Химические свойства

Общие свойства, характерные для класса кислот (как органических, так и неорганических), обусловлены наличием в молекулах гидроксильной группы, содержащей сильно полярную связь между атомами водорода и кислорода.

1. Диссоциация с образованием катионов водорода и анионов кислотного остатка:

RCOOH  RCOO^- + Н⁺

Более точно этот процесс описывает уравнение, учитывающее в нем участие молекул воды:

RCOOH + H₂O RCOO^- + Н₃O⁺

Равновесие диссоциации карбоновых кислот смещено влево, подавляющее большинство их – слабые электролиты. Тем не менее кислый вкус, например, муравьиной и уксусной кислот объясняется диссоциацией на катионы водорода и анионы кислотных остатков.

Очевидно, что присутствием в молекулах карбоновых кислот «кислого» водорода, т.е. водорода карбоксильной группы, обусловлены и другие характерные свойства.

2. Взаимодействие с металлами, стоящими в электрохимическом ряду напряжений до водорода:

2RCOOH + Мg → (RCOO)₂Mg + Н₂↑

Так, железо восстанавливает водород из уксусной кислоты:

2CH₃COOH + Fe → (CH₃COO)₂Fe + Н₂↑

3. Взаимодействие с основными оксидами с образованием соли и воды:

2RCOOH + СаО → (RCOO)₂Ca + Н₂О

4. Взаимодействие с гидроксидами металлов с образованием соли и воды (реакция нейтрализации):

RCOOH + NaOH → RCOONa + Н₂О

5. Взаимодействие с солями более слабых кислот, с образованием последних. Так, уксусная кислота вытесняет стеариновую из стеарата натрия и угольную из карбоната калия:

CH₃COOH + C₁₇H₃₅COONa → CH₃COONa + C₁₇H₃₅COOH↓

2CH₃COOH + K₂CO₃ → 2CH₃COOK + H₂O + CO₂↑

6. Взаимодействие карбоновых кислот со спиртами с образованием сложных эфиров – реакция этерефикации:

Взаимодействие карбоновых кислот со спиртами катализируется катионами водорода.

Реакция этерификации обратима. Равновесие смещается в сторону образования сложного эфира в присутствии водоотнимающих средств и удаления эфира из реакционной смеси.

7. Реакции присоединения по кратной связи – в них вступают непредельные карбоновые кислоты; например, реакция присоединения водорода – гидрирование. Для кислоты, содержащей в радикале одну π-связь, можно записать уравнение в общем виде:

C_nH_2n-1COOH + H₂ → C_nH_2n+1COOH

Непредельные карбоновые кислоты, как и другие ненасыщенные соединения, присоединяют галогены по двойной связи. Так, например, акриловая кислота обесцвечивает бромную воду:

СН2=СН-СООН + Вr2

→

СН2Br-СНВr-СООН

8. Реакции замещения (с галогенами) – в нее способны вступать предельные карбоновые кислоты; например, при взаимодействии уксусной кислоты с хлором могут быть получены различные хлоропроизводные кислоты:

СН₃-СООН + Сl₂  →   СН₂Сl-СООН + HCl

хлоруксусная кислота

СН₂Cl-СООН + Сl₂  →   СНСl₂-СООН +HCl

дихлоруксуная кислота

СНCl-СООН + Сl₂  →   ССl₃-СООН + HCl

трихлоруксусная кислота

Применение

Карбоновые кислоты - исходные соединения для получения промежуточных продуктов органического синтеза, в частности кетенов, галогенангидридов, виниловых эфиров, галогенкислот. Соли карбоновых кислот и щелочных металлов применяют как мыла, эмульгаторы, смазочные масла; соли тяжелых металлов - сиккативы, инсектициды и фунгициды, катализаторы. Эфиры кислот - пищевые добавки, растворители; моно- и диэфиры гликолей и полигликолей пластификаторы, компоненты лаков и алкидных смол; эфиры целлюлозы - компоненты лаков и пластмассы. Амиды кислот - эмульгаторы и флотоагенты.

Муравьиная кислота является сильным восстановителем и обладает сильным бактерицидным эффектом. На этих свойствах основано ее применение в медицине (используется муравьиный спирт - 1,25% спиртовой раствор муравьиной кислоты), как консерванта (при силосировании зелёной массы и фруктовых соков) и для дезинфекции. Также применяется для обработки кожи и отделке текстиля и бумаги. Широко используются эфиры муравьной кислоты - метилформиат, этилформиат и изоамилформиат.

Уксусная кислота – в пищевой и химической промышленности (производство ацетилцеллюлозы, из которой получают ацетатное волокно, органическое стекло, киноплёнку; для синтеза красителей, медикаментов и сложных эфиров). В домашнем хозяйстве как вкусовое и консервирующее вещество. В промышленности - растворитель лаков, коагулянт латекса, ацетилирующий агент.

Масляная кислота – для получения ароматизирующих добавок (эфиры метилбутират и изоамилбутират -ароматизаторы в промышленности), пластификаторов и флотореагентов, как экстрагент щелочно-земельных металлов.

Щавелевая кислота – в металлургической промышленности (удаление окалины), в качестве протравы при крашении, для отбелки соломы, при приготовлении чернил, как реагент в аналитической органической химии.

Стеариновая C₁₇H₃₅COOH и пальмитиновая кислота C₁₅H₃₁COOH – в качестве поверхностно-активных веществ (натриевая соль), смазочных материалов в металлообработке, как компонент и эмульгатор кремов и мазей. Эфиры - антиоксиданты и стабилизаторы пищевых продуктов, компоненты клеящих паст и для обработки текстиля и кожи.

Олеиновая кислота C₁₇H₃₃COOH – флотореагент при обогащении руд цветных металлов.