Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
Розділ#4 [Витамины] сокр.doc
Скачиваний:
0
Добавлен:
01.07.2025
Размер:
1.36 Mб
Скачать

Витамин в12 (цианкобаламин, антианемический фактор)

В природе существует ряд соединений, обладающих активностью витамина В12. Строение нескольких из них расшифровано:

  • в псевдовитамине В12 вместо бензимидазола содержится аденин,

  • в факторе А — 2-метиладенин,

  • в факторе В отсутствует нуклеотидная часть и т. д.

С химической точки зрения цианкобаламин и оксикобаламин, считающийся истинным витамином (замена ОН-группы на CN-происходит, вероятно, в процессе выделения), являются наиболее сложными химическими соединениями среди витаминов.

В организме человека кобаламины (Х = ОН, CN, NO2 , SO32, Сl и другие) превращаются в кофермент B12 — кобамамид (кобинамид).

Кобаламин - единственный из витаминов содержит в своем составе металл - ион кобальта. Химическое строение молекулы витамина В12 очень сложное, она состоит из трех частей: так называемой планарной группы, которая содержит восстановленные пиррольные кольца (тетрапиррольное ядро коррина) с атомом Со в центре (ион кобальта координационно связан с корриновым гетероциклрм), и расположенных перпендикулярно к ней двух нуклеозидных групп:

  1. α-D-рибоза и 5,6-диметилбензимидазола (эта группа замкнута в макроцикл через карбоксамидный атом азота тетрапиррольной группировки и метилпропандиол);

  2. аденозильный остаток (аденин и α-D-рибоза), соединенный с атомом кобальта необычной кобальт-углеродной связью.

По своему строению коррин близок к порфину, который лежит в основе структур таких важнейших порфириновых коферментов, как гем гемоглобина, хлорофиллы а и b и гемы цитохромов, например цитогемин (гем а) цитохромов класса а.

Пространственная конфигурация молекулы витамина в12

Биохимические функции.

Механизм действия витамина В12 сводится к тому, что некоторые его формы являются коферментами и, соединяясь с различными апоферментами, обеспечивают возникновение семейства кобамидных ферментов, ускоряющих важнейшие реакции азотистого, углеводного, нуклеинового и липидного обмена.

Основные биохимические функции кобамамида заключаются в изомеризации L-глутаминовой кислоты в L-трео-β-метиласпарагиновую, метилмалонилкофермента А в сукцинилкофермент А, превращении глицерина в β-оксипропионовый альдегид, лизина — в масляную и уксусную кислоты, рибозидов — в дезоксирибозиды; он участвует также в ряде важнейших биохимических реакций, катализируемых им совместно с фолиевой кислотой, например в синтезе нуклеиновых оснований.

Метилкобаламин (Мет-К) в качестве кофермента гомоцистеинметилтрансферазы ускоряет реакции переноса метильных групп с N-метилтетрагидрофолиевой кислоты на гомоцистеин, что приводит к образованию метионина. В этой реакции витамин В12 действует в паре с витамином Вс.

А денозилкобаламин входит в состав ферментов, обеспечивающих внутримолекулярный перенос атомов Н и различных химических групп (гидроксильные, аминные, карбонилтиоэфирные и др.), в соответствии со схемой:

Дезоксиаденозилкобаламин (ДОАК), является коферментом метилмалонил-КоА-мутазы, катализирует реакции превращения малонил-КоА в сукцинил-КоА.

Эта реакция обеспечивает сгорание в цикле трикарбоновых кислот (ЦТК) остатков пропионил-КоА, образующихся при β-окислении жирных кислот с нечетным числом углеродных атомов, при окислении боковых цепей холестерола и углеродных радикалов ряда аминокислот (мет, тре, вал, илей), а также при окислении тимина.

В составе метиласпартатмутазы ДОАК участвует в изомеризации глутаминовой кислоты в β-метиласпарагиновую кислоту.

В различных производных кобаламина степень окисления кобальта не одинакова: она равна +3 в гидроксикобаламине, +2 в метилкобаламине и +1 в дезоксиаденозилкобаламине. Восстановление кобальта в процессе образования кобаламидных коферментов осуществляется специальными редуктазами флавопротеидной природы и за счет электронов восстановленного НАДНФНН+. Из этого следует, что биохимическое действие витамина B12 находится в тесной связи с другими витаминами - тетрагидрофолатом, рибофлавином, ниацином.

Источники витамина В12.

Растения не содержат витамина В12, поэтому его источниками для человека служат мясо, молоко, яйца, но синтезируется он только некоторыми видами микроорганизмов. Часть витамину B12 поступает в организм человека и животных в результате деятельности микробов—симбионтов кишечного тракта.

В промышленности витамин B12 (а из него кобамамид) получают микробиологическим путем с использованием как культуральных жидкостей после выделения некоторых антибиотиков, так и специальных продуцентов: Propionibacterium shermanii, P. freudenreichii, Streptomyces olivaceus и др., а также ряда метанобразующих бактерий.