Cтроение сульфаниламидных препаратов

Источниками парааминобензойной кислоты для человека являються печень, почки, мясо, дрожжи; меньше ее содержится в молоке, куриних яйцах, картофеле, хлебе, шпинате, моркови.

Витамином В₈ (мезо-инозит, инозитол, биос I, липотропный фактор)

Широко распространенный в растительном и животном мире и необходим для нормального развития животных: в частности, его недостаток вызывает у мышей и крыс алопецию — своеобразную форму плешивости, а также дисфункцию нервной системы и желудочно-кишечного тракта.

Необходимость инозита как незаменимого пищевого фактора для других животных и человека окончательно не установлено.

Инозитол представляет собой циклический шестиатомный спирт циклогексана:

Инозит довольно широко распространен в природе. Много его в печени, мясе, молоке, хлебе из муки грубого помола, овощах и фруктах.

Биохимические функции.

Принимает участие в процессах окисления жирных кислот; в качестве одной из наиболее важных функций можно назвать его использование в организме для построения важного внутриклеточного медиатора — фосфатидилинозитдифосфата.

Инозитол обнаружен в составе фосфоглицеролов (производные фосфатидной кислоты), он является компонентом фосфатидилинозитола.

Биологическая роль инозитола связана с обменом фосфоглицеролов и образованием инозитол-1,4,5-трифосфата – одного из наиболее активных вторичных посредников (мессенджеров) внутриклеточных сигналов.

Витамин В₄ (холин)

Холин (холинхлорид), известный с 18 века как составная часть фосфолипидов.

Холин синтезируется в организме животных.

Много холина содержится в желтке куриного яйца, печени и почках животных, капусте, рыбных продуктах.

Биологическая роль

Холин является партнером соответствующих акцепторов в реакциях переноса метильных групп при биосинтезе ряда важнейших соединений: метионина, пуриновых и пиримидиновых оснований и т. п.

Холин входит в качестве составной части в активную группу биокатализатора, ускоряющего синтез фосфолипидов.

Входит в состав важнейшего нейромедиатора (участвующего в проведении нервного импульса) — ацетилхолина, а после биохимического окисления до бетаина (спиртовая группа окислена до карбоксильной) участвует в биосинтезе метионина, адреналина, креатина, нуклеиновых оснований и других биологически важных веществ как донор метильных групп.

Витамин В14 (В_т, карнитин)

П о химической природе витамин В_т является β-окси-γ-триметиламиномасляной кислотой:

При его отсутствии в пище у ряда насекомых приостанавливается рост и наблюдается гибель во время линьки.

Хотя точных исследований механизма действия карнитина нет, полагают, что он участвует у насекомых в переносе метильных групп.

Такая его функция не исключена и у позвоночных, у которых он принимает также активное участие в переносе ацильных радикалов через клеточные мембраны, т. е. в конечном счете в реакциях окисления и синтеза высших жирных кислот.

Витамин В13 (оротовая кислота)

Впервые выделен в 1931 г. из коровьего молока. Обнаружен он также в женском молоке, печени и многих других животных и растительных продуктах; особенно богаты им дрожжи.

По своему строению оротовая кислота является 4-карбоксиурацилом.

Биологическая роль витамина B13 связана с тем, что он является важнейшим биосинтетическим предшественником пиримидиновых нуклеотидов.

Оротовая кислота синтезируется из аспарагиновой кислоты в организме человека и животных.

Витамин В₁₅ (пангамовая кислота).

Этот витамин очень широко распространен в природе и всегда представлен в семенах растений, откуда и произошло его название (от греч. пан — всё и гами — семя).

По химическому строению пангамовая кислота является 6-О-диметилглициновым эфиром D-глюконовой кислоты):

Не доказано, что пангамовая кислота является витамином, так как неизвестны последствия гипо- или авитаминоза B15, но характер ее биологического действия определенно указывает на правомерность такого отнесения.

До сих пор неизвестно, синтезируется пангамовая кислота в организме или она должна обязательно поступать извне.

Биологическая роль пангамовой кислоты связана с активацией процесса переноса кислорода и дыхательных ферментов, благодаря чему увеличивается устойчивость человека и животных к кислородному голоданию (аноксия) и может быть охарактеризована как антианоксический витамин.

Пангамовая кислота каталитически ускоряет реакции переноса метильных групп. Являясь донором метильных групп, она обеспечивает нормальный ход биосинтеза холина, метионина, креатина и креатинфосфата, адреналина и стероидных гормонов.

Витамины Q (коферменты Q, или убихиноны)

Коэнзим Q (кофермент Q, KoQ) относится к чрезвычайно широко распространенным коферментам, отсюда его второе название «убихинон» («вездесущий хинон»). Убихинон открыт во всех живых клетках: растений, животных, грибов, микроорганизмов. Поэтому чрезвычайно трудно установить их незаменимость в пище и доказать, что они не синтезируются самим животным организмом.

Полагают, что если полиизопреноидная боковая цепь витамина Q может легко синтезироваться в животном организме, то циклическая хиноидная часть, видимо, в нем не создается.

По химической природе убихиноны представляет собой производные 2,3-диметокси-5-метил-1,4-бензохинона с изопреновой цепью в 6-м положении. Убихиноны отличаются друг от друга длиной изопреноидной цепи, поэтому их объединяют как Qn.

Число остатков изопрена в боковой цепи убихинона из разных источников варьирует от 6 до 10, что обозначают как KoQ6, KoQ7 и т.д.

В митохондриях клеток человека и животных встречается убихинон только с 10 изопреновыми звеньями.

В хлоропластах растений открыто близкое к убихинону соединение пластохинон, который отличается строением бензольного кольца: вместо двух метоксильных остатков содержатся две метильные группы и отсутствует СН3-группа у 5-го углеродного атома.

В растениях и микроорганизмах убихиноны синтезируются из шикимовой кислоты. В организме человека и животных KoQ может синтезироваться из мевалоновой кислоты и продуктов обмена фенилаланина и тирозина в достаточных количествах.

Биохимические функции.

Убихинон способен к окислительно-восстановительным реакциям. При восстановлении он переходит в убихинол, который, окисляясь, вновь превращается в убихинон. Благодаря окислительно-восстановительным свойствам, весте с менахинонами (витаминами К2) они участвуют в переносе электронов от мембранных дегидрогеназ на цитохромы в дыхательной цепи митохондрий, обеспечивая поглощение кислорода, и окислительное фосфорилирование в митохондриях.

Необходимы также для стабилизации мембран, в которых, подобно токоферолу, но, как правило, более эффективно, предотвращают перекисное окисление ненасыщенных липидов.

Источником витамина Q являются растительные и животные ткани, в которых протекают интенсивные окислительно-восстановительные процессы. Так, например, высокой концентрацией убихинона (n = 10) отличаются сердечная мышца, печень и бурая жировая ткань животных, впадающих в зимнюю спячку. Убихинон (n = 10) применяют в терапии сердечно-сосудистых заболеваний. Потребность в убихиноне для человека неизвестна.

Витамин F (комплекс ненасыщенных жирных кислот).

В этот комплекс входят линолевая, линоленовая, арахидоновая и, возможно, некоторые другие ненасыщенные высшие кислоты, в частности, олеиновая. Биологически наиболее активны арахидоновая (в 10 раз более активная, чем другие кислоты группы) и линолевая кислоты; линоленовая кислота усиливает действие линолевой кислоты

Витамин F участвует в регуляции обмена липидов. Особенно важно, что непредельные высшие жирные кислоты способствуют выведению из организма животных и человека холестерола, а это препятствует развитию атеросклероза. Отмечено также положительное действие витамина на состояние кожного и волосяного покровов.

Механизм действия витамина F неизвестен. Биологическая активность ненасыщенных жирных кислот связана с наличием двойных связей между 6—7-м и 9—10-м углеродными атомами.

А рахидоновая кислота является предшественником нового типа гормонов — простагландинов:

Из арахидоновой кислоты и других полиеновых кислот синтезируется около 20 различных простагландинов, оказывающих мощное влияние на обмен веществ и физиологические функции у человека и животных.

Витамин U (противоязвенный фактор)

В 1942 г. Г. Чиней на основании опытов с цыплятами, у которых вызвали язву скармливанием алкалоида цинкофена, высказал предположение, что ускоренное заживление язвы при добавлении в корм свежей зелени, некипяченого молока и сырой печени объясняется присутствием неизвестного фактора, который он назвал витамином U (от лат. ulcus — язва). В 1954 г. Р. Макрори и сотр. идентифицировали природный витамин U, выделенный ими из сока капусты в виде кристаллического бромида, с полученным синтетическим бромидом метилметионинсульфония. Таким образом, стало ясно, что витамин U является S-метилметионином:

В СССР В.Н. Букин и сотр. синтезировали в 1969 г. хлорид метилметионинсульфония, нашедший широкое применение в качестве противоязвенного средства. Он представляет собой белый кристаллический порошок сладковато-солоноватого вкуса со слабым запахом капусты, хорошо растворимый в воде и водно-спиртовых смесях, но не растворимый в этаноле, глицерине и серном эфире.

Механизм лечебного действия хлорида метилметионинсульфония объясняется тем, что он является макроэргическим соединением и активным поставщиком метильных групп для химических процессов, связанных с регенерацией слизистых оболочек органов пищеварения.

Биологическая роль. Витамин U участвует в синтезе метионина, холина и креатина; является биохимическим донором метильных групп.

Большие количества витамина U содержатся в спарже, петрушке, шпинате, сельдерее, томатах, молоке, капусте и зеленом чае.

Витамин N (липоевая, α-липоевая, или тиоктовая, кислота)

Содержится также во многих растительных и животных организмах и в форме ε-липоиллизина (связанного с белком) является коферментом мультиферментных комплексов — пируватдегидрогеназы, α-кетоглутаратдегидрогеназы и др., осуществляющих окислительное декарбоксилирование α-кетокислот и построение ацильных производных кофермента А.

Липоевая кислота участвует также в тиол-дисульфидных превращениях различных белков, окислительном фосфорилировании, преобразовании арахидоновой кислоты в простагландин Н и прочих важных биохимических реакциях.