8. Липиды

(от греч. lipos – жир)

Липиды – природные органические соединения, нерастворимые в воде, но растворимые в неполярных растворителях (эфире, ацетоне, бензоле, хлороформе, CCl₄ и др.). В химическом отношении эта группа неоднородна.

8.1. Функции липидов in vivo

- структурная: липиды являются элементами биомембран (особенно у животных и человека),

- энергетическая: при окислении 1 г жира высвобождается 39 кДж энергии,

- запасная: в форме липидов депонируется метаболическое топливо,

- защитная: особенно от температурных воздействий, т.к. липиды обладают термоизоляционными свойствами,

- транспортная: липиды осуществляют транспорт метаболического топлива,

- биологическая активность: ярко выражена у стероидных гормонов, жирорастворимых витаминов, ряда провитаминов.

8.2. Классификация липидов

ПРОСТЫЕ: жирные кислоты; нейтральные жиры; воска; стероиды; терпены.

СЛОЖНЫЕ: фосфолипиды; гликолипиды.

Простые липиды

1. жирные кислоты – общая формула R-COOH. В свободном виде практически не встречаются, обычно бывают этерифицированы.

Признаки биологически значимых жирных кислот:

- являются монокарбоновыми, т.е. имеют одну группу -СООН,

- имеют неполярную и неразветвленную алифатическую цепь,

- углеводородная цепь содержит одинарную или двойную связь,

- как правило, число атомов углерода в молекуле четное (С 16).

Насыщенные жирные кислоты: преобладают в липидах животного происхождения, например: C₁₆ – пальмитиновая, С₁₈ – стеариновая. Реже встречаются С₁₂ – лауриновая, С₁₄ – миристиновая, С₂₈ – монтановая.

Ненасыщенные жирные кислоты (как правило, цис-изомеры):

а) с одной двойной связью: С₁₆ – пальмитоолеиновая (С₉=), С₁₈ – олеиновая (С₉=);

б) с двумя двойными связями: С₁₈ – линолевая (С₉=, С₁₂=);

в) с тремя двойными связями: С₁₈ – линоленовая (С₉=, С₁₂=, С₁₅=);

г) с четырьмя двойными связями: С₂₀ – арахидоновая (С₆=, С₉=, С₁₂=, С₁₅=).

2) нейтральные жиры являются производными глицерина:

а) производные глицерина, содержащие простую эфирную связь:

Выделены из опухолей человека и эритроцитов быка.

б) сложные эфиры глицерина и высших жирных кислот:

Бывают моно-, ди- и триглицериды (последние встречаются наиболее часто). Чем длиннее радикал R и чем меньше в нем двойных связей, тем выше температура плавления жира.

3) воска - сложные эфиры высших спиртов и высших монокарбоновых кислот.

Встречаются как у растений, так и у животных, выполняют, в основном, защитные функции (предохраняют ткани от высыхания и других воздействий). Твердые вещества разнообразной окраски, чаще желтой или зеленоватой.

Животные воска: пчелиный, спермацет (выделяют из спермацетового масла черепных полостей кашалота), ланолин (получают из жиров овечьей шерсти).

Растительные воска: карнаубский воск (из пальм).

Ископаемые воска: горный воск (обладает целебными свойствами).

В состав восков входят:

высшие кислоты С16 –пальмитиновая (пчелиный воск) С 24 – лигноцериновая (карнаубский) С26 – церотиновая (пчелиный, воск С28 – монтановая листьев и С30 – мелиссиновая фруктов)

высшие спирты С16 – цетиловый (спермацет) С 26 – цериловый (пчелиный, воск С28 – монтановый листьев и С30 – мирициловый фруктов)

4) стероиды – это производные циклопентанопергидрофенантрена (стерана):

Холестерин. В крови 2/3 холестерина бывает этерифицировано жирными кислотами.

Холевая кислота. Содержится в желчи, обеспечивает нормальное всасывание жирных кислот в кишечнике человека и животных.

Половые гормоны: мужской (тестостерон) и женские (эстрадиол, прогестерон).

5) терпены

Молекулы терпенов «построены» из остатков изопрена (2-метилбутадиена-1,3), поэтому число атомов углерода в терпенах кратно 5.

К терпенам относятся:

- эфирные масла (лимонен, пинен, камфора, ментол и др.)

- смоляные кислоты,

- каучук,

- растительные пигменты (каротины, ликопин и др.)

Химически родственны терпенам витамины Е и К.

Сквален – главный компонент секрета сальных желез, жира акульей печени, промежуточный продукт в синтезе холестерина.