
- •Витамины
- •Номенклатура и классификация
- •Жирорастворимые витамины. Витамин а (ретинол – антиксерофтальмический)
- •Витамин d (кальциферол - антирахитический)
- •Витамин е (токоферол - антистерильный)
- •Витамин к (филлохинон и менахиноны - антигеморрагический)
- •Водорастворимые витамины. Витамин в1 (тиамин - антиневритный)
- •Витамин в2 (рибофлавин - витамин роста)
- •Витамин в3 (пантотеновая кислота, антидерматитный фактор)
- •Витамин в5 (рр, ниацин, антипеллагрический)
- •Витамин в6 (пиридоксин, антидерматитный).
- •Витамин н (биотин - антисеборейный)
- •Витамин Вс (фолиевая кислота, фолацин - антианемический)
- •Витамин в12 (цианкобаламин, антианемический фактор)
- •Пространственная конфигурация молекулы витамина в12
- •Витамин с (аскорбиновая кислота, антицинготный)
- •Витамин р (рутин, фактор проницаемости).
- •Витаминоподобные вещества
- •Cтроение сульфаниламидных препаратов
- •Антивитамины
Витамин в12 (цианкобаламин, антианемический фактор)
В природе существует ряд соединений, обладающих активностью витамина В12. Строение нескольких из них расшифровано:
в псевдовитамине В12 вместо бензимидазола содержится аденин,
в факторе А — 2-метиладенин,
в факторе В отсутствует нуклеотидная часть и т. д.
С химической точки зрения цианкобаламин и оксикобаламин, считающийся истинным витамином (замена ОН-группы на CN-происходит, вероятно, в процессе выделения), являются наиболее сложными химическими соединениями среди витаминов.
В организме человека кобаламины (Х = ОН–, CN–, NO2– , SO32—, Сl– и другие) превращаются в кофермент B12 — кобамамид (кобинамид).
Кобаламин - единственный из витаминов содержит в своем составе металл - ион кобальта. Химическое строение молекулы витамина В12 очень сложное, она состоит из трех частей: так называемой планарной группы, которая содержит восстановленные пиррольные кольца (тетрапиррольное ядро коррина) с атомом Со в центре (ион кобальта координационно связан с корриновым гетероциклрм), и расположенных перпендикулярно к ней двух нуклеозидных групп:
α-D-рибоза и 5,6-диметилбензимидазола (эта группа замкнута в макроцикл через карбоксамидный атом азота тетрапиррольной группировки и метилпропандиол);
аденозильный остаток (аденин и α-D-рибоза), соединенный с атомом кобальта необычной кобальт-углеродной связью.
По своему строению коррин близок к порфину, который лежит в основе структур таких важнейших порфириновых коферментов, как гем гемоглобина, хлорофиллы а и b и гемы цитохромов, например цитогемин (гем а) цитохромов класса а.
Пространственная конфигурация молекулы витамина в12
Биохимические функции.
Механизм действия витамина В12 сводится к тому, что некоторые его формы являются коферментами и, соединяясь с различными апоферментами, обеспечивают возникновение семейства кобамидных ферментов, ускоряющих важнейшие реакции азотистого, углеводного, нуклеинового и липидного обмена.
Основные биохимические функции кобамамида заключаются в изомеризации L-глутаминовой кислоты в L-трео-β-метиласпарагиновую, метилмалонилкофермента А в сукцинилкофермент А, превращении глицерина в β-оксипропионовый альдегид, лизина — в масляную и уксусную кислоты, рибозидов — в дезоксирибозиды; он участвует также в ряде важнейших биохимических реакций, катализируемых им совместно с фолиевой кислотой, например в синтезе нуклеиновых оснований.
Метилкобаламин (Мет-К) в качестве кофермента гомоцистеинметилтрансферазы ускоряет реакции переноса метильных групп с N-метилтетрагидрофолиевой кислоты на гомоцистеин, что приводит к образованию метионина. В этой реакции витамин В12 действует в паре с витамином Вс.
А
денозилкобаламин
входит в состав ферментов, обеспечивающих
внутримолекулярный перенос атомов Н и
различных химических групп (гидроксильные,
аминные, карбонилтиоэфирные и др.), в
соответствии со схемой:
Дезоксиаденозилкобаламин (ДОАК), является коферментом метилмалонил-КоА-мутазы, катализирует реакции превращения малонил-КоА в сукцинил-КоА.
Эта реакция обеспечивает сгорание в цикле трикарбоновых кислот (ЦТК) остатков пропионил-КоА, образующихся при β-окислении жирных кислот с нечетным числом углеродных атомов, при окислении боковых цепей холестерола и углеродных радикалов ряда аминокислот (мет, тре, вал, илей), а также при окислении тимина.
В составе метиласпартатмутазы ДОАК участвует в изомеризации глутаминовой кислоты в β-метиласпарагиновую кислоту.
В различных производных кобаламина степень окисления кобальта не одинакова: она равна +3 в гидроксикобаламине, +2 в метилкобаламине и +1 в дезоксиаденозилкобаламине. Восстановление кобальта в процессе образования кобаламидных коферментов осуществляется специальными редуктазами флавопротеидной природы и за счет электронов восстановленного НАДНФНН+. Из этого следует, что биохимическое действие витамина B12 находится в тесной связи с другими витаминами - тетрагидрофолатом, рибофлавином, ниацином.
Источники витамина В12.
Растения не содержат витамина В12, поэтому его источниками для человека служат мясо, молоко, яйца, но синтезируется он только некоторыми видами микроорганизмов. Часть витамину B12 поступает в организм человека и животных в результате деятельности микробов—симбионтов кишечного тракта.
В промышленности витамин B12 (а из него кобамамид) получают микробиологическим путем с использованием как культуральных жидкостей после выделения некоторых антибиотиков, так и специальных продуцентов: Propionibacterium shermanii, P. freudenreichii, Streptomyces olivaceus и др., а также ряда метанобразующих бактерий.