Витамин н (биотин - антисеборейный)

По химическому строению биотин представляет гетероциклическое соединение, молекула которого состоит из имидазольного (А) и тиофенового (В) циклов, а боковая цепь представлена остатком валериановой кислоты.

Биохимические функции

Биохимическая роль биотина в основном проявляется в том, что он входит в состав биотиновых ферментов – карбоксилаз (метилмалонил-КоА-транскарбоксилазой, ацетил-, пропионил-, метилкротонил- и пируваткарбоксилазами), ускоряющих реакции карбоксилирования–декарбоксилирования и транскарбоксилирования при биосинтезе липидов, аминокислот, углеводов, нуклеиновых кислот и других биологически важных веществ.

Биотин первоначально взаимодействует с ε-аминогруппой лизина, при этом образуется биоцитин (N5-карбоксибиотин) - коферментная форма витамина Н, которая связываясь с апоферментами, образует ряд активных карбоксилаз, катализирующих две группы биохимических реакций:

1. реакции карбоксилирования, протекающие с распадом АТФ и связанные с образованием карбоксилированного биотина - донора карбоксильных групп. К этим карбоксилазам относятся: ацетил-КоА-карбоксилаза, пропионил-КоА-карбоксилаза;

RH + HCO₃^– + АТФ <=> R-COOH + АДФ + Н₃РО₄;

2. реакции транскарбоксилирования, протекающие без участия АТФ и заключающиеся в том, что биотиновые ферменты переносят карбоксильную группу от донора к акцептору: пируваткарбоксилаза, метилмалонил-КоА-карбоксилаза.

(R'—СООН + R"H <=> R'H + R"—СООH)

И спользование биотина как кофермента в реакциях карбоксилирования и транскарбоксилирования важно для синтеза пуриновых оснований, превращения пировиноградной кислоты в щавелевоуксусную, а затем — в аспарагиновую кислоту, а также в обмене жирных кислот (катализирует образование малонил-КоА из ацетил-КоА).

Источником витамина Н для человека являются печень и почки крупного рогатого скота, куриные яйца, молоко, томаты, соя, морковь, картофель, горох, овсяная крупа.

Возможно также поступление биотина в организм за счет микробов-симбионтов; так, жвачные животные полностью обеспечиваются биотином в результате деятельности симбионтов.

В продуктах животного происхождения биотин связан с белками, а в растениях - находится в свободном состоянии.

Природным антивитамином биотина является белок (гликопротеин) сырых яиц авидин, способный связывать витамин в нерастворимый комплекс. Комплекс не подвергается расщеплению в желудочно-кишечном тракте, поэтому при употреблении в пищу сырых яиц биотин не всасывается, хотя и содержится в пищевых продуктах.

Витамин Вс (фолиевая кислота, фолацин - антианемический)

Фолиевых кислот существует несколько, и каждому представителю этой группы витаминов дают точное название в соответствии с его химической структурой.

О дна из фолиевых кислот, птероилмоноглутаминовая, состоит из гетероцикла птеридина, парааминобензойной кислоты и остатка глутаминовой кислоты:

Остальные фолиевые кислоты отличаются от птероилмоноглутаминовой кислоты наличием большего или меньшего числа (от 3 до 6) остатков глутаминовой кислоты, присоединенных к концевому остатку глутаминовой кислоты в виде γ-глутамилпептида.

Биохимические функции.

Биохимические функции фолиевая кислота выполняет в форме кофермента — тетрагидрофолиевой, или фолиновой, кислоты, образующейся из витамина в результате восстановления фолатредуктазой с участием NADPH.

Активным участком тетрагидрофолиевой кислоты являются этилендиаминовая группировка (5, 6, 9 и 10 атомы).

Основная биохимическая функция витамина Вс состоит в том, что в виде соответствующих N5- и/или N10-алкилированных производных способна в составе ферментов переносить одноуглеродные радикалы различных метаболитов (см. схему ниже) при биосинтезе многих соединений:

• метильную группу при биосинтезе метионина и тимина,

• оксиметильную (—СН₂ОН) — при биосинтезе серина,

• формильную (–СОН) — при синтезе пуриновых оснований и т. п.

При переносе метильного радикала ТГФК взаимодействует с витамином В12.

Фолиевая кислота переносит перечисленные выше фрагменты, находясь в восстановленном состоянии, в виде 5,6,7,8-тетрагидрофолиевой кислоты. Присоединение фрагментов идет по атому N, находящемуся в 5-м или 10-м положении, при участии трифункционального фермента — формилметенилметилен-тетрагидрофолатсинтетазы.

Витамин Вс играет важную роль в синтезе пуриновых и пиримидиновых нуклеотидов, а, следовательно, нуклеиновых кислот и белка.

Примером может служить перенос формильной группировки при биосинтезе формилметионил-тРНК (с ее присоединения к рибосоме начинается биосинтез белка в соответствии с уравнением:

Функции фолацина определяяются его коферментными формами (все коферменты взаимопревращаются друг в друга):

Источники фолиевых кислот.

Фолацин синтезируется микробными и растительными клетками, в достаточных количествах вырабатывается обычно кишечной микрофлорой.

Источниками фолиевых кислот для человека являются многие продукты, в том числе шпинат, бобовые растения, цветная капуста, печень животных, хлеб. Особенно высоко содержание фолиевой кислоты в пивных и пекарских дрожжах.

Антагонистами фолиевой кислоты (антивитамины Вс) являются аминоптерин и метотрексат (аметоптерин), способные сильно снижать активность фолатредуктазы и тем самым угнетать биосинтез нуклеиновых оснований и митоз.

Многие микроорганизмы, в том числе и патогенные, не нуждаются в готовой фолиевой кислоте, т.к. способны синтезировать ее из парааминобензойной кислоты. Следовательно, парааминобензойная кислота является витамином (Вх и H1) для этих микробов. Это открытие оказалось очень ценным, потому что оно позволило понять механизм действия сульфаниламидных препаратов, ингибирующих рост патогенных бактерий, нуждающихся в парааминобензойной кислоте.

Сульфаниламиды, например, белый стрептоцид (парааминобензолсульфамид) сходен по структуре с парааминобензойной кислотой. Благодаря этому сходству сульфаниламиды могут конкурировать с парааминобензойной кислотой в процессе ферментативного синтеза фолиевой кислоты. Т.о. сульфаниламиды являются антивитамином парааминобензойной кислоты для микроорганизмов.