ГОСУДАРСТВЕННОЕ ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ ВЫСШЕГО ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО ОБРАЗОВАНИЯ

САНКТ-ПЕТЕРБУРГСКАЯ ГОСУДАРСТВЕННАЯ МЕДИЦИНСКАЯ АКАДЕМИЯ ИМ. И.И МЕЧНИКОВА

____________________________________________________________________

МЕТОДИЧЕСКИЕ РАЗРАБОТКИ

ПО БИООРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ

Под редакцией

проф. В.А. Дадали, доц. В.С. Сорокиной,

доц. Е.А. Соколовой

Санкт-Петербург

2004

УДК 24.2.У912

Издание содержит методические разработки практических занятий по биоорганической химии в соответствии с учебной программой. Оно включает также адаптированный теоретический материал по всем темам курса, изучаемым на практических занятиях.

Предназначено для студентов медицинских вузов.

Методические разработки подготовлены канд. хим. наук В.С. Сорокиной, канд. хим. наук Е.А. Соколовой, канд. биол. наук В.М. Тимофеевой, канд. хим. наук Р.П. Пономаревой, канд. биол. наук Ж.В. Антоновой, канд. хим. наук Н.К. Зайцевой, под общей редакцией проф. В.А. Дадали, доц. В.С. Сорокиной, доц. Е.А. Соколовой (кафедра биологической химии с курсом биоорганической химии).

Рекомендовано для использования в учебном процессе методическим советом СПбГМА им. И.И. Мечникова 3.09.2004 г.

JSBN 5-7243-0285-3

© Санкт – Петербургская государственная медицинская академия им. И.И. Мечникова, 2004

ВВЕДЕНИЕ

Курс органической химии в медицинских вузах в последние годы неоднократно подвергался значительной перестройке в связи с современными требованиями соответствия химических дисциплин модели профиля специалиста. Это заставило нас пересмотреть курс биоорганической химии, сделав акцент на тех вопросах и темах органической химии, которые тесно связаны с биохимией, фармакологией и другими медицинскими дисциплинами.

Основная цель курса биоорганической химии заключается в формировании системных знаний закономерностей химического поведения основных классов природных соединений, лежащих в основе процессов жизнедеятельности человека.

Главное внимание уделено изучению структуры и свойств биологически важных органических соединений – низкомолекулярных биорегуляторов, липидов и биополимеров (белков, углеводов, нуклеиновых кислот).

В каждую из 9 тем методических разработок входят: цель и конкретные задачи занятия, его мотивация, задания и вопросы для самоподготовки, этапы проведения занятия. Кроме того, разработки содержат адаптированный теоретический материал по всем темам курса, изучаемым на практических занятиях по биоорганической химии.

СОДЕРЖАНИЕ

ВВЕДЕНИЕ 3

СОДЕРЖАНИЕ 4

Тема 1. Углеводороды 5

Тема 2. Спирты. Фенолы. Нафтолы. Тиолы 20

Тема 3. Альдегиды и кетоны 34

Тема 4. Карбоновые кислоты и их функциональные производные 42

Тема 5. Липиды 52

Тема 6. Соединения со смешанными функциями 66

Гидроксиальдегиды и гидроксикетоны. Гидрокси- и оксокислоты 66

Тема 7. Аминокислоты. 80

пептиды. Первичная структура белков 80

Тема 8. Углеводы 95

Тема 8-1. Углеводы. Моносахариды 97

Тема 8-2. Ди – и полисахариды 109

Тема 9. Гетероциклические соединения 114

Тема 1. Углеводороды

Цель занятия: сформировать представление о зависимости реакционной способности углеводородов от их электронного и пространственного строения.

Конкретные задачи

1. Студент должен знать: названия и структурные формулы углеводородов и углеводородных радикалов; виды изомерии (структурную и пространственную); виды гибридизации углеродного атома (sp³, sp², sp); понятие ковалентной связи, ее разновидности; типы ковалентной связи  и -.

2. Студент должен уметь: называть углеводороды по номенклатуре ИЮПАК; составлять формулы структурных и пространственных изомеров углеводородов; изображать пространственное строение органических веществ с помощью конфигурационных формул; прогнозировать свойства любого углеводорода на основе его электронного строения (состояния гибридизации углеродных атомов в его составе); показывать графически электронные эффекты заместителей.

Мотивация. Изучаемая тема обеспечивает понимание взаимосвязи « структура – свойства », что необходимо при изучении всех классов органических веществ, а также реакций, протекающих в живых организмах; понятия «конфигурация» и «конформация» в дальнейшем должны быть использованы при рассмотрении структуры и биологических функций биополимеров.

Вопросы для самоподготовки

1. Дайте определение - и - связей. Покажите их строение на примере алканов, алкенов. Укажите различие в их строении и свойствах.

2. Напишите уравнение реакции и механизм радикального замещения S_R на примере хлорирования этана.

3. Напишите уравнение реакции и механизм электрофильного присоединения (А_Е) на примере взаимодействия 1-бутена с Н₂, HCl, Н₂О. Дайте современную интерпретацию правила Марковникова для последних двух реакций.

4. Напишите уравнение реакции окисления пропилена перманганатом калия. Объясните, почему эта реакция используется как качественная.

5. Дайте определение понятия «сопряжение». Напишите уравнения реакций гидрирования и галогенирования бутадиена–1,3 и объясните их особенности, связанные с электронным строением.

6. Сформулируйте критерии ароматичности для молекулы бензола. Напишите уравнения реакций галогенирования, сульфирования, алкилирования бензола, бензойной кислоты, фенола, толуола. Сравните реакционную способность этих веществ в реакциях электрофильного замещения (S_E).

7. Изобразите графически электронные эффекты заместителей в молекулах фенола, толуола и бензойной кислоты.

Этапы занятия и контроль усвоения знаний

Продолжительность занятия – 4 часа.

Этапы занятия	Форма проведения этапа	Время
1. Разбор теоретического материала.	Опрос студентов у доски с коррекцией и объяснением преподавателем. Демонстрация плакатов, моделей.	150 мин.
2. Контроль усвоения материала.	Тест: Электронные эффекты.	30 мин.

1–й этап. Разбор теоретического материала: «Реакционная способность углеводородов». Типы ковалентной связи: , . Примеры. Характеристика особенностей - и  - связей. Полярность. Индуктивный и мезомерный эффекты и проявление их влияния на реакционную способность органических соединений и направленность реакций. Характерные реакции для алканов (S_R), алкенов, диенов (А_Е). Понятие «ароматичность». Характерные реакции для ароматических углеводородов – (S_E). Механизмы этих реакций.

2–й этап. Контроль усвоения темы. Тест – контроль «Электронные эффекты». Его оценка – 0 или 5 баллов.

Теория

Углеводородами называются органические соединения, состоящие из углерода и водорода. Важность этих веществ определяется тем, что они составляют основу всех классов биологически активных веществ. Некоторые углеводороды находят применение в медицине: вазелин, вазелиновое масло, парафин (смеси предельных углеводородов), нефть нафталанская рафинированная (смесь олефинов, ароматических углеводородов и других биологически активных веществ), циклопропан (циклоалкан) и др.

Вазелин:  основа для мазей и косметических средств.

Вазелиновое масло – применяется в дерматологии для изготовления препаратов йода, йодоформа, йодистого тимола, ртутных препаратов, косметических средств и т.д.

Нефть нафталанская: рафинированная – основа для мазей: оказывает смягчающее, дезинфицирующее, рассасывающее действие. Употребляется при экземе, фурункулезе, рожистом воспалении, невралгии, радикулите. Неразветвленные насыщенные углеводороды (содержание их в нефти до 20 %) используются в микробиологической промышленности для получения кормового белка.

В условиях загрязнения крупных городов важное значение имеет исследование физиологического действия углеводородов. Установлена зависимость реакционной способности, а также физиологического действия этих веществ от их электронного строения.

В зависимости от характера связи углеводороды делятся на классы: алканы, циклоалканы, алкены, алкадиены, арены и др.

Таблица 1