Витамин с (аскорбиновая кислота, антицинготный)

А скорбиновую кислоту можно рассматривать как производное углевода L-гулозы; поэтому его называют также γ-лактоном 2,3-дегидро-L-гулоновой кислоты:

Он содержит группировку «редуктона» [—С(ОН)=С(ОН)—СО], способную легко окисляться с образованием дегидро-L-аскорбиновой кислоты, и имеет довольно необычную для углеводов L-конфигурацию хирального центра 5.

Аскорбиновая кислота имеет два ассиметричных атома углерода и является оптически активным соединением, образуя четыре оптических изомера и два рацемата. Наиболее активным стереоизомером является L-аскорбиновая кислота.

Следует отметить, что D-аскорбиновая кислота не только не обладает витаминными свойствами, но и является антивитамином С.

Кислотные свойства аскорбиновой кислоты, не имеющей, как видно из формулы, свободной карбоксильной группы, обусловлены наличием двух обратимо диссоциирующих енольных гидроксилов.

Биохимические функции.

Витамин С в природных условиях присутствует в трех формах:

• аскорбиновая кислота,

• дегидроаскорбиновая кислота,

• аскорбиген (комплекс аскорбиновой кислоты с белком),

и все они участвуют во многих биохимических реакциях клеточного метаболизма.

Одно из основных свойств аскорбиновой кислоты - способность к обратимым окислительно-восстановительным превращениям (см. схему реакции).

Аскорбиновая кислота легко отдает два атома Н, переходя при этом в дегидроаскорбиновую кислоту, а образующаяся при этом дегидроаскорбиновая кислота, легко восстанавливается обратно специальной редуктазой.

Это важнейшее свойство лежит в основе механизма действия аскорбиновой кислоты в организме: она является участником окислительно-восстановительных систем и обеспечивает, следовательно, нормальное протекание жизненно важных процессов в тканях.

Окисление L-аскорбиновой кислоты в L-дегидроаскорбиновую кислоту сопровождается потерей двух протонов и двух электронов:

Промежуточные продукты, особенно свободный радикал монодегидроаскорбиновой кислоты, исключительно реакционноспособны и взаимодействуют со многими другими коферментами оксидоредуктаз: глутатионом, НАДН, ФАД, цитохромами и т. п. Непосредственно процесс окисления аскорбиновой кислоты ускоряется аскорбатоксидазой.

Витамин С является одним из компонентов антиоксидантной системы организма. Аскорбиновая кислота участвует в предохранений от окисления активных SH-групп белков, в том числе белков, обладающих биокаталитической активностью. Эту функцию выполняет восстановленная форма аскорбиновой кислоты.

В клетках иммунной системы витамин С активирует синтез иммуноглобулинов и интерферона, способствует фагоцитозу, восстанавливает активность подавленных при вирусных инфекциях систем неспецифической резистентности организма.

Аскорбиновая кислота является активной группой фермента, ускоряющего гидролиз некоторых тиогликозидов, например синигрина, содержащегося в семенах горчицы и хрена:

Источники витамина С.

Аскорбиновая кислота очень широко распространена в природе, присутствуя буквально во всех тканях и органах животных, растений, а также в микроорганизмах. Чаще всего она находится в окисленной форме, а в растениях — в виде связанной аскорбиновой кислоты, так называемого аскорбигена, возникающего при ее взаимодействии с 3-оксиметилиндолом.

Аскорбиген отличается несколько более слабым физиологическим действием, но более устойчив к тем или иным физико-химическим воздействиям.

Многие животные (жвачные, крысы, птицы) способны синтезировать аскорбиновую кислоту. Исключение составляют только некоторые птицы (семейства воробьиных), некоторые виды летучих мышей, морские свинки, обезьяны и человек, нуждающиеся в ежедневном поступлении аскорбиновой кислоты.

Источником витамина С для человека служат самые разнообразные продукты растительного происхождения. Особенно много его содержат плоды шиповника, черная смородина, облепиха, рябина, красный перец, лимоны, капуста.