48.Методи одержання і властивості багатоатомних спиртів

1. Добування етиленгліколю. Вихідною речовиною для синтезу етиленгліколю є етилен, з якого одержують етиленгліколь в одну стадію – окисненням калій перманганатом в слабколужному середовищі за реакцією Вагнера

або в дві стадії – при дії на етилен бромом спочатку одержують 1,2-диброметан, який далі обробляють водним розчином лугу

2. Добування гліцерину. Гліцерин добувають гідролізом рослинних чи тваринних жирів.

Фізичні властивості.

Етиленгліколь та гліцерин – безбарвні в’язкі рідини, з високою температурою кипіння, солодкі на смак. Змішуються у всіх співвідношеннях з водою та етиловим спиртом.

Хімічні властивості

1. Кислотні властивості. Порівняно з одноатомними спиртами, багатоатомні спирти виявляють сильніші кислотні властивості. Це зумовлено електроноакцепторним впливом гідроксильних груп одна на одну і, як наслідок, більшою поляризацією зв’язку О–Н. Етиленгліколь при взаємодії з натрієм, залежно від співвідношення реагентів, утворює як повні так і неповні гліколяти:

Особливістю багатоатомних спиртів є їх здатність розчиняти купрум (ІІ) гідроксид, при цьому з’являється характерне синє забарвлення розчину. При взаємодії багатоатомних спиртів з Cu(OH)2 утворюються комплексні сполуки, у яких поряд з ковалентними зв’язками Cu–O є і донорно-акцепторні зв’язки Cu←O:

Взаємодія з Cu(OH)2 – якісна реакція на багатоатомні спирти.

2. Утворення естерів. Етиленгліколі та гліцерин, як і одноатомні спирти, здатні утворювати естери з мінеральними та карбоновими кислотами.Тринітрат гліцерину або тринітрогліцерин – важка масляниста рідина, яку застосовують у виробництві ліків та вибухових речовин.

49.Ацетилен-бензен-толуен-бенз кис---м-нітробенз кис –хлорангідрид бенз кис--ізопропіловийестер м-нітробенз кис

2)С₆Н₆+СН₃CL C₆H₅CH₃+HCL

3)C₆H₅CH₃ C₆H₅

4)C₆H₅COOH+HNO₃ +H₂O

5) +PCL₅=C₆H₅-NO₂-CO-CL+POCL₃+HCL

6)C₆H₅-NO₂-CO-CL+H₃C-H₂C-COOH C₆H₅-NO₂-COOC₃H₇+H₂O

50. 2-метилпента-1,3-дієн СН₂=С(СН₃)-СН=СН-СН₃ 2)малеїнова к-та НООС-СН=СН-СООН

51. Методи одержання та властивості галогенопохідних вуглеводнів.

До галогенпохідних вуглеводнів відносять органічні сполуки, що є продуктами заміщення одного або декількох атомів Гідрогену на галоген у молекулі вуглеводню.

Отримання

1. фторування CnH2n+2 + (3n+1)F2= nCF4 + (2n+2)HF;

R-H + 2CoF3=R-F + 2CoF2 + HF

2. хлорування і бромування CnH2n+2 + Hal2=CnH2n+1Hal + Hhal.

3. отримання похідних йоду R-Cl + NaI=R-I + NaCl.

4. взаємодія галогеноводнів зі спиртами R-OH + HCl = R-Cl + H2O

взаємодія протікає зворотно лише у присутності сильних мінеральних кислот, наприклад, концентрованої сульфатної кислоти.

5. взаємодія галогеноводнів або галогенів з ненасиченими вуглеводнями

Хімічні властивості

1. гідроліз галогенпохідних вуглеводнів СH3–СH2–Br + H2O « СH3–CH2–OH + HBr

для зміщення рівноваги вправо додають луги, які зв'язують HBr: СH3–СH2–Br + NaOH « СH3–CH2–OH + NaBr

У присутності Ag2O гідроліз протікає практично незворотно завдяки утворенню галогенідів Срібла

2СH3–СH2–Br + Ag2O + H2O → 2СH3–CH2–OH + 2AgBr¯

2. взаємодія галогенпохідних вуглеводнів зі спиртовим розчином лугу

Правило Зайцева: При від'єднанні НХ (Х= Cl, Br. OH) атом Гідрогену відщеплюється від найменш гідрогенізованого атому Карбогену

3. реакції обміну

R-Hal + NH3=R-NH2 + NH4Hal {Hal=Cl, Br};

R-Hal + NaCN=R-CN + NaHal {Hal=Cl, Br}

54. Методи одерж та властивості одноатомних спиртів

Способи добування.

1.Гідроліз галогенопохідних. При обробці галагенопохідних водним розчином лугу, іде заміщення галогену на гідроксил.

СН3СН2Br + NaOH → СН3СН2OH + NaBr

2.Гідратація алкенів. Приєднання води до алкенів відбувається в присутності кислот (сульфатної або фосфатної):

СН2=СН2 + Н2О → СН3СН2OH

3. Відновлення альдегідів та кетонів. При відновленні альдегідів утворюються первинні спирти, а кетонів – вторинні.

Отримання метанолу

• піроліз деревини

• отримання із синтез-газу СО + 2Н2 → СН3ОН