
- •Конкретные задачи
- •Вопросы для самоподготовки
- •Этапы занятия и контроль усвоения знаний
- •Основные направления реакционной способности углеводородов в зависимости от их электронного строения
- •Ковалентная связь
- •Циклоалканы
- •Циклопропан с3н6
- •Транс-1,4-диметилциклогексан цис-1,4-диметилциклогексан
- •1. Гидрирование:
- •Пропен пропан
- •2. Галогенирование:
- •3. Гидрогалогенирование:
- •6. Полимеризация:
- •Алкадиены Это углеводороды, содержащие две двойные связи. Общая формула Сn h2n-2.
- •1. Гидрирование:
- •2. Гидрогалогенирование:
- •Ароматические углеводороды (арены)
- •Химические свойства
- •1. Галогенирование:
- •2. Нитрование:
- •3.Сульфирование:
- •4. Алкилирование:
- •Тема 2. Спирты. Фенолы. Нафтолы. Тиолы
- •Вопросы для самоподготовки
- •Этапы занятия и контроль усвоения знаний
- •Кислотность и основность органических соединений
- •Кислоты тон
- •Одноатомные спирты
- •Дегидрирование альдегид
- •Дегидрирование кетон
- •Многоатомные спирты
- •Спирты высшей атомности
- •Свойства фенолов как ароматических соединений. Реакции электрофильного замещения
- •Нафтолы
- •Ароматические спирты
- •Тема 3. Альдегиды и кетоны
- •Пиридоксаль пиридоксальфосфат
- •Этапы занятия и контроль усвоения знаний
- •I. Реакции нуклеофильного присоединения
- •4. Взаимодействие с галогенсодержащими реагентами
- •II. Реакции за счет -сн2-звена
- •Галогенирование:
- •III. Реакции, характерные только для альдегидов
- •Тема 4. Карбоновые кислоты и их функциональные производные
- •Конкретные задачи
- •Вопросы для самоподготовки
- •Этановая кислота 2-метилпропановая бутен-3-овая кислота
- •Малеиновая фумаровая кислота
- •Линолевая кислота
- •2. Реакции нуклеофильного замещения (sn ):
- •Двухосновные карбоновые кислоты
- •Трехосновные кислоты
- •Ноос–сн2–с–сн2–соон лимонная 3-гидрокси – 3-карбокси -
- •Специфические реакции двухосновных кислот
- •Тема 5. Липиды
- •Конкретные задачи
- •Вопросы для самоподготовки
- •Этапы занятия и контроль усвоения знаний
- •Омыляемые липиды
- •Омыляемые липиды
- •Жирные кислоты
- •Простые омыляемые липиды
- •Сложные омыляемые липиды
- •Ф осфолипиды
- •Глицерофосфо- сфингофосфо-
- •Гликолипиды
- •Цереброзиды ганглиозиды
- •Цереброзиды
- •Ганглиозиды
- •Неомыляемые липиды
- •Стероиды
- •Классификация стероидов
- •Эстрадиол
- •Тема 6. Соединения со смешанными функциями
- •Конкретные задачи
- •Вопросы для самоподготовки
- •Этапы занятия и контроль усвоения знаний
- •Содержание этапов занятия
- •Оксокислоты
- •2. Кето-енольная таутомерия -оксокислот.
- •Оксокислоты
- •Стереоизомерия
- •(Оптические,
- •Энантиомеры
- •Тема 7. Аминокислоты.
- •III. Биологически важные реакции - аминокислот
- •Тема 8. Углеводы
- •Вопросы для самоподготовки
- •Этапы занятия и контроль усвоения знаний
- •Тема 8-1. Углеводы. Моносахариды Теория
- •Стереоизомерия моносахаридов
- •Важнейшие природные моносахариды а льдопентозы
- •Альдогексозы Кетогексоза
- •Цикло-цепные таутомеры моносахаридов
- •Перспективные формулы Хеуорса
- •Цикло-цепная таутомерия моносахаридов – это существование в водном растворе смеси таутомерных форм, способных превращаться друг в друга через открытую таутомерную форму:
- •3. Мутаротация сахаров При растворении кристаллической таутомерной формы углевода в воде наблюдается явление мутаротации.
- •4. Конформации моносахаридов
- •5. Эпимеризация
- •6. Химические свойства моносахаридов
- •Реакции, характерные для цепной формы углеводов
- •Кислоты
- •Реакции циклических таутомерных форм моносахаридов
- •Тема 8-2. Ди – и полисахариды
- •Дисахариды
- •Цикло-цепная таутомерия дисахаридов
- •Реакция «серебряного зеркала»:
- •Полисахариды
- •Тема 9. Гетероциклические соединения
- •Конкретные задачи
- •Вопросы для самоподготовки
- •Этапы занятий и контроль усвоения знаний
- •Содержание этапов занятия
- •Электронное строение «пиррольного» атома азота
- •Шестичленные гетероциклические системы с одним гетероатомом
- •Электронное строение «пиридинового» атома азота
- •Химические свойства
- •Пятичленные гетероциклы с двумя гетероатомами
- •Химические свойства
- •Шестичленные гетероциклические соединения с двумя гетероатомами п иримидин
- •Производные пиримидина
- •Полициклические гетероциклы
- •Триптофан
- •Хинолин и изохинолин
- •Нуклеиновые кислоты
- •Общая схема построения нуклеиновых кислот
- •Нуклеиновые кислоты
- •Нуклеотиды
- •Методические разработки по биоорганической химии
- •Методические разработки по биоорганической химии Санкт-Петербург
Этановая кислота 2-метилпропановая бутен-3-овая кислота
кислота
Для двухосновных кислот название строится так же, с окончанием «диовая»: НООС–СН2–СН2-СООН (бутандиовая кислота).
В названиях ароматических кислот в качестве родоначальной структуры используется бензойная кислота.
бензойная 2-метил- 3-метил- 4-метил-
кислота бензойная бензойная бензойная
кислота кислота кислота
Карбоновые кислоты известны с давних времен, поэтому для многих из них прочно утвердились тривиальные названия. Происхождение таких названий, как правило, связано с природными объектами, из которых они выделены.
Рассмотрим наиболее широко распространенные одноосновные предельные и непредельные карбоновые кислоты.
Формула |
Тривиальное |
ИЮПАК |
название |
||
Н-СООН |
Муравьиная |
метановая |
СН3-СООН |
Уксусная |
этановая |
СН3-СН2-СООН |
Пропионовая |
пропановая |
СН3-СН2-СН2-СООН |
Масляная |
бутановая |
СН3-СН-СООН СН3 |
Изомасляная |
2-метилпропановая |
СН3-СН2-СН2-СН2-СООН |
Валериановая |
пентановая |
СН2=СН-СООН |
Акриловая |
пропеновая |
Высшие жирные кислоты (ВЖК):
Предельные: пальмитиновая С15Н31СООН и стеариновая С17Н35СООН
Непредельные: 9
О
леиновая
С17Н33СООН ….
13
12 10 9
Линолевая С17Н31СООН
16 15 13 12 10 9
Линоленовая С17Н29СООН
9
8 6 5
Арахидоновая С19Н31СООН
11 12 14 15
ВЖК имеют наиболее выгодную зигзагообразную конформацию углеродной цепи; ненасыщенные ВЖК содержат одну или несколько двойных связей. Как правило, число атомов углерода в них четное.
Ненасыщенные ВЖК, в отличие от насыщенных, не синтезируются в организме, и человек их получает с пищей, в основном с растительными маслами. Для профилактики и лечения некоторых заболеваний, связанных с недостатком ненасыщенных ВЖК, применяют препарат «Линетол», представляющий собой смесь этиловых эфиров жирных кислот, получаемых из льняного масла.
Важную роль в организме играет арахидоновая кислота. Она является предшественником простагландинов – сильнодействующих биорегуляторов клетки.
ВЖК входят в состав жиров (триацилглицеролов) и фосфолипидов, составляющих, наряду с белками, основу биологической мембраны клетки.
Изомерия. Структурная изомерия карбоновых кислот обусловлена разветвлением углеродного скелета (бутановая и 2-метилпропановая кислота) и взаимным расположением заместителей и карбоксильной группы в ароматических кислотах (три изомера метилбензойной кислоты).
Стереоизомерия карбоновых кислот обусловлена различным расположением заместителей относительно двойной связи для непредельных кислот или относительно плоскости кольца для алициклических с образованием цис- и транс-изомеров. Простейшая непредельная бутендиовая кислота существует в виде стереоизомеров: цис-изомера – малеиновой кислоты и транс-изомера – фумаровой: