Галогеноалкени

Вінілхлорид та алілхлорид, їх добування. Електронна будова, схеми ζ- і

π-зв’язків, взаємний вплив атомів у молекулі, -І та +М-ефекти (р,π-

кон’югація), мезомерні структури, мезоформула. Хімічні властивості. Засто-

сування вінілхлориду та алілхлориду.

Флуороалкени. Тетрафлуороетен, його синтез, застосування. Тефлон. Хімічне волокно (фторопласт).

Галогеноарени, арилалкілгалогеніди

Арилгалогеніди. Номенклатура, ізомерія, фізичні властивості. Синтез

арилгалогенідів. Галогенування в ядро, механізм реакції (S_E2). Умови хлорування толуeну в ядро (S_E2) і в бічний ланцюг (S_R). Електронна будова арилгалогенідів: р,π-кон’югація.

Хімічні властивості арилгалогенідів. Реакції за участю атома галогену. Вплив нітрогрупи в орто-, мета- і пара-положеннях на реакційну здатність атома галогену. Нуклеофільне заміщення атома галогену. Добування фенолу

і аніліну. Механізм відщеплення–приєднання. Реакція Вюрца-Фіттіга.

Добування арилмагнійгалогенідів і їх використання в синтезі. Реакції за участю ароматичного ядра: хлорування, нітрування, сульфування (S_E2). Орієнтуюча дія галогену. Гексахлоробензен, добування, фізичні і хімічні властивості. Ароматичні галогенопохідні з атомом галогену в бічному ланцюзі і їх хімічні властивості. Реакції S_N1. Утворення бензилового спирту. Порівняння реакційної здатності галогену в бензилхлориді, алілхлориді, алкілхлориді, вінілхлориді і хлоробензені в реакціях нуклеофільного заміщення.

Нітросполуки аліфатичного та ароматичного рядів

Загальна формула, гомогічний ряд, характеристична група нітросполук.

Номенклатура. Добування нітросполук. Нітритний аніон – амбідентний нук-

леофіл. Залежність напрямку реакцій від механізму нуклеофільного заміщення (S_N1 і S_N2). Електронна будова нітрогрупи, мезомерні структури, мезоформула, довжина і порядок зв’язків. Таутомерія нітросполук: нітро– аци-нітротаутомерія. Способи доведення таутомерних форм. Хімічні властивості нітроалканів. Ідентифікація нітроалканів первинної, вторинної і третинної будови.

Нітросполуки ароматичного ряду. Гомологічний ряд, ізомерія, добування. Реакція нітрування. нітруючі реагенти, механізм утворення нітроній-катіона, його електронна будова. Механізм нітрування в ароматичне ядро. Порівняння умов нітрування бензену, толуену, фенолу, хлоробензену і нітробензену. Умови нітрування толуену в ароматичне ядро і в бічний ланцюг. Хімічні властивості ароматичних нітросполук. Електронна будова нітробензену, розподіл електронної густини з урахуванням -І і -М ефектів. Реакції за участю нітрогрупи. Відновлення ароматичних нітросполук. Реакції за участю ароматичного ядра. Реакції електрофільного заміщення, орієнтація нітрогрупи. Нуклеофільне заміщення в ароматичному ядрі нітробензену.

Аміни аліфатичного та ароматичного рядів

Гомологічний ряд амінів. Характеристична група амінів. Первинні,

вторинні і третинні аміни. Номенклатура. Добування амінів. Фізичні влас-

тивості амінів. Електронна і просторова будова молекул амінів. Подібність

електронної і просторової будови амінів і аміаку. Гібридизація атома Нітрогену. Хімічні властивості амінів. Кислотно-основні властивості амінів і порівняння їх з властивостями спиртів. Порівняння основних властивостей аміаку, первинних, вторинних і третинних амінів у газовій фазі і водному розчині. Реакції алкілювання амінів. Четвертинні солі амонію, їх термічний розклад. Ацилювання амінів. Дія нітритної кислоти на первинні, вторинні і третинні аміни. Поширення в природі, практичне застосування.

Використання аліфатичних амінів, зв’язок між будовою амінів та їх токсичністю.

Аміни ароматичного ряду. Класифікація: первинні, вторинні, третинні жирно-ароматичні та ароматичні аміни. Номенклатура, ізомерія ароматичних амінів. Добування аніліну. Добування вторинних і третинних жирно-

ароматичних і ароматичних амінів. Фізичні властивості ароматичних амінів.

Електронна будова аніліну, взаємний вплив атомів у молекулі, -І та +М ефекти аміногрупи (р, π –кон’югація). Хімічні властивості ароматичних амінів. Реакції за участю аміногрупи та за участю бензенового ядра. Необхідність ацильного захисту аміногрупи. Добування сульфанілової кислоти. Будова сульфанілової кислоти. Сульфамідні препарати.