегид
- •Дегидрирование кетон
- •Многоатомные спирты
- •Спирты высшей атомности
- •Свойства фенолов как ароматических соединений. Реакции электрофильного замещения
- •Нафтолы
- •Ароматические спирты
- •Тема 3. Альдегиды и кетоны
- •Пиридоксаль пиридоксальфосфат
- •Этапы занятия и контроль усвоения знаний
- •I. Реакции нуклеофильного присоединения
- •4. Взаимодействие с галогенсодержащими реагентами
- •II. Реакции за счет -сн2-звена
- •Галогенирование:
- •III. Реакции, характерные только для альдегидов
- •Тема 4. Карбоновые кислоты и их функциональные производные
- •Конкретные задачи
- •Вопросы для самоподготовки
- •Этановая кислота 2-метилпропановая бутен-3-овая кислота
- •Малеиновая фумаровая кислота
- •Линолевая кислота
- •2. Реакции нуклеофильного замещения (sn ):
- •Двухосновные карбоновые кислоты
- •Трехосновные кислоты
- •Ноос–сн2–с–сн2–соон лимонная 3-гидрокси – 3-карбокси -
- •Специфические реакции двухосновных кислот
- •Тема 5. Липиды
- •Конкретные задачи
- •Вопросы для самоподготовки
- •Этапы занятия и контроль усвоения знаний
- •Омыляемые липиды
- •Омыляемые липиды
- •Жирные кислоты
- •Простые омыляемые липиды
- •Сложные омыляемые липиды
- •Ф осфолипиды
- •Глицерофосфо- сфингофосфо-
- •Гликолипиды
- •Цереброзиды ганглиозиды
- •Цереброзиды
- •Ганглиозиды
- •Неомыляемые липиды
- •Стероиды
- •Классификация стероидов
- •Эстрадиол
- •Тема 6. Соединения со смешанными функциями
- •Конкретные задачи
- •Вопросы для самоподготовки
- •Этапы занятия и контроль усвоения знаний
- •Содержание этапов занятия
- •Оксокислоты
- •2. Кето-енольная таутомерия -оксокислот.
- •Оксокислоты
- •Стереоизомерия
- •(Оптические,
- •Энантиомеры
- •Тема 7. Аминокислоты.
- •III. Биологически важные реакции - аминокислот
- •Тема 8. Углеводы
- •Вопросы для самоподготовки
- •Этапы занятия и контроль усвоения знаний
- •Тема 8-1. Углеводы. Моносахариды Теория
- •Стереоизомерия моносахаридов
- •Важнейшие природные моносахариды а льдопентозы
- •Альдогексозы Кетогексоза
- •Цикло-цепные таутомеры моносахаридов
- •Перспективные формулы Хеуорса
- •Цикло-цепная таутомерия моносахаридов – это существование в водном растворе смеси таутомерных форм, способных превращаться друг в друга через открытую таутомерную форму:
- •3. Мутаротация сахаров При растворении кристаллической таутомерной формы углевода в воде наблюдается явление мутаротации.
- •4. Конформации моносахаридов
- •5. Эпимеризация
- •6. Химические свойства моносахаридов
- •Реакции, характерные для цепной формы углеводов
- •Кислоты
- •Реакции циклических таутомерных форм моносахаридов
- •Тема 8-2. Ди – и полисахариды
- •Дисахариды
- •Цикло-цепная таутомерия дисахаридов
- •Реакция «серебряного зеркала»:
- •Полисахариды
- •Тема 9. Гетероциклические соединения
- •Конкретные задачи
- •Вопросы для самоподготовки
- •Этапы занятий и контроль усвоения знаний
- •Содержание этапов занятия
- •Электронное строение «пиррольного» атома азота
- •Шестичленные гетероциклические системы с одним гетероатомом
- •Электронное строение «пиридинового» атома азота
- •Химические свойства
- •Пятичленные гетероциклы с двумя гетероатомами
- •Химические свойства
- •Шестичленные гетероциклические соединения с двумя гетероатомами п иримидин
- •Производные пиримидина
- •Полициклические гетероциклы
- •Триптофан
- •Хинолин и изохинолин
- •Нуклеиновые кислоты
- •Общая схема построения нуклеиновых кислот
- •Нуклеиновые кислоты
- •Нуклеотиды
- •Методические разработки по биоорганической химии
- •Методические разработки по биоорганической химии Санкт-Петербург
Тема 8. Углеводы
Цель занятия: закрепить и расширить знания принципов стереоизомерии, таутомерного равновесия и химических свойств, важнейших моно-, ди- и полисахаридов, участвующих в процессах жизнедеятельности, а также приобрести практические навыки идентификации углеводов.
