19. Применение спиртов.

Экономическое значение: Области использования спиртов многочисленны и разнообразны, особенно учитывая широчайший спектр соединений, относящихся к этому классу. Вместе с тем, с промышленной точки зрения, только небольшой ряд спиртов вносит заметный вклад в глобальную мировую экономику.Самым распространённым и используемым спиртом в мире является этанол.

Применение в органическом синтезе: Основная доля метилового спирта используется в промышленном синтезе формальдегида методом высокотемпературного каталитического окисления метанола.Кроме того, из метанола получают трет-бутилметиловый эфир, уксусную кислоту . Из этанола в промышленности производят диэтиловый эфир.

Применение в качестве топлива: для топливных целей в настоящий момент используются в промышленных объёмах три спирта: метанол, этанол и бутанол-1, что связано, прежде всего, с их коммерческой доступностью и возможностью массового производства из растительного сырья (кроме метанола). При этом возможно использование спиртов в виде горючего в чистом виде, в виде различных смесей с бензином или дизельным топливом, а также в качестве оксигенирующих добавок (до 10 %) с целью повышения октанового числа и снижения токсичности отработанных газов. Преобладающим топливным спиртом является этанол.

Промышленное применение спиртов: Растворители. Среди растворителей широкое распространение имеют самые разные типы спиртов: одноатомные (метанол, пропанол-2) и многоатомные (этиленгликоль, глицерин); алифатические (этанол, бутанол-1) и циклические (циклогексанол). Спирты относятся к полярным растворителям и применяются в различных отраслях промышленности. Поверхностно-активные и моющие вещества. Важнейшим сырьём в производстве современных поверхностно-активных веществ (ПАВ) для синтетических моющих средств являются высшие жирные спирты, из которых в зависимости от реагента получают неионогенные или анионные ПАВ. Гидравлические жидкости и смазочные материалы. Для получения негорючих гидравлических жидкостей применяют водные растворы, содержащие глицерин и этанол. В производстве тормозных жидкостей широко используют этиленгликоль и эфиры на его основе. Многие современные смазочные материалы имеют в своём составе высшие жирные спирты и их эфиры, благодаря их низкой токсичности, высокой температуре вспышки и бесследному испарению при нагревании. Эти свойства используются для бытового применения, а также для случаев, когда эффект охлаждения поверхности более важен, чем антифрикционные свойства (например, при сверлении, пилении или другой слесарной обработке металлов) Пищевая промышленность. Основой всех алкогольных напитков является этанол, который получается при сбраживании пищевого сырья — винограда, картофеля, пшеницы и прочих крахмало- или сахаросодержащих продуктов. Кроме того, этиловый спирт используется в качестве компонента некоторых пищевых и ароматических эссенций (ароматизаторов), широко используемых в кулинарии, при выпечке кондитерских изделий, производстве шоколада, конфет, напитков, мороженного, варений, желе, джемов, конфитюров и пр. Однако этанолом список спиртов, используемых в индустрии продуктов питания, не ограничивается. 

Парфюмерия, косметика и бытовая химия. Спирты довольно широко используются в качестве душистых веществ для составления композиций в парфюмерно-косметической промышленности и производстве отдушек для бытовой химии и прочей потребительской продукции (гераниол, нерол, цитронеллол, ментол и др.). Помимо придания аромата, в парфюмерно-косметической продукции спирты используются и в других целях

Применение спиртов в медицине. Основным спиртом, применяющимся в медицинских целях, является этанол. Его используют в качестве наружного антисептического и раздражающего средства для приготовления компрессов и обтираний. Ещё более широко применяется этиловый спирт для приготовления различных настоек, разведений, экстрактов и прочих лекарственных форм

20. Многоатомные спирты: классификация и номенклатура.:

Двухатомные спирты называются гликолями, трехатомные – глицеринами. По международной заместительной номенклатуре двухатомные спирты называются алкандиолами, трехатомные – алкантриолами. Спирты с двумя гидроксилами при одном углеродном атоме обычно в свободном виде не существуют; при попытках получить их они разлагаются, выделяя воду и превращаясь в соединение с карбонильной группой – альдегиды или кетоны.

Номенклатура. Для одноатомных спиртов: общее название: название R + “-ол” (метанол)

 1. Углеродная цепь нумеруется с того края, к которому ближе -OH группа

 2. Положение -OH группы указывается после окончания “- ол”

 3. “Внутри”радикала правила номенклатуры те же, что и в углеводородах

название радикала + “-овый” + “спирт” (метиловый спирт, бутиловый спирт, изобутиловый спирт)

Для многоатомных спиртов: положение -OH групп + “-ди” + ”три”… + “-ол”

Классификация.1.двухатомные.2.трёхатомные.3.многоатомные.

21. Качественные реакции на многоатомные спирты.

Качественная реакция на многоатомные спирты - это реакция на Cu(OH)2 - образуются глицераты, васильковый раствор.  1. CuSO4 + 2NaOH = Cu(OH)2 + Na2SO4  2. HOCH2—(CHOH)4—CHO + Cu(OH)2 ---> (t)HOCH2—(CHOH)4—COOH + Cu2O + 2H2O  3. Реакция с гидроксидом меди (II) является качественной реакцией на альдегидную группу, потому сахароза, не содержащая альдегидных групп (в отличие от глюкозы и фруктозы, из фрагментов которых состоит молекула сахарозы) , не реагирует с гидроксидом меди и не обладает восстановительными свойствами.  4. Качественная реакция на сахарозу:  C12H22O11(сахароза) + H2O ---> [H+](над стрелкой) C6H12O6(глюкоза) + C6H12O6(фруктоза)  Сахароза не дает реакции «серебряного зеркала» и не обладает восстановительными свойствами. В этом ее отличие от глюкозы.  Качественная реакция на глюкозу (обладает свойствами альдегидов) :  а) реакция "серебряного зеркала". Ее используют как качественную для открытия альдегидов. Альдегидная группа глюкозы окисляется до карбоксильной группы. Глюкоза превращается в глюконовую кислоту.  СН2ОН – (СНОН) 4 – СОН + Ag2O = СН2ОН – (СНОН) 4 – СООН + 2AgU95;  глюконовая кислота  б) реакция с гидроксидом меди (II):  HOCH2—(CHOH)4—CHO + Cu(OH)2 --->(t) HOCH2—(CHOH)4—COOH + Cu2O + 2H2O  Качественная реакция на крахмал:  с йодом возникает синее окрашивание.

22. Качественные реакции на непредельные углеводороды.

А)-реакция с бромом,  б)-реакция с водой,  в-)реакция с хлором,  г)- реакция горения

23. Применение многоатомных спиртов.

24. Правило Марковникова.

При ионном присоединении галогеноводорода к двойной углерод-углеродной связи несимметричного алкена водород присоединяется к тому атому углерода при двойной связи, с которым соединено больше водородных атомов, а атом галогена – к тому атому углерода, где их меньше.

      Влиянием метильного радикала на двойную связь и обусловливается тот факт, что присоединение идет не произвольно, а в определенном направлении.       Атом углерода смещает в свою сторону электронную плотность связей с атомами водорода и приобретает частичный отрицательный заряд. Электронная плотность связи радикала с соседним атомом углерода смещается в сторону последнего, а это образует смещение весьма подвижного облака ?-связи к крайнему атому углерода.