Отримання і хімічні властивості естерів

Отримання

1. Етерифікація за Фішером (взаємодія спиртів і карбонових кислот у присутності сильних неорганічних кислот, наприклад, сульфатної кислоти)

C₂H₅OH + CH₃COOH = C₂H₅OOCCH₃

Дана реакція є зворотною і умови її протікання залежать від природи вихідних речовин.

 

Хімічні властивості

1. Кислотний гідроліз

C₂H₅OOCCH₃ = C₂H₅OH + CH₃COOH

2. Лужний гідроліз

C₂H₅OOCCH₃ + NaOH = C₂H₅OH + CH₃COONa

На відміну від кислотного лужний гідроліз естерів протікає незворотно.

22.1.CH2=CH-CH3+HOH→CH3-CH(-OH)-CH3

2.CH3-CH(-OH)-CH3+HBR→CH3-CH(-BR)-CH3+H20

3.CH3-CH(-BR)-CH3+CH3-CH2-OH→CH3-CH3-CH-O-CH2-CH3+HBR

23. 2-бром-3-метилгептану

CH3-CH(-BR)-CH(-BR)-CH2-CH3

Втор бромистий бутил

CH3-CH2-CH(-OH)-CH2BR

22.

Пропілен – ізопропіловий спирт-2бромпропан-ізопропіловий естер

СН₂=СН-СН₃+ Н₂O= C3H7-ОН

C3H7-ОН+НВr =СН3-СН(-Вr)-СН3 +Н2

СН3-СН(-Вr)-СН3 + CH₃-CH₂-OH=С3Н7ОС2Н5+НВr

23

2 Бром 3 метил пентан

СН3-СН2(-Вr)-СН2(-С2Н5)-СН2-СН3

Втор бутил бромистий

Вr-СН(-СН3)-СН2-СН3

24

Отримання і хімічні властивості двоосновних карбонових кислот Методи отримання дикарбонових кислот  Найбільш поширеним способом синтезу вищих двоосновних кислот є окислення циклічних кетонів. Також вищі дикарбонові кислоти можна одержувати з тетрахлоралканов. Необхідні галогеналкани синтезують з реакції теломеризації з етилену і чотирьоххлористого вуглецю. Кислоти з парним числом вуглецевих атомів у скелеті можуть бути отримані електролізом солей кислих ефірів нижчих двоосновних кислот.  Властивості дикарбонових кислот  Двохосновні карбонові кислоти виявляють властивості, характерні для одноосновних кислот - вони утворюють солі, складні ефіри, хлорангідриди та аміди. Крім цього, вони здатні вступати в специфічні реакції, наприклад, освіта циклічних ангідридів, двох різних рядів складних ефірів (кислих і повних) і змішаних похідних.  Дикарбонові кислоти мають дві константи дисоціації, що відповідають кожній з двох карбоксильних груп. Зі збільшенням кількості вуглецевих атомів між групами  і  стають практично рівними і прагнуть до  відповідної одноосновної кислоти. Проте, коли карбоксігруппи розташовані поруч, їх константи істотно відрізняються один від одного. Це обумовлено тим, що коли відривається перший протон, молекула стає зарядженим іоном, і їй вже набагато складніше віддати другий атом водню. 

25. 1)CH2-(CH2)-CH2+BR2→CH2(-BR)-CH2-CH2(-BR)

2) CH2(-BR)-CH2-CH2(-BR)+2KCN→ CH2(-CN)-CH2-CH2(-CN)+2KBR

3) CH2(-CN)-CH2-CH2(-CN)+4H2O→CH2(-C=O-OH)-CH2-CH2(-C=O-OH)+2NH3

4) CH2(-C=O-OH)-CH2-CH2(-C=O-OH)+2PCL5→ CH2(-C=O-CL)-CH2-CH2(-C=O-CL)+2HCL+2POCL3

26.6-метилгепт-3-ину

CH3-CH2-C≡C-CH2-CH(-CH3)-CH3

3,3-диметилбутен-2-олу

CH3-C(-CH3-CH3)-CH(-OH)-CH3

27.

Отримання і хімічні властивості одноосновних карбонових кислот

Отримання

1. окислення спиртів або альдегідів

Отримання мурашиної кислоти

1. каталітичне окислення метану

 2CH₄ + 3O₂ → 2H-COOH + 2H₂O

2. Взаємодія оксиду Карбогену(ІІ) з гідроксидом Натрію при нагріванні

CO + NaOH → H-COONa;

H-COONa + H₂SO₄ → H-COOH + NaHSO₄

Отримання оцтової кислоти

1. каталітичне окислення бутану

2CH₃–CH₂–CH₂–CH₃ + 5O₂ →  4CH₃COOH + 2H₂O

2. Взаємодія оксиду Карбогену(ІІ) з метанолом

CH₃OH + CO → CH₃COOH

Отримання ароматичних кислот

1. окислення гомологів бензолу

 

Хімічні властивості

1. карбонові кислоти проявляють всі властивості характерні для неорганічних кислот і єслабкими електролітами:

2СH₃COOH + 2Na → 2CH₃COONa + H₂

2СH₃COOH + Na₂O → 2CH₃COONa + H₂O;

СH₃COOH + NaOH → CH₃COONa + H₂O;

2СH₃COOH + Na₂CO₃ → 2CH₃COONa + H₂O + CO₂

СH₃COOH + NaHCO₃ → CH₃COONa + H₂O + CO₂

СH₃COONa + H₂SO₄ → CH₃COOH + NaHSO₄

2. утворення складних ефірів (реакція етерифікації) у присутності каталізатора - сульфатної кислоти:

Зворотна реакція називається омиленням або гідролізом складного ефіру.

28. 1)CH2=CH2+CL2→CH2(-CL)-CH2(-CL)

2) CH2(-CL)-CH2(-CL)+2KCN→ CH2(-CN)-CH2(-CN)+2KCL

3) CH2(-CN)-CH2(-CN)+4H2O→ CH2(-C=O-OH) -CH2(-C=O-OH)+2NH3

4) CH2(-C=O-OH) -CH2(-C=O-OH)+2CH3-CH2-OH→ CH2(-C=O-O-CH2-CH3) -CH2(-C=O-O-CH2-CH3)+2H2O

29. 5-метилгекс-2-ину

CH3-C≡C-CH2-CH(-CH3)-CH3

Метилетилкетон

CH3-C(=O)-CH2-CH3

31

Пропан-1-ол-пропілен-ізопропіловий спирт-ацетон-2.2дихлорпропан

С3Н8О = СН₂=СН-СН₃+Н2О

СН₂=СН-СН₃+Н2О=С3Н7ОН

СН3-СН(-ОН)-СН3=СН3СОСН3+Н2

СН3-СО-СН3+РСl5=CH3-CCL2-CH3+POCl3

32.

Ізобутилен