Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
+програма для вступу до магістратури 2014.docx
Скачиваний:
0
Добавлен:
01.07.2025
Размер:
681.88 Кб
Скачать

2. Шестичленні гетероциклічні сполуки Піридин

Будова і реакційна здатність піридину. Синтези піридинового ядра.

Властивості піридинів. Піридини як третинні основи: протонування, кватернізація, утворення N-оксидів. Властивості N-оксидів піридинів. Іліди та іміди піридинію. Піридини як електронні аналоги бензену. Реакції електрофільного заміщення в ряду піридинів: нітрування, сульфування, галогенування. Реакції нуклеофільного заміщення в ряду піридинів: заміщення Гідрогену (амінування за Чичибабіним, гідроксилювання), заміщення галогенів, заміщення нітрогеновмісних груп. Алкілпіридини та їх четвертинні солі в ціанінових конденсаціях. Розщеплення піридинового ядра. Оксипіридин. Піридони. Рециклізація похідних піридину.

Піридоксин та споріднені природні продукти. Дипіридили.Гідровані похідні піридину. Піперидин, його одержання та властивості. Алкалоїди, що

містять ядро піридину: коніїн, нікотин, анабазин. Тропанові алкалоїди:

кокаїн, атропін.

Хінолін. Ізохінолін

Група хіноліну. Будова і реакційна здатність хіноліну. Синтези

хінолінового ядра. Властивості хінолінів. Реакції електрофільного (нітрування, сульфування, галогенування) та нуклеофільного (амінування, гідроксилювання, алкілювання та арилювання літій- та магнійорганічними сполуками) заміщення в ряду хіноліну. Реакції з окисниками. Хінолін-N- оксид. Аміно- та гідроксихіноліни. Кислоти групи хіноліну: хінальдінова, цинхонінова. Ціанінові барвники з ядрами хіноліну, їх класифікація та способи одержання. Пінаціанол.

Гідровані похідні хіноліну та алкалоїди групи хіноліну: цинхонін,

хінін.

Група ізохіноліну. Будова. Синтези ізохінолінового ядра. Електрофільне

та нуклеофільне заміщення в ряду ізохіноліну. Гідроксиізохіноліни та ізохінолони, аміноізохіноліни. Таутомерія. Алкалоїди групи ізохіноліну: папаверин, морфін та його похідні.

Акридин та фенантридин. Будова, способи добування та властивості. Акридон. Лікарські засоби акридинового ряду: ріванол, акрихін.

Солі хінолізинію. Синтез солей хінолізинію. Реакції з нуклеофілами.

Поширення хінолізинів і солей хінолізинію в природі.

Катіони пірилію, 2- і 4-пірони та їх бензоаналоги

Група пірану. Пірилієві солі. Будова. Способи добування. Реакції солей пірилію. Пірони. Будова, одержання - і -піронів. Реакції з електрофільними і нуклеофільними агентами. Нуклеофільна рециклізація за типом ANRORC

на прикладі похідних піронів і пірилієвих солей. Реакції з дієнофілами.

Дигідропіран. Використання в синтезах: дигідропірановий захист спиртів. Ціанінові барвники з ядрами пірилію.

Група бензопірану. Головні типи бензопіранових сполук. Солі бензо-

пірилію, кумарин і хромон. Флавон, солі флавілію, ізофлавон. Синтези цих

типів бензопіранових сполук. Реакції електрофільного і нуклеофільного заміщення. Рециклізація. Похідні сполуки бензопіранового ряду.Кетехіни. Антоціани і антоціанідини. Токоферол (вітамін Е).

Група ксантену. Ксантен, ксантон, ксантгідрол. Синтези ксантону. Гідроксипохідні похідних ксантену. Флуорон.