
- •Часть I
- •Часть I – номенклатура органических соединений; углеводороды; галогениды углеводородов; кислородсодержащие органические соединения.
- •Часть II – азотсодержащие и биоорганические соединения.
- •Предисловие
- •Тема 1. Номенклатура и изомерия органических соединений.
- •Тема 1. Номенклатура и изомерия алканов, циклоалканов и алкенов
- •Методические указания по выполнению заданий темы 1
- •Названия функциональных групп для [м.Н.]
- •Международная (iupac) номенклатура органических соединений – [м.Н.]
- •Общая схема международного названия [м.Н.]
- •Последовательность действий при получении [м.Н.] любого органического соединения:
- •Рациональная номенклатура (р.Н.)
- •Построение структурных формул по номенклатурным названиям
- •Построение структурных формул изомеров по брутто-формуле (б.Ф.)
- •Задание 1
- •Задание 2
- •Химические свойства и способы получения оРганических соединений различных классов (Темы 2–9)
- •Величины относительных электроотрицательностей (оэо) для некоторых элементов (по л. Полингу)
- •10 Типов (*) органических реакций (по изменению состава и структуры исходного органического вещества в сравнении с продуктом)
- •* Не путать понятия:
- •Методические указания по выполнению заданий в темах 2–5: углеводороды (ув) и их галогенопроизводные (Hal-ув)
- •I. Некоторые общие правила реагирования
- •1) Зайцева (отщепления и замещения – нiii→hii→hi) (см. Стр. 6).
- •II. Некоторые именные реакции
- •III. Приемы получения углеводородов различных классов и их галогенопроизводных
- •2. Галогенирование (внедрение атома Hal в органическую молекулу)
- •IV. Принадлежность соединения к определённому классу – качественная реакция на функциональную группу
- •V. Примеры некоторых видов заданий
- •1. Цепь химических превращений с определением типов реакций
- •2. Схема реакций превращения (Вещество а → Вещество б)
- •3. Установление структуры органического вещества по его б.Ф. И заявленному набору химических свойств
- •4. Различить изомеры
- •5. Разделение смеси органических веществ
- •Тема 2. Алканы, цикланы и алкены: химические свойства и способы получения; Типы органических реакций Задание 1
- •Задание 2
- •Тема 3. Алкины, алкадиены и циклоалкены: Номенклатура, изомерия, получение, химические свойства; типы органических реакций Задание 1
- •Задание 2
- •Задание 3
- •Тема 4. Арены: Номенклатура, изомерия, получение, химические свойства; типы органических реакций Задание 1
- •Задание 2
- •Задание 3
- •Тема 5. Галогенопроизводные углеводородов: Получение, химические свойства; типы органических реакций; Синтезы углеводородов различных классов через галогениды Задание 1
- •Задание 2
- •Кислородсодержащие органические соединения: химические свойства и способы получения Методические указания по выполнению заданий в темах 6–9:
- •II. Приемы получения функциональных групп
- •1. Получение группы (-он) спиртов
- •Названия карбоновых кислот, их солей и сложных эфиров
- •2. Получение фенолов
- •3. Получение оксогрупп
- •4. Получение карбоксилов (соон)
- •5. Именные реакции кислородсодержащих соединений
- •6. Качественные реакции на о-содержащие функциональные группы
- •Тема 6. Оксисоединения Задание 1
- •Задание 2
- •Задание 3
- •Тема 7. Оксосоединения: Номенклатура, изомерия, получение, химические свойства; типы органических реакций Задание 1
- •Задание 2
- •Задание 3
- •Тема 8. Карбоновые кислоты: Номенклатура, изомерия, получение, химические свойства; типы органических реакций Задание 1
- •Задание 2
- •Задание 3
- •Тема 9. Функциональные и радикальные производные карбоновых кислот Задание 1
- •Задание 2
- •Оглавление
Тема 2. Алканы, цикланы и алкены: химические свойства и способы получения; Типы органических реакций Задание 1
Осуществить следующие превращения. Указать типы реакций. Назвать (по [М.н.]) органические вещества:
Задание 2
Варианты синтезов; превращений одних веществ в другие; установление структуры углеводородов по составу и их химическим свойствам (по качественным реакциям, по видам продуктов озонолиза и окислительного крекинга).
Примечание: начинать ответ о возможной структуре с изомерного прогноза, привести все возможные изомеры данного состава и обосновывать несоответствие «убираемых» структур заявленным химическим свойствам. Для установленной структуры написать соответствующие химические реакции.
Какова структура алкена, озонолиз которого дал продукты:
?
Предложите вариант синтеза [2,3-диметилбутен-2] из пропана.
Установите структуры изомеров А и Б состава С4Н8, если они оба обесцвечивают бромную воду;
А – обесцвечивает кислый раствор KMnO4 и образует продукт СН3СООН;
Б – не обесцвечивает кислый раствор KMnO4 и не имеет в струк- туре группы СН3.
Предложите вариант превращения [бутен-1] → [бутен-2].
Предложите вариант синтеза тетраметилэтилена из пропана.
Каковы структуры изомеров А и Б состава С6Н12, если при озонолизе:
Предложите вариант синтеза [3,4-диметилгексан] из н-бутана.
Какова структура алкена, при жестком окислении которого образуется
Предложите вариант синтеза н-гексана из пропана.
Превратите [пентен-1] → [пентен-2].
Какие структуры трех изомеров состава С5Н10 возможны, если все они обесцвечивают бромную воду, не обесцвечивают кислый раствор KMnO4 и имеют в структуре группу СН3?
Установите структуры изомеров А и Б состава С4Н8, если при их озонолизе
Предложите вариант синтеза [3,4-диметилгексен-3] из н-бутана.
Определите состав и структуру алкена, при жестком окислении которого образуется
.
Превратите [3-метилбутен-1] → [2-метилбутен-2].
Тема 3. Алкины, алкадиены и циклоалкены: Номенклатура, изомерия, получение, химические свойства; типы органических реакций Задание 1
Построить по два изомера алкинов, диенов и циклоалкенов заданного состава. Назвать каждый по [М.н.], а для алкинов и (Р.н.).
СН3 – С ≡ С – С(СН3)3.
.
С7Н12.
[3,3-диметилпентадиен-1,4].
[3-метилгексин-1].
[1,3-диметилциклобутен-1].
СН3 – С = СН – СН – СН = СН2.
| |
СН3 СН3
С9Н16.
[октадиен-2,6].
[гептин-3].
[1,2-диметилциклопентен-1].
[4,5-диметилгексадиен-2,3].
[4,5-диметилциклогексен-1].
(диизопропилацетилен).
(изобутилацетилен).
Задание 2
Осуществить следующие превращения. Указать типы реакций. Назвать (по [М.н.]) органические вещества.
Напишите реакции присоединения одной молекулы Br2 к углеводородам:
а) [2-метилгексадиен-1,4];
б) [2-метилгексадиен-2,4];
в) [3-метилгексин-1].
Напишите реакции присоединения по одной молекуле Cl2 к углеводородам:
а) [пентадиен-1,4];
б) [пентадиен-1,3];
в) [пентин-2];
г) [1-хлорциклогексен-2].
Напишите реакции для [бутин-1]:
а) тримеризации;
б) димеризации;
в) гидратации (по Кучерову).
Для [3-метилпентин-1] напишите реакции, назовите продукты:
а) гидратации (по Кучерову);
б) с Br2;
в) с НСl;
г) с NaNH2;
д) с [Cu(NH3)2]Cl;
е) диенового синтеза с соединением [бутадиен-1,3].
Напишите реакции присоединения по одной молекуле Br2 к углеводородам:
а) [2-метилпентадиен-1,4];
б) [2-метилпентадиен-2,4];
в) [3-метилпентин-1];
г) [циклопентен].
Напишите реакции присоединения по одной молекуле Br2 к углеводородам:
а) [2-метилпентадиен-1,4];
б) [2-метилпентадиен-1,3];
в) [3-метилпентин-1];
г) [циклогексен].