7.2. Классификация углеводов

Углеводы

ПРОСТЫЕ (моносахариды или монозы): C3-триозы, C4-тетрозы, C5-пентозы, C6-гексозы, C7-гептозы	СЛОЖНЫЕ: олигосахариды (от 2 до 10 моноз); полисахариды
г омополисахариды гетерополисахариды

7.2.1. Моносахариды

Монозы существуют в виде двух изомеров: альдоз и кетоз. Например, альдотриоза и кетотриоза:

Изомерия моносахаридов

Энантиомеры – это D- и L-стереоизомеры. Например, D- и L-глюкоза. Принадлежность к D- или L-ряду определяется по положению ОН-группы у наиболее удаленного от 1-го асимметрического атома углерода: если ОН-группа расположена слева от оси СОН-СН₂ОН, то это L-изомер; если справа, то D-изомер.

Диастереоизомеры – это стереоизомеры, не являющиеся энантиомерами, например, D-глюкоза и любая альдогексоза (D- или L-), кроме L-глюкозы.

Эпимеры – пары диастереоизомеров, которые имеют различное расположение ОН-групп у атома углерода с одинаковым порядковым номером, например, D-глюкоза и D-манноза – эпимеры по С₂, D-глюкоза и D-галактоза – эпимеры по С₄.

Аномеры – пары стереоизомеров, обозначаемых - и -. - и -формы определяются положением атома Н у первого углеродного атома: если положение Н у первого С такое же, как у пятого С, то это -изомер.

Циклические структуры моносахаридов – это основные формы существования пентоз, гексоз и гептоз в водных растворах. Правило записи циклических формул Хеуорса: группы, расположенные справа от оси СОН-СН₂ОН, записываются снизу (правило «справа вниз»).

126