Тема 8. Карбоновые кислоты: Номенклатура