Конкретные задачи
1. Студент должен знать:
– пространственное строение моно-, ди- и полисахаридов;
– виды изомерии и таутомерию углеводов, а также их химические свойства и биологическое значение.
2. Студент должен уметь:
– писать формулы важнейших моно-, ди- и полисахаридов в открытой и циклической формах;
– изображать конформации пиранозного цикла моносахаридов и фрагментов полисахаридов;
– определять по формуле Фишера принадлежность углевода к стереохимическому ряду (D - или L -);
– описывать уравнениями химические свойства моносахаридов;
– доказывать восстанавливающую способность углеводов дисахаридов;
– проводить качественные реакции для обнаружения и доказательства строения глюкозы, фруктозы, мальтозы, сахарозы, крахмала.
Мотивация. Углеводы – один из важнейших классов органических природных соединений, играющий большую роль в процессах, обеспечивающих нормальную деятельность живых организмов. Они принимают участие в энергетическом и пластическом обмене; с углеводами связана специфичность групп крови высших организмов; химия иммунитета. Многие углеводы используются в качестве медицинских препаратов.
Вопросы для самоподготовки
1. Открытые и циклические таутомерные формы глюкозы, галактозы, маннозы, фруктозы, рибозы, дезоксирибозы и ксилозы.
2. Реакции окисления и восстановления моносахаридов.
3. Гликозиды и их биологическая роль.
4. Сложные эфиры углеводов: моно-, ди- и полисахаридов.
5. Доказательство строения углеводов – моносахаридов.
6. Строение, номенклатура и восстанавливающая способность дисахаридов: мальтозы, лактозы, целлобиозы.
7. Строение гомополисахаридов: крахмала, гликогена, клетчатки (целлюлозы). Их гидролиз.
Этапы занятия и контроль усвоения знаний
Этапы |
Формы проведения |
Время, мин |
1. Контроль выполнения домашнего задания. |
Проверка выполнения домашнего задания в рабочих тетрадях |
10 |
2. Контроль самоподготовки. |
Написание микроконтрольной работы или тест-контроля и оценка результатов (0, 5 или 10 баллов). |
15 |
|
|
|
Этапы |
Формы проведения |
Время, мин |
3. Разбор теоретического материала. |
Устный опрос студентов у доски; коррекция ответов и дополнения преподавателя. |
100 |
4. Приобретение практических навыков. |
Выполнение лабораторных работ по теме занятия. |
45 |
5. Оформление протоколов лабораторных работ. |
Запись наблюдений в графе «Визуальные наблюдения» протоколов и формулировка выводов в рабочих тетрадях. |
5 |
6. Проверка протоколов преподавателем. |
Защита студентами протоколов лабораторных работ. |
5 |
Содержание этапов занятия
1 этап. Преподаватель проверяет выполнение домашнего задания в рабочих тетрадях и оценивает его по пятибалльной системе.
2 этап. На 1 занятии по теме «Моносахариды» студенты пишут микроконтрольную работу по цикло-цепной таутомерии. На 2 занятии по теме «Ди- и полисахариды» каждый студент отвечает письменно на билет тест-контроля. Билет содержит 2 вопроса:
1-й вопрос – по теме «Моносахариды»;
2-й – по теме «Ди- и полисахариды».
Ответ оценивается по 10 балльной системе (0, 5 или 10 баллов).
3-й этап. На первом занятии по теме «Моносахариды» студенты учатся писать открытые и циклические таутомерные формы моносахаридов на примере глюкозы и фруктозы, разбирают конформационное строение моносахаридов, способствующее образованию 6- и 5- членных циклов (пиранозных и фуранозных форм) и конформации пиранозных форм; анализируют важнейшие химические свойства моносахаридов.
На 2-м занятии по теме «Ди- и полисахариды» разбираются структура, номенклатура, тип и свойства дисахаридов (мальтозы, лактозы, целлобиозы и сахарозы) и полисахаридов (крахмала, гликогена, целлюлозы).
4-й этап. Студенты выполняют лабораторные работы по теме занятия под руководством преподавателя.
5 этап. В ходе выполнения лабораторной работы студенты записывают наблюдения, анализируют их и делают выводы.
6 этап. Защита протоколов лабораторных работ, оценка преподавателем практических навыков, приобретенных студентами на занятии.