Дикарбонові кислоти

Гомологічний ряд, номенклатура. Загальні методи добування дикарко-

нових кислот. Хімічні властивості дикарбонових кислот. Одержання похідних дикарбонових кислот: солей (їх назви), естерів, галогеноангідридів,

ангідридів, амідів. Імід бурштинової кислоти (сукцинімід). Особливі властивості дикарбонових кислот. Відношення до нагрівання щавлевої, малонової, бурштинової, глутарової, адипінової, пімелінової кислот. Окремі представники. Щавлева кислота, особливості електронної будови, розкладання при нагріванні з сульфатною кислотою, відношення до дії окисників. Малонова кислота, малоновий естер. Добування натрій малонового естеру, його електронна будова, мезомерні структури, мезоформула. Використання малонового естеру для синтезу моно- і дикарбонових кислот. Застосування щавлевої, малонової, бурштинової і адипінової кислот. Ненасичені дикарбонові кислоти. Малеїнова і фумарова (цис- і транс-етендикарбонові) кислоти, їх властивості. Малеїновий ангідрид і його застосування в органічному синтезі. Склопластики.

Гідроксикарбонові кислоти

Характеристичні групи гідроксикарбонових кислот. Основність і

атомність гідроксикислот. Одноосновні двохатомні гідроксикислоти. Гомологічний ряд, ізомерія, номенклатура. α-, β-, γ-, δ-, ε-Гідроксикислоти.

Гліколева, молочна. Хімічні властивості. Реакції за участю карбоксильної групи та гідроксильної груп. Особливі властивості гідроксикислот: відношення до нагрівання α-, β-, γ-, δ-, ε-гідроксикислот. Розщеплення α- гідроксикислот при взаємодії з концентрованою сульфатною кислотою.

Оптична ізомерія гідроксикислот. Відносна конфігурація (D- і L-ряди). Оптичні антиподи (енантіомери), рацемат. Конфігурація і знак обертання.

Абсолютна конфігурація, R,S-система Кана – Інгольда – Прелога. Способи розділення рацематів на антиподи: самодовільне розщеплення при

кристалізації (Л. Паcтер), біохімічний, хімічний (перетворення в діаcтереомери) та хроматографічний методи.

Найважливіші монокарбонові гідроксикислоти: гліколева і молочна

кислоти. Поширення в природі. Двох- і трьохосновні гідроксикислоти. Яблучна кислота, хлорояблучна кислота, їх оптичні ізомери, рацемати, діастереомери. Поширення яблучної кислоти в природі. Винні кислоти. Оптична ізомерія (енантіомери, рацемат, мезоформа, діастереомери), поширення в природі, хімічні властивості винних кислот.

Амінокислоти

Класифікація амінокислот. Гомологічні ряди, характеристичні групи

номенклатура амінокислот. α-, β-, γ-, δ-Амінокислоти. Ізомерія амінокислот. Оптична активність амінокислот. D- і L-амінокислоти та їх поширення в

природі. Синтези амінокислот. Фізичні властивості амінокислот в порівнянні з амінами і насиченими карбоновими кислотами. Хімічні властивості амінокислот. Амфотерність амінокислот. Декарбоксилювання амінокислот

(утворення біогенних амінів). Реакції за участю аміногрупи: ацилювання, алкілювання (утворення бетаїнів), взаємодія з нітритною кислотою. Відношення до нагрівання α-, β-, γ-, δ-амінокислот. Лактами. Лактам- лактимна таутомерія. Застосування амінокислот. Поліамідні полімери: кап- рон, енант. Пептиди і пептидний зв’язок. Утворення і будова пептидного зв’язку. Біологічна роль пептидів.