Етери. Тіоспирти. Тіоетери

Загальна формула, гомологічний ряд, ізомерія, номенклатура.

Добування етерів міжмолекулярною дегідратацією спиртів та з галогеноалканів (реакція Вільямсона). Електронна будова етерів і їх хімічні властивості. Абсолютний (безводний) ефір. Циклічні етери (діоксан). Пероксидні сполуки етерів. Застосування ефіру і техніка безпеки при роботі з ним.

Тіоспирти (меркаптани). Загальна формула, гомогічний ряд і його

зв’язок з гомологічним рядом спиртів, характеристична група тіоспиртів. Номенклатура: радикально-функціональна, систематична (IUPAC). Добування та хімічні властивості тіоспиртів. Порівняння кислотних і основних властивостей тіоспиртів із властивостями спиртів. Окиснення тіоспиртів. Дисульфіди і сульфокислоти. Біологічна роль оборотного пере- ходу –SH  SS-груп в ряді похідних меркаптанів (окисно-відновні реакції в живих організмах).

Тіоетери. Загальна формула, гомогічний ряд тіоетерів і його зв’язок з гомологічним рядом етерів. Номенклатура тіоетерів. Добування тіоетерів. Хімічні властивості тіоетерів. Диметилсульфоксид – біполярний апротонний розчинник і його використання. Іприт, будова, добування, фізіологічна дія.

Феноли і ароматичні спирти

Одноатомні феноли: загальна формула, гомологічний ряд,

номенклатура, ізомерія, фізичні властивості. Добування та хімічні властивості одноатомних фенолів. Електронна будова фенолу з урахуванням

-І і +М ефектів. Реакції, обумовлені наявністю групи –ОН. Вплив ядра

бензену на кислотно-основні властивості фенолу. Кислотні властивості фенолу, етилового спирту, карбонатної кислоти. Фенолят-аніон і його будова. Реакція фенолів з ферум(III) хлоридом. Алкілювання, ацилювання фенолів. Реакції за участю бензенового ядра. Реакції електрофільного заміщення в бензеновому ядрі фенолу: галогенування, сульфування, нітрування, С-алкілювання, азосполучення, карбоксилювання (реакція Кольбе). Взаємодія фенолу з формальдегідом. Фенолформальдегідні смоли, їх будова, застосування. Реакції приєднання до бензенового ядра фенолу. Гідрування фенолу і використання циклогексанолу для добування капролактаму, адипінової кислоти, гексаметилендіаміну і синтез на їх основі хімічних волокон – капрону і найлону. Окиснення фенолу. Хімічні засоби захисту рослин і тварин (пестициди). 2,4-Дихлорофеноксиоцтова кислота (2,4-ДУ). Діоксини. Охорона навколишнього середовища від забруднення діоксиноподібними сполуками. Двохатомні і трьохатомні феноли. Пірокатехол, резорцинол, гідрохінон, пірогалол, флороглюцин. Добування, властивості. Таутомерія резорцинолу і флороглюцину. Окиснення гідрохінону в п-хінон. Застосуваня багатоатомних фенолів.

Альдегіди і кетони аліфатичного ряду

Гомологічні ряди, характеристичні групи альдегідів і кетонів, номенклатура (тривіальна, раціональна, систематична), ізомерія. Способи добування. Фізичні властивості. Електронна будова карбонільної групи.

Природа подвійного зв’язку в карбонільній групі С=О; -І, -М-ефекти карбонільної групи. Полярність і здатність до поляризації карбонільної групи. Хімічні властивості альдегідів і кетонів. Нуклеофільне приєднання до

карбонільної групи за механізмом AN. Реакції за участю -атомів Гідрогену. Енолізація альдегідів і кетонів у лужному і кислому середовищах. Заміщення

-атомів Гідрогену на галоген. Реакції конденсації альдегідів. Альдольна конденсація альдегідів та її механізм у лужному середовищі. Кротонова

конденсація. Окисно-відновні реакції. Відновлення альдегідів і кетонів. Окиснення альдегідів. Якісні реакції альдегідів: реакція срібного дзеркала, взаємодія з купрум(ІІ) гідроксидом і з фуксинсульфітною кислотою. Окиснення кетонів, правило Попова. Реакції аутоокиснення-відновлення.

Реакції Канніццаро, Тищенка. Полімеризація альдегідів. Циклічні тримери

(триоксан), паральдегід, лінійні полімери (параформ, поліформальдегід).

Найважливіші представники. Формальдегід, оцтовий альдегід, ацетон і їх добування в промисловості, застосування. Особливі властивості мурашиного альдегіду. Кетен, його добування і хімічні властивості, застосування. Ненасичені альдегіди. Акролеїн. Добування, електронна будова, взаємний вплив атомів у молекулі, ,-спряження. Реакції за участю подвійного зв’язку: 1,4-приєднання. Реакції за участю карбонільної групи.