Тема 4. Карбоновые кислоты и их функциональные производные

Цель занятия: сформировать знания закономерностей, особенностей химического поведения карбоновых кислот и их функциональных производных, лежащих в основе важнейших биологических процессов.

Конкретные задачи

1. Студент должен знать: классификацию, номенклатуру и изомерию карбоновых кислот; формулы и тривиальные названия наиболее распространенных кислот; физические свойства кислот; электронное строение карбоксильной группы и карбоксилат–аниона; химические свойства карбоновых кислот; особенности поведения непредельных и двухосновных карбоновых кислот.

2. Студент должен уметь: писать уравнения реакций, отражающих химические свойства карбоновых кислот; понимать специфичность проявления химических свойств различных кислот – предельных, непредельных, двух- и многоосновных, ароматических; проводить специфические реакции на карбоновые кислоты; владеть практическими навыками по идентификации карбоновых кислот.

Мотивация. Карбоновые кислоты – обширный класс органических соединений, играющих исключительно важную роль в биохимических процессах и входящих в состав биологически важных соединений. Так, в состав жиров и липидов мембран входят высшие жирные карбоновые кислоты. В процессы метаболизма в клетках вовлекаются многие кислоты – пировиноградная, лимонная, янтарная, фумаровая и т.д. Уксусная кислота – ключевой метаболит всех видов обмена в организме. Органические кислоты находят применение в пищевой, лакокрасочной, фармацевтической промышленности и медицине.

Вопросы для самоподготовки

1. Строение, изомерия, номенклатура карбоновых кислот.

2. Общие свойства карбоновых кислот, обусловленные функциональной группой, т.е. реакции образования функциональных производных: солей, сложных эфиров, галогенангидридов, ангидридов, амидов.

3. Способность к диссоциации и сравнение силы кислот на примере муравьиной, пропановой, 2-хлорпропановой кислот.

4. Реакции с участием радикалов кислот: монокарбоновых предельных, непредельных, ароматических.

5. Специфические свойства многоосновных карбоновых кислот, проявляющиеся при нагревании.

6. С – Н кислотность малоновой кислоты и ее эфиров.

Этапы занятия и контроль усвоения знаний

Этапы занятия	Формы проведения этапа	Время
1. Контроль выполнения домашнего задания.	Проверка выполнения домашнего задания в рабочих тетрадях.	15 мин.
2. Контроль самоподготовки.	Тест – контроль и его оценка (0, 5, 10 баллов).	15 мин.
3. Разбор теоретического материала.	Опрос студентов у доски с коррекцией ответов преподавателем, демонстрация плакатов, слайдов.	90 мин
4. Приобретение практических навыков.	Выполнение лабораторных работ по теме.	30 мин.

5.Оформление протоколов лабораторных работ.	Оформление графы “Визуальные наблюдения” в протоколах лабораторных работ в рабочих тетрадях. Самостоятельный анализ полученных данных и формулировка выводов из проделанной работы.	15 мин.
6. Проверка и защита протоколов.	Защита студентами протоколов лабораторных работ и оценка полученных практических навыков.	15 мин.

Содержание этапов занятия

1-й этап. Преподаватель проверяет выполнение домашнего задания по теме и отвечает на вопросы студентов, выставляет оценку по пятибалльной системе.

2-й этап. Студент письменно отвечает на билет тест – контроля. Ответ оценивается по десятибалльной системе (0, 5, 10 балов).

3-й этап. При опросе теоретического материала студенты у доски разбирают:

– особенности электронного строения карбоксильной группы и связь с химическим поведением;

– способность кислот к диссоциации и сравнение силы различных кислот на примере масляной, 2-оксимасляной, 2-метилмасляной, 2-хлормасляной и янтарной кислот;

– химические свойства кислот, обусловленные реакциями по карбоксильной группе: образование сложных эфиров, ангидридов, галогенангидридов, амидов;

– химические свойства, обусловленные реакциями в радикале: реакции по двойной связи непредельных кислот на примере акриловой кислоты, реакции замещения в радикале предельных кислот на примере пропановой кислоты, реакции замещения в ароматическом кольце на примере бензойной кислоты;

– специфические свойства двухосновных кислот, проявляющиеся при нагревании, на примере пропандиовой, бутандиовой и гександиовой кислот.

4-й этап. Студенты по 2 человека выполняют предложенные лабораторные работы.

5-й этап. Студенты оформляют лабораторные работы по унифицированной форме в виде таблицы, данной в рабочей тетради.

6-й этап. Студент представляет оформленный протокол и объясняет полученные результаты. Преподаватель оценивает его практические навыки.

Теория

Карбоновыми кислотами называются органические соединения, содержащие карбоксильную группу – СООН, общая формула R- (COOH)_n

Классификация. 1. По числу функциональных групп –СООН: одно- и многоосновные.

2. По характеру радикала R:

предельные, непредельные, ароматические.

СН₃ – СН₂ – СООН, СН₂ = СН – СООН;

Одноосновные карбоновые кислоты

Номенклатура. В основе международной номенклатуры ИЮПАК лежат названия нормальных (неразветвленных) углеводородов. Наличие карбоксильной группы отражается в названии кислоты окончанием «овая»:

СН₃-СООН СН₃-СН-СООН СН₂=СН–СН₂-СООН



СН₃