Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
Методические разработки по биохимии.doc
Скачиваний:
0
Добавлен:
01.07.2025
Размер:
3.78 Mб
Скачать

Этановая кислота 2-метилпропановая бутен-3-овая кислота

кислота

Для двухосновных кислот название строится так же, с окончанием «диовая»: НООС–СН2–СН2-СООН (бутандиовая кислота).

В названиях ароматических кислот в качестве родоначальной структуры используется бензойная кислота.

бензойная 2-метил- 3-метил- 4-метил-

кислота бензойная бензойная бензойная

кислота кислота кислота

Карбоновые кислоты известны с давних времен, поэтому для многих из них прочно утвердились тривиальные названия. Происхождение таких названий, как правило, связано с природными объектами, из которых они выделены.

Рассмотрим наиболее широко распространенные одноосновные предельные и непредельные карбоновые кислоты.

Формула

Тривиальное

ИЮПАК

название

Н-СООН

Муравьиная

метановая

СН3-СООН

Уксусная

этановая

СН3-СН2-СООН

Пропионовая

пропановая

СН3-СН2-СН2-СООН

Масляная

бутановая

СН3-СН-СООН

СН3

Изомасляная

2-метилпропановая

СН3-СН2-СН2-СН2-СООН

Валериановая

пентановая

СН2=СН-СООН

Акриловая

пропеновая

Высшие жирные кислоты (ВЖК):

Предельные: пальмитиновая С15Н31СООН и стеариновая С17Н35СООН

Непредельные: 9

О леиновая С17Н33СООН ….

13 12 10 9

Линолевая С17Н31СООН

16 15 13 12 10 9

Линоленовая С17Н29СООН

9 8 6 5

Арахидоновая С19Н31СООН

11 12 14 15

ВЖК имеют наиболее выгодную зигзагообразную конформацию углеродной цепи; ненасыщенные ВЖК содержат одну или несколько двойных связей. Как правило, число атомов углерода в них четное.

Ненасыщенные ВЖК, в отличие от насыщенных, не синтезируются в организме, и человек их получает с пищей, в основном с растительными маслами. Для профилактики и лечения некоторых заболеваний, связанных с недостатком ненасыщенных ВЖК, применяют препарат «Линетол», представляющий собой смесь этиловых эфиров жирных кислот, получаемых из льняного масла.

Важную роль в организме играет арахидоновая кислота. Она является предшественником простагландинов – сильнодействующих биорегуляторов клетки.

ВЖК входят в состав жиров (триацилглицеролов) и фосфолипидов, составляющих, наряду с белками, основу биологической мембраны клетки.

Изомерия. Структурная изомерия карбоновых кислот обусловлена разветвлением углеродного скелета (бутановая и 2-метилпропановая кислота) и взаимным расположением заместителей и карбоксильной группы в ароматических кислотах (три изомера метилбензойной кислоты).

Стереоизомерия карбоновых кислот обусловлена различным расположением заместителей относительно двойной связи для непредельных кислот или относительно плоскости кольца для алициклических с образованием цис- и транс-изомеров. Простейшая непредельная бутендиовая кислота существует в виде стереоизомеров: цис-изомера – малеиновой кислоты и транс-изомера – фумаровой: