Альдегіди і кетони ароматичного ряду

Ароматичні альдегіди. Гомологічний ряд, номенклатура, способи

добування. Електронна будова ароматичних альдегідів і взаємний вплив атомів у їх молекулах. Хімічні властивості ароматичних альдегідів. Реакції за

участю карбонільної групи.

Специфічні властивості ароматичних альдегідів: аутоокиснення, бензоїнова конденсація, реакція Канніццаро, конденсація Кляйзена, реакція Перкіна, реакція з амоніаком, первинними ароматичними амінами, фенолами, хлором. Реакції електрофільного заміщення за участю бензенового ядра ароматичних альдегідів. Коричний альдегід, його добування, властивості, застосування. Саліциловий альдегід, його синтез за реакцією Реймера – Тіммана, хімічні властивості. Ванілін, будова застосування. Ароматичні кетони. Класифікація; жирно-ароматичні та ароматичні кетони. Жирно- ароматичні кетони: ацетофенон. Ароматичні кетони: бензофенон.

Карбонові кислоти всіх типів та їх функціональні похідні Насичені монокарбонові кислоти та їх функціональні похідні Гомологічний ряд, характеристична група карбонових кислот,

номенклатура (тривіальна, раціональна, систематична), ізомерія. Способи добування. Фізичні властивості. Залежність температур кипіння і плавлення карбонових кислот від структури молекули. Парно-непарний ефект і його причина. Міжмолекулярні водневі зв’язки (димери). Електронна будова карбоксильної групи. Взаємний вплив гідроксильної і карбонільної груп. +М- ефект (р,π-спряження) у карбоксильній групі, мезомерні структури і мезоформула. Електронна будова карбоксилат-аніона, його мезомерні структури і мезоформула. -І та -М ефекти карбоксильної групи. Хімічні властивості. Кислотні властивості. Порівняння кислотних властивостей монокарбонових кислот, мінеральних кислот, води та спиртів. Вплив будови замісників різної природи на кислотні властивості карбонових кислот. Реакції

нуклеофільного заміщення біля sp²-гібридизованого атома Карбону в кар-

боксильній групі: добування галогеноангідридів, ангідридів, естерів. Властивості карбонових кислот за участю алкільного замісника. Вплив карбоксильної групи на рухливість α-атома Гідрогену.

Галогенування карбонових кислот за реакцією Геля – Фольгарда – Зелінського. Окремі представники: мурашина кислота (добування, особливі властивості, використання), оцтова кислота (добування, властивості). Пальмі-

тинова, стеаринова і вищі карбонові кислоти.

Функціональні похідні карбонових кислот: солі, галогеноангідриди, ангідриди, естери, аміди, нітрили.

Солі карбонових кислот та їх назви. Мило та його властивості. Використання солей карбонових кислот для добування насичених

вуглеводнів, альдегідів і кетонів.

Хлороангідриди. Добування, хімічні властивості хлороангідридів. Взаємний вплив атомів у молекулах хлороангідридів. Хлороангідриди як ацилюючі засоби (гідроліз, алкоголіз, ацидоліз, амоноліз).

Ангідриди кислот. Добування оцтового ангідриду із оцтової кислоти, з кетену, взаємодією ацетилхлориду з ацетатами. Хімічні властивості

ангідридів кислот. Ангідриди як ацилюючі засоби (гідроліз, алкоголіз, амоноліз).

Естери. Добування естерів за реакцією естерифікації (механізм реакції естерифікації в кислому середовищі). Хімічні властивості естерів. Лужний і кислотний механізм гідролізу естерів. Реакції переестерифікації і амонолізу. Естери в природі, їх застосування в промисловості.

Аміди карбонових кислот. Добування. Електронна будова амідів, вплив

р,π-кон’югації на основні властивості NH₂-групи амідів, будова спряженої кислоти. Хімічні властивості амідів. Порівняння основних і кислотних влас - тивостей аміаку, амінів і амідів. Сечовина. Добування сечовини. Електронна будова сечовини і взаємний вплив атомів у її молекулі (р,π-кон’югація), будова спряженої кислоти. Основні і кислотні властивості сечовини. Добування біурету. Біуретова реакція.

Нітрили. Добування нітрилів. Електронна природа потрійного зв’язку СN і його подібність до потрійного зв’язку СС. Хімічні властивості нітрилів. Порівняння реакційної здатності похідних карбонових кислот у реакціях нуклеофільного заміщення.

Ненасичені монокарбонові кислоти. Жири

Гомологічний ряд, номенклатура, ізомерія (структурна та геометрична

цис-, транс-ізомерія). Акрилова, метакрилова, кротонова, ізокротонова, вінілоцтова кислоти. Хімічні властивості ,-ненасичених кислот.

_{Полімеризація акрилової і метакрилової кислот та їх естерів. Органічне}

скло.

_{Ненасичені вищі карбонові кислоти. Олеїнова, елаїдинова, лінолева і}

ліноленова кислоти. Їх будова, властивості, значення. Біологічна роль нена- сичених жирних кислот. Жири (тригліцериди – естери гліцеролу і вищих карбонових кислот). Вищі насичені і ненасичені карбонові кислоти, які входять до складу жирів. Хімічний склад твердих і рідких жирів. Хімічні властивості жирів. Гідроліз (омилення) жирів. Добування із жирів мила. Гідрогенізація жирів та взаємодія їх з бромною водою, розчином калій перманганату. Окиснення рідких жирів киснем повітря. Гіркнення жирів. Використання жирів у техніці. Висихаючі, напіввисихаючі і невисихаючі олії. Оліфа. Біологічна роль жирів.