Дегидрирование альдегид
С
Н3-СН2-ОН
п ервичный
спирт О2 О
Н2О
+
катализатор кислота
каталитическое
Н2 +
Дегидрирование кетон
СН3-СН-СН3
ОН О2
в торичный Н2О +
спирт катализатор
6. Замена гидроксила на аминогруппу: в жестких условиях (300°С, окись алюминия) гидроксильная группа может быть заменена на аминогруппу:
Al2O3
С
Н3-ОН
+ NH3
CH3
– NH2
-H2O метиламин
Многоатомные спирты
Многоатомные спирты (гликоли, глицерины) хорошо растворимы в воде, имеют высокие температуры кипения, имеют сладкий вкус. В химические реакции вступают как одна, так и все гидроксильные группы, давая полные и неполные продукты реакции (см. «Одноатомные спирты»).
Увеличение числа гидроксильных групп усиливает кислотный характер. Поэтому многоатомные спирты образуют соли под действием не только щелочных металлов, но и гидроксидов тяжелых металлов. При этом образующиеся соли имеют комплексный характер и называются «хелатами» («клешня краба»):
H
С
Н2-О
Н
НО HO–CH2
СH2-O
O-CH2
CuOH
Cu .
СН2-ОН H O-CH2 -2H2O CH2-O O-CH2
Н
этиленгликоль гликолят меди
При нагревании глицерина с водоотнимающими веществами (например, бисульфат калия) образуется простейший непредельный альдегид акролеин, обладающий острым неприятным запахом и раздражающим действием на слизистые оболочки глаз, носа и дыхательных путей:
изомеризация
- 2 Н2О
глицерин акролеин
При действии галогенидов фосфора замещаются галогеном все три гидроксила:
СН2ОН СH2-Br
СН – ОН + PBr3 CH-Br + P(OH)3
СН2-ОН CH2-Br
1,2,3-трибромпропан
Из производных глицерина наибольший интерес представляет тринитроглицерин – сложный эфир (взрывчатое вещество, применяемое для изготовления динамита). В малых количествах оно используется как средство для расширения кровеносных сосудов сердца:
СН2-О-NO2
CH –O-NO2
CH2-O-NO2
Сложный эфир с высшими органическими кислотами представляет собой жир:
R1,R2,R3 –остатки высших жирных кислот