Омыляемые липиды

Омыляемые липиды гидролизуются в щелочной среде с образованием солей жирных кислот (мыл). Они могут быть двухкомпонентными (простыми) или многокомпонентными (сложными).

Омыляемые липиды

простые сложные

воски триацилглицериды фосфо- глико-

(жиры и масла) липиды липиды

Жирные кислоты

Обязательным компонентом всех омыляемых липидов являются жирные кислоты. Природные жирные кислоты, как правило, содержат четное число атомов углерода (от 4 до 22, чаще 16 или 18). Они могут быть насыщенными, моно- и полиненасыщенными.

Насыщенные жирные кислоты имеют зигзагообразную конформацию радикала. Ненасыщенные содержат двойные связи в цис-конфигурации; двойные связи в полиненасыщенных жирных кислотах находятся в несопряженном положении и разделены, как правило, одной метиленовой группой.

Жирные кислоты, окисляясь, обеспечивают клетки энергией. Полиненасыщенные жирные кислоты имеют особое значение. В организме человека и высших животных они не синтезируются, поэтому их называют незаменимыми, а смесь линолевой, линоленовой и арахидоновой кислот используют под названием витамин «F». Эти кислоты являются предшественниками регуляторных веществ: простагландинов, тромбоксанов, лейкотриенов и простациклинов.

Таблица 1

Наиболее часто встречающиеся высшие жирные кислоты

Формулы		Названия
	Насыщенные кислоты
C15H31-COOH	16 14 12 10 8 6 4 2 15 13 11 9 7 5 3 1	Пальмитиновая
C17H35-COOH		Стеариновая
	Мононенасыщенные кислоты
C17H33-COOH		Олеиновая
	Полиненасыщенные кислоты
C17H31-COOH		Линолевая
C17H29-COOH		Линоленовая
C19H31-COOH		Арахидоновая

Простые омыляемые липиды

В оски – это сложные эфиры высших жирных кислот и высших одно- или двухатомных спиртов.

В оски входят в состав жира, покрывающего кожу, шерсть, перья животных и птиц; защищают поверхность листьев и стволов растений.

Например, из пчелинового воска выделен мирицилпальмитат:

Т риацилглицерины (жиры и масла) – сложные эфиры высших жирных кислот и трехатомного спирта глицерина:

Жирные кислоты, входящие в состав триацилглицеринов, определяют их физико-химические свойства. Температура плавления жиров понижается с уменьшением длины цепи и увеличением степени ненасыщенности радикалов жирных кислот.

Растительные триацилглицерины (масла), в состав которых входят моно- и полиненасыщенные жирные кислоты – жидкие при комнатной температуре. Животные жиры (сало) обычно содержат значительное количество насыщенных кислот, при комнатной температуре они твердые.

Однако жиры, выделенные из разных органов одного и того же организма, различаются по жирнокислотному составу: в жирах печени больше ненасыщенных, а в подкожной жировой клетчатке – больше насыщенных жирных кислот.

Степень ненасыщенности жиров оценивается йодным числом.

Й одное число – это масса йода в граммах, взаимодействующего со 100 г жира:

+2J₂

Йодное число растительных масел выше, чем жиров животного происхождения.

Растительные масла используются для получения маргарина. В основе этого процесса лежит реакция гидрогенизации триацилглицеринов:

.

_{пл пл.}

Ж иры обладают всеми свойствами сложных эфиров (см. предыдущее занятие). Наиболее важной реакцией триацилглицеридов является их гидролиз, протекающий в кислой, щелочной средах, при длительном нагревании с водой или под действием ферментов липаз.

глицерин соли

жирных

кислот (мыла)