4. Основные вопросы темы :

1. Углеводы. Моносахариды. Стереоизомерия. Цикло-оксотаутомерия. Химические свойства.

2. Простые углеводы. Классификация моносахаридов. Альдозы, кетозы; триозы, тетрозы, пентозы, гексозы.

3. Нуклеофильное замещение у аномерного центра в циклических формах моносахаридов. O- и N- гликозиды. Гидролиз гликозидов. Фосфаты моносахаридов. Ацилирование аминосахаров.

4. Окисление моносахаридов. Восстановительные свойства альдоз. Гликоновые, гликаровые, гликуроновые кислоты.

5. Восстановление моносахаридов (ксилит, сорбит, маннит, дульцит).

6. Взаимопревращение альдоз и кетоз.

7. Стереоизомерия моносахаридов. D и L- стереохимические ряды. Открытые и циклические формы. Формулы Фишера и формулы Хеуорса. Фуранозы и пиранозы; - и - аномеры. Циклооксо-таутомерия. Конформации пиранозных форм моносахаридов.

8. Строение наиболее важных представителей пентоз (рибоза, ксилоза); гексоз (глюкоза, манноза, галактоза, фруктоза); дезоксисахаров (2-дезоксирибоза); аминосахаров (глюкозамин, маннозамин, галактозамин).

9. Олигосахариды. Дисахариды: мальтоза, целлобиоза, лактоза, сахароза. Строение, цикло-оксо-таутомерия. Восстановительные свойства. Гидролиз.

10. Полисахариды. Гомо-и гетерополисахариды.

11. Гомополисахариды: крахмал (амилоза и амилопектин), гликоген, целлюлоза. Понятие о вторичной структуре (амилоза).

12. Гетерополисахариды: гиалуроновая кислота, хондроитинсульфаты. Первичная структура. Представление о строении гепарина.

13. Понятие о смешанных углеводсодержащих биополимерах. Гликопротеины.

14. Конформации пиранозных форм гексоз. О и N-гликозиды. Гидролиз гликозидов. Ацилирование аминосахаров.

15. Конформации (кресло, ванна) циклических соединений (циклогексан, тетрагидропиран), их относительная потенциальная энергия.

5. Методы обучения и преподавания: проведение лабораторно-практического занятия №14 по методике TBL.

6. Литература:

1. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия. М., Дрофа, 2005

2. Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии под ред. Н.А.Тюкавкиной. М., Дрофа, 2000

7. Контроль

Выполнить упражнения:

1. Напишите строение лактозы с помощью формул Хеуорса

2. Какой дисахарид является структурной единицей амилозы

3.Назовите компоненты, входящие в состав гиалуроновой кислоты

4.Назовите компоненты входящие в состав хондроитинсульфатов. Укажите виды связей между моносахаридными звеньями этого гетерополисахарида.

5.Напишите строение мальтозы с помощью формул Хеуорса.

6.Какой моносахарид является структурной единицей целлюлозы?

7. Определите, формулы каких дисахаридов изображены ниже:

;

Тестовые задания: Олиго- и гомополисахариды

1.Если в дисахариде имеется свободная полуацетальная гидроксильная группа, то углевод называется:

1. гомополисахаридом

2. гетерополисахаридом

3. невосстанавливающим сахаридом

4. восстанавливающим сахаридом

5. монозой

2. Формула

отражает строение элементарного звена гомополисахарида

1. целлюлозы

2. амилопектина

3. гиалуроновой кислоты

4. крахмала

5. лактозы

3. Уравнение реакции

соответствует гидролизу

1. мальтозы

2. целлобиозы

3. лактозы

4. сахарозы

5. целлюлозы

4.Формула

соответствует сахариду:

1. сахарозе

2. лактозе

3. мальтозе

4. целлобиозе

5. декстрину

5.На схеме

показан фрагмент строения

1.амилопектина

2.гликогена

3.целлюлозы

4.гетерополисахарида гепарина

5.амилозы

6. Гликоген - (животный крахмал) состоит из

1. Д-фруктофуранозных остатков, соединенных альфа -1,4-гликозидной связью

2. Д-галактопиранозных остатков, соединенных бета -1,4-гликозидоной связью

3. Д-глюкопиранозных остатков, соединенных альфа -1,4 и альфа -1,6-гликозидными связями

4. Д-глюкопиранозных остатков, соединенных бета-1,4 и альфа -1,6-гликозидными связями

5. Д-фруктопиранозных остатков, соединенных альфа -1,4-гликозидной связью

7. Олигосахариды - это сложные углеводы, при гидролизе которых образуются:

1. от 2 до 10 молекул моносахаридов

2. более 10 молекул моносахаридов

3. моносахариды и Н₃РО₄

4. СО₂ и Н₂О

5. декстрины

8.При гидролизе лактозы (молочного сахара) образуются продукты

1. Д-глюкоза и Д-глюкоза

2. Д-глюкоза и Д-галактоза

3. Д-фруктоза и Д-фруктоза

4. Д-рибоза и Д-манноза

5.Д-глюкоза и Д-фруктоза

9. Дисахарид, при гидролизе которого образуются альфа-Д-глюкоза и бета-Д-фруктоза, называется:

1. сахароза

2. целлобиоза

3. хондроитинсульфат

4. амилопектин

5. мальтоза

10.Мальтоза (солодовый сахар) состоит

1. из остатков 2-х молекул Д-глюкопиранозы связанных альфа-1,4- гликозидной связью

2. из остатков двух молекул Д-глюкопиранозы, связанных бета-1,4-гликозидной связью

3. из остатков двух молекул Д-фруктофуранозы, связанных альфа- 1,4-гликозидной связью

4. из остатков Д-фруктофуранозы и Д-глюкопиранозы связанных 1,2-бета-гликозидной связью

5. из остатков N-ацетил-глюкозамина и альфа-Д-фруктопиранозы

11.Превращения крахмала, протекающие по схеме:

С₆Н₁₀О₅)_n + (n-x)Н₂O → (С₆Н₁₀О₅)_m + xН₂O → nС₆Н₁₂O₆

Где n > m ,носят название:

1. декстринизация крахмала

2. изомеризация крахмала

3. окисление крахмала

4. восстановление крахмала

5. полимеризация крахмала

12. Укажите невосстанавливающий дисахарид

1. Сахароза

2. Лактоза

3. Фруктоза

4. Мальтоза

5. Целлобиоза

13. В амилозе, в отличие от амилопектина, отсутствуют между моносахаридными остатками связи:

1. альфа-1,4.

2. альфа-1,2.

3. бета-1,4.

4. бета-1,3.

5. альфа-1,6.

14. На схеме

показан фрагмент строения

1. пектовой кислоты

2. гликогена

3. целлюлозы

4. крахмала

5. амилозы

15.Уравнение реакции C₁₂H₂₂O₁₁ + H₂O →2 молекулы бета-глюкоза соответствует гидролизу:

1. мальтозы

2. лактозы

3. сахарозы

4. целлобиозы

5. крахмала

16.Формула

соответствует дисахариду

1. целлобиозе

2. лактозе

3. сахарозе

4. мальтозе

5. фруктозе

17.Если гликозидная связь между двумя остатками моносахаридов образуется за счет НО-групп при аномерных атомах углерода, то углевод является

1. гомополисахаридом

2. гетерополисахаридом

3. восстанавливающим дисахаридом

4. невосстанавливающим дисахаридом

5. полисахаридом

18.Формула

соответствует дисахариду:

1. лактозе

2. мальтозе

3. сахарозе

4. целлобиозе

5. целлюлозе

19. Укажите, какой углевод альдоза:

1. Фруктоза

2. Глюкоза

3. Мальтоза

4. Сахароза

5. Лактоза

20.Восстановительные свойства некоторых дисахаридов объясняются их способностью:

1. к цикло-оксотаутомерии

2. к цис-транс-изомерии

3. к оптической изомерии

4. к эпимеризации

5. к мутаротации

21.Полный гидролиз полисахаридов с образованием моносахаридов происходит:

1. в кислой среде

2. в щелочной среде

3. в нейтральной среде

4. и в кислой, и в щелочной среде

5.полный гидролиз полисахаридов не возможен

22. Дисахарид, содержащийся в молоке и являющийся важным питательным веществом для растущих организмов, - это:

1. целлобиоза

2. крахмал

3. лактоза

4. мальтоза

5. декстраны

23.Препятствует свертыванию крови, является естественным антикоагулянтом гетерополисахарид:

1. крахмал

2. целлюлоза

3. гепарин

4. хондроитинсульфат

5. декстран

24. Укажите, какой углевод дисахарид

1. Галактоза

2. Рибоза

3. Дезоксирибоза

4. Ксилоза

5. Мальтоза

25. В полисахаридах растительного происхождения в основном осуществляются:

1. 1-4 и 1-3 гликозидные связи

2. 1-2 и 1-4 гликозидные связи

3. 1-4 и 1-6 гликозидные связи

4. 1-3 и 1-6 гликозидные связи

5. 1-3 и 1-2 гликозидные связи

26. Укажите кетогексозу

1. Рибоза.

2. Сахароза

3. Фруктоза.

4. Глюкоза.

5. Дезоксирибоза.

25. Укажите название полисахаридов, из которых составляют фракции крахмала

1. глюкоза и фруктоза

2. хитин и амилоза

3. гепарин и хитин

4. амилоза и амилопектин

5. мальтоза и амилоза

26. Определите количество изомеров для альдогексоз (по формуле Фишера):

1. 15.

2. 8.

3. 16.

4. 2.

5. 14.

27.Гидролиз мальтозы в лабораторных условиях проводят:

1. в кислой среде

2. в щелочной среде

3. в нейтральной среде

4. в присутствии солей аммония

5. гидролиз не возможен

28.Реакцию «серебряного зеркала» с аммиачным раствором серебра дает сложный углевод

1. крахмал

2. гликоген

3. целлюлоза

4. сахароза

5. лактоза

29. В амилопектине в точках разветвления имеется связь:

1. альфа -1,2-гликозидная

2. альфа -1,4-гликозидная

3. альфа -1,5-гликозидная

4. альфа 1,6-гликозидная

5. бета -2,4-гликозидная

30.Полисахариды, состоящие из остатков одинаковых моносахаридов, называются

1. монозами

2.декстринами

3.гомополисахаридами

4. гетерополисахаридами

5. восстанавливающими сахаридами