Этапы занятия и контроль усвоения знаний

Продолжительность занятия – 4 часа.

Этапы занятия	Формы проведения	Время
1. Контроль выполнения домашнего задания.	Проверка преподавателем выполнения домашнего задания в рабочих тетрадях.	15 мин.
2. Контроль самоподготовки.	Написание тест – контроля и его оценка.	15 мин
3. Разбор теоретического материала.	Опрос студентов у доски, объяснение преподавателем наиболее трудных и важных вопросов, демонстрация моделей, плакатов.	90 мин
4. Приобретение практических навыков.	Выполнение лабораторных работ по теме занятия.	30 мин
5. Оформление протоколов лабораторных работ.	Заполнение графы «Визуальные наблюдения» в протоколах лабораторных работ. Самостоятельный анализ полученных данных и формулировка выводов.	15 мин
6. Проверка и защита протоколов.	Собеседование и оценка практических навыков преподавателем.	15 мин

Содержание этапов занятия

1-й этап. Преподаватель проверяет и оценивает по пятибалльной системе выполнение домашнего задания по заданной теме и отвечает на вопросы студентов.

2-й этап. Студенты письменно отвечают на билет тест – контроля. Ответ оценивается по десятибалльной системе (0, 5, 10 баллов).

3-й этап. При обсуждении теоретического материала необходимо вспомнить свойства карбоновых кислот, спиртов, альдегидов и кетонов как соединений, определяющих общие химические свойства гидрокси- и оксокислот. Разобрать специфические свойства: отношение к нагреванию -, -, -гидроксикислот на примере молочной, -гидроксимасляной, -гидроксимасляной кислот; способность - гидроксикислот разлагаться при нагревании в присутствии серной кислоты на примере молочной кислоты; реакции декарбоксилирования пировиноградной и ацетоуксусной кислот; кето-енольную таутомерию на примере ацетоуксусного эфира; оптическую изомерию на примере винной и молочной кислот.

4-й этап. Студенты по 2 человека выполняют лабораторные работы по теме занятия.

5-й этап. Студенты оформляют в рабочей тетради протокол лабораторной работы в виде таблицы. Заполняют графы «Наблюдения и выводы»

6-й этап. Студенты предоставляют оформленный протокол и объясняют полученные результаты. Преподаватель оценивает приобретенные практические навыки.

Теория

Органические соединения, содержащие ОН- и >С=О группы, называются гидроксиальдегидами и гидроксикетонами. Важнейшие представители приведены в таблице 1.

Соединения, содержащие -ОН и -СООН группы, называются гидроксикислотами (таблица 2).

Гидроксикислоты

Классификация

Гидроксикислоты

по атомности по основности по взаимному расположению

двух функциональных групп

по количеству -ОН групп, включая и входящую в -СООН, бывают двух- и многоатомными

по количеству -СООН групп бывают одно- и многоосновными

бывают -,. -, - и т.д. гидроксикислотами

Виды изомерии: структурная – по положению 2-й функциональной ОН – группы относительно – СООН; стереоизомерия (энантиомерия, диастереомерия)

Химические свойства.

1. Гидроксикислоты проявляют общие свойства спиртов и кислот. В зависимости от реагентов и условий проведения реакций взаимодействует ОН или -СООН группа или обе одновременно. Как кислоты они более сильны, чем соответствующие карбоновые кислоты (сказывается –I эффект ОН- группы).

2. Гидроксикислоты проявляют специфические свойства, которые обусловлены взаимным влиянием ОН- и СООН- групп.

1. Например, своеобразная реакция отщепления воды при нагревании.

Она позволяет отличить -, -, - и другие гидроксикислоты.

а )

 t°

гидролиз + 2H₂O

+ H⁺ или OH^-

• лактиды

(циклические

сложные эфиры)

б)   t°

-H₂O

 -оксимасляная кротоновая кислота

кислота

в )   t°

+ H₂O

гидролиз

 H⁺

-гидроксимасляная  - бутиролактон

кислота (ГОМК)

ГОМК обладает наркотическим действием, нетоксична, применяется в виде натриевой соли как снотворное средство и при неингаляционном наркозе при операциях.

г)

 

t°

 + H₂O

гидролиз

H⁺

  - лактон

Лактиды и лактоны могут гидролизоваться в кислой среде с образованием исходных гидроксикислот.

2. Разложение -гидроксикислот при нагревании в присутствии H₂SO₄:

 t°, H₂SO₄

CH₃–CHO + HCOOH

Многоосновные кислоты ведут себя так же. Например:

а) при нагревании лимонная кислота будет вести себя как -гидрокси-

кислоты:

t°

-Н₂О

лимонная кислота цис-аконитовая к-та

+ Н₂О

против правила

Марковникова

изолимонная кислота

б) при действии H₂SO₄ и нагревании она ведет себя как -гидроксикислота, т.е. разлагается с выделением муравьиной кислоты:

t°, H₂SO₄

+

ацетондикарбоновая

кислота

2СO₂ +

Таблица 1

Гидрокси – и оксоальдегиды и кетоны

Формула	Тривиальное название	ИЮПАК – номенклатура	Местонахождение в природе и биологическая роль
	Гликолевый, или гидроксиуксусный альдегид	2– гидрокси-этаналь	Предшественник гликолевой кислоты
	Глицериновый альдегид	2,3 – дигидрокси-пропаналь	Стандарт конфигурации всех «хиральных» соединений: гидрокси- и аминокислот, углеводов и др.
	Дигидроксиацетон	1,3 – дигидрокси-2-пропанон	В виде фосфорно-кислого эфира встречается как промежуточный продукт при окислении глюкозы в организме