Галогенпроизводные углеводородов

Галогенпроизводными углеводородов называются соединения, в которых один или несколько атомов водорода замещены атомами галогенов (фтора, хлора, брома, иода).

Галогенпроизводные делят на две подгруппы в зависимости от того, производят их от насыщенных или ненасыщенных углеводородов

В пределах каждой подгруппы в зависимости от наличия одного, двух, трех и т.д. атомов галогена различают моногалогенпроизводные, дигалогенпроизводные, тригалогенпроизводные и т.д.

СН₃Cl хлорметан СlCH₂ – CH₂Cl 1,2-дихлорэтан

СН₃



¹СН₃ – ²СН – ³С – ⁴СН₃ 2-бром-3,3-диметилбутан

 

Br CH₃

F Cl

 

¹СН₂ – ²СН = ³С – ⁴С – ⁵СН₃ 1-фтор-4,4-дихлор-3-метилпентен-2

 

CH₃ Cl

Некоторые галогенпроизводные имеют еще тривиальные наименования:

СНCl₃ хлороформ; СНI₃ иодоформ; СCl₄ четыреххлористый углерод.

Физические свойства галогенпроизводных углеводородов

Галогензамещенные алифатических углеводородов имеют характерный запах и многие из них обладают наркотическим действием. Они почти нерастворимы в воде, но очень легко растворяются в органических растворителях, таких как спирт, эфир и др.

Температура кипения и плотность фтористых, хлористых, бромистых и иодистых соединений возрастает с повышением атомной массы галогена, т.е. наиболее низкую температуру кипения и плотность имеют фтористые, а наиболее высокую – иодистые.

Моногалогенпроизводные (хлористые и бромистые) горят характерным пламенем с зеленой каймой, трех- и четырехгалогенпроизводные метана (СНCl₃ и СCl₄) не горят.

Галогензамещенные метана и этана (в которых все атомы водорода замещены на галогены) носят название хладоны (фреоны, галоны).

Эти соединения в 5 – 9 раз тяжелее воздуха и в 1,5 – 2 раза тяжелее воды. Это бесцветные или желтоватые жидкости, малорастворимые в воде и хорошо растворимые в органических растворителях. Легколетучи – температура кипения этих соединений от – 58⁰С до 50⁰С; имеют низкие температуры замерзания до – 115⁰С; обладают высокой смачивающей способностью и низкой коррозионной активностью; диэлектрики.

Способы получения галогенуглеводородов

1. Из предельных углеводородов – реакцией замещения

_h

С₂Н₆ + Cl₂  C₂H₅Cl + HCl

этан хлорэтан

2. Из непредельных углеводородов – реакцией присоединения

2.1. Галогенирование

СН₃ – СН = СН₂ + Br₂  CH₃ – CHBr – CH₂Br

пропен 1,2-дибромпропан

2.2. Гидрогалогенирование

СН₃ – СН = СН₂ + HBr  CH₃ – CHBr – CH₃

пропен 2-бромпропан

3. Гидрогалогенирование спиртов

С₂Н₅ОН + НBr  С₂Н₅Br + Н₂О

этанол бромэтан

Применение галогенуглеводородов

Многие галогенпроизводные используются в качестве промежуточных продуктов при синтезах других веществ (например, хлоропрен при синтезе каучука).

Галогенпроизводные метана и этана – хладоны – используются как эффективные огнетушащие вещества. Они используются для тушения всех классов пожаров, кроме D (горения металлов). Нормативная огнетушащая концентрация минимальна среди всех огнетушащих веществ до 0,37 кг/м³.

Хлороформ СНCl₃ впервые был синтезирован в 1831 году одновременно Либихом и Субейраном. В 1848 году хлороформ был применен англичанином Симпсоном для наркоза при хирургических операциях. В России был применен знаменитым хирургом Н.И. Пироговым.

Четыреххлористый углерод СCl₄ широко применяется в качестве растворителя, хорошо растворяющего каучук, жиры, лаки и т.д. Вещество негорючее. В быту применяется для выведения пятен.

Хлорэтан: C₂H₅Cl (бесцветный газ),

Хлористый этил (хлорэтан) С₂Н₅Сl при обычных условиях газ с температурой кипения +12⁰С. При сравнительно небольшом охлаждении хлористый этил превращается в жидкость, которая при обычной температуре кипит, поглощая большое количество теплоты. Это свойство его используется в медицине для получения местного обезболивания (“заморозки”) при небольших операциях.

Фторотан C₂HBrClF_3: (бесцветная, прозрачная, подвижная, легко летучая жидкость с запахом, напоминающим запах хлороформа, сладким и жгучим вкусом. Плотность 1,865 - 1,870. Температура кипения (перегонки) + 49 - 51 С. Мало растворим в воде (0,345 %), смешивается с безводным спиртом, эфиром, хлороформом, трихлорэтиленом, маслами.)

Его пары в смеси с кислородом и закисью азота в соотношениях, применяемых для наркоза, взрывобезопасны, что является ценным его свойством при использовании в условиях современной операционной.

Фторотан является мощным наркотическим средством, что позволяет использовать его самостоятельно (с кислородом или воздухом) для достижения хирургической стадии наркоза или в качестве компонента комбинированного наркоза в сочетании с другими наркотическими средствами.

При использовании фторотана сознание выключается обычно через 1-2 мин после начала вдыхания его паров. Через 3-5 мин наступает хирургическая стадия наркоза. Спустя 3 - 5 мин после прекращения подачи фторотана больные начинают пробуждаться. Наркозная депрессия полностью исчезает через 5 - 10 мин после кратковременного и через 30 - 40 мин после продолжительного наркоза.

Йодоформ, СНІ₃ (желтое кристаллическое вещество с сильным характерным запахом, практически нерастворимое в воде. Трудно растворим в спирте, хорошо растворяется в эфире, хлороформе.) В медицинской практике пользуется широким применением, преимущественно как наружное средство, вместо йода, вследствие свойства его не вызывать местного воспаления; менее ядовит сравнительно с йодом. Но так как иодоформ всасывается легко и быстро, то и относительно небольшие дозы его могут уже вызвать смертельное отравление. В качестве обеззараживающего (антисептического) средства с давних времен в зубоврачебной практике и при приготовлении мазей и повязок используется иодоформ СН₃I.

ЗАКЛЮЧИТЕЛЬНАЯ ЧАСТЬ (2 мин.)

Преподаватель отвечает на вопросы обучаемых, приводит список литературы, рекомендуемый для самостоятельного углубленного изучения темы.