
- •Часть I
- •Часть I – номенклатура органических соединений; углеводороды; галогениды углеводородов; кислородсодержащие органические соединения.
- •Часть II – азотсодержащие и биоорганические соединения.
- •Предисловие
- •Тема 1. Номенклатура и изомерия органических соединений.
- •Тема 1. Номенклатура и изомерия алканов, циклоалканов и алкенов
- •Методические указания по выполнению заданий темы 1
- •Названия функциональных групп для [м.Н.]
- •Международная (iupac) номенклатура органических соединений – [м.Н.]
- •Общая схема международного названия [м.Н.]
- •Последовательность действий при получении [м.Н.] любого органического соединения:
- •Рациональная номенклатура (р.Н.)
- •Построение структурных формул по номенклатурным названиям
- •Построение структурных формул изомеров по брутто-формуле (б.Ф.)
- •Задание 1
- •Задание 2
- •Химические свойства и способы получения оРганических соединений различных классов (Темы 2–9)
- •Величины относительных электроотрицательностей (оэо) для некоторых элементов (по л. Полингу)
- •10 Типов (*) органических реакций (по изменению состава и структуры исходного органического вещества в сравнении с продуктом)
- •* Не путать понятия:
- •Методические указания по выполнению заданий в темах 2–5: углеводороды (ув) и их галогенопроизводные (Hal-ув)
- •I. Некоторые общие правила реагирования
- •1) Зайцева (отщепления и замещения – нiii→hii→hi) (см. Стр. 6).
- •II. Некоторые именные реакции
- •III. Приемы получения углеводородов различных классов и их галогенопроизводных
- •2. Галогенирование (внедрение атома Hal в органическую молекулу)
- •IV. Принадлежность соединения к определённому классу – качественная реакция на функциональную группу
- •V. Примеры некоторых видов заданий
- •1. Цепь химических превращений с определением типов реакций
- •2. Схема реакций превращения (Вещество а → Вещество б)
- •3. Установление структуры органического вещества по его б.Ф. И заявленному набору химических свойств
- •4. Различить изомеры
- •5. Разделение смеси органических веществ
- •Тема 2. Алканы, цикланы и алкены: химические свойства и способы получения; Типы органических реакций Задание 1
- •Задание 2
- •Тема 3. Алкины, алкадиены и циклоалкены: Номенклатура, изомерия, получение, химические свойства; типы органических реакций Задание 1
- •Задание 2
- •Задание 3
- •Тема 4. Арены: Номенклатура, изомерия, получение, химические свойства; типы органических реакций Задание 1
- •Задание 2
- •Задание 3
- •Тема 5. Галогенопроизводные углеводородов: Получение, химические свойства; типы органических реакций; Синтезы углеводородов различных классов через галогениды Задание 1
- •Задание 2
- •Кислородсодержащие органические соединения: химические свойства и способы получения Методические указания по выполнению заданий в темах 6–9:
- •II. Приемы получения функциональных групп
- •1. Получение группы (-он) спиртов
- •Названия карбоновых кислот, их солей и сложных эфиров
- •2. Получение фенолов
- •3. Получение оксогрупп
- •4. Получение карбоксилов (соон)
- •5. Именные реакции кислородсодержащих соединений
- •6. Качественные реакции на о-содержащие функциональные группы
- •Тема 6. Оксисоединения Задание 1
- •Задание 2
- •Задание 3
- •Тема 7. Оксосоединения: Номенклатура, изомерия, получение, химические свойства; типы органических реакций Задание 1
- •Задание 2
- •Задание 3
- •Тема 8. Карбоновые кислоты: Номенклатура, изомерия, получение, химические свойства; типы органических реакций Задание 1
- •Задание 2
- •Задание 3
- •Тема 9. Функциональные и радикальные производные карбоновых кислот Задание 1
- •Задание 2
- •Оглавление
Названия функциональных групп для [м.Н.]
Класс органических соединений |
Функциональная группа (*) |
Название |
|
Основное (в окончании) |
Заместительное (в приставке) (**) |
||
Карбоновые кислоты |
|
–овая кислота |
карбокси– |
Сульфокислоты |
(R) – SO3H |
-сульфокислота |
сульфо- |
Альдегиды |
|
–аль |
(а) оксо– (б) формил– |
Кетоны |
|
–он |
оксо– |
Меркаптаны (тиоспирты) |
(R) – SH |
-тиол |
меркапто- |
Простые эфиры |
(R) – OR΄ |
– |
алкокси- |
Фенолы |
|
(–бензол) |
окси– |
Спирты |
|
–ол |
окси– |
Амины |
|
-амин |
амино– |
Нитросоединения |
|
– |
нитро– |
Галогениды |
-F; -Cl; -Br; -I |
– |
фтор–; хлор–; бром–; иод– |
Окончание табл. 3
Класс органических соединений |
Функциональная группа (*) |
Название |
|
Арены |
|
–бензол |
фенил–; бензил–; о-, м-, п-толлил |
Алкины |
|
–ин– |
(в суффиксе) вместо -«ан»- |
Алкены |
|
–ен– |
(*) Функциональные группы перечислены в порядке убывания старшинства.
(**) Для гетерофункционального соединения принадлежность к классу определяется видом его старшей функциональной группы. Заместительные названия функциональных групп используются для «младших» в данном гетерофункциональном соединении.
Международная (iupac) номенклатура органических соединений – [м.Н.]
Любое разветвленное соединение для [М.н.] рассматривается как производное углеводорода с самой длинной непрерывной С-цепью в данной молекуле (или С-циклом), где атомы водорода замещены на УВ-радикалы (алкилы, табл. 2) или на гетероатомы, или на группы атомов с гетероатомами (табл.4).
Общая схема международного названия [м.Н.]
«Адреса» и названия заместителей: R- и заместительные функциональные группы |
Название базового (пронумерованного) углеводорода (члена ГРМ) |
Названия и «адреса» функциональных групп |
Последовательность действий при получении [м.Н.] любого органического соединения:
1. Выбирается самая длинная непрерывная С-цепь, содержащая функциональные группы (или цикл).
2. Нумеруются атомы С-цепи от С (I) до C (I) со стороны «старшей» функциональной группы или со стороны ответвлений (или от атома С-цикла с заместителем в сторону ближайшего другого заместителя в цикле).
3. Записывается международное название в следующем порядке:
а) цифра (№ С) – «адрес» заместителя;
б) через дефис – название заместителя;
в) название базового углеводорода (название члена ГРМ или С-цикла);
г) название функциональной группы (если она есть);
д) через дефис – цифра (№ С) – «адрес» функциональной группы.
4. Если несколько разных заместителей (*) – последовательно перечисляются «адреса» и названия каждого.
5. Если несколько одинаковых заместителей – сначала цифрами все их «адреса», затем (через дефис) греческим словом их количество и название этого вида заместителя в единственном числе.
При записи международного названия:
а) количество «адресов» (цифр) должно соответствовать количеству заместителей (повтор одного «адреса» – способ показать, что одинаковые заместители «привязаны» к одному и тому же атому углерода);
б) цифры и буквы разделяются дефисом; цифры друг от друга – запятыми.
Пример:
|
|
[2,2-дибром-3,5-диметил-4-изопропилгексен-3] |
[1,1,3-триметилциклопентан] |
(*) Заместителями могут быть как углеводородные радикалы (табл. 2), так и заместительные группы (табл. 3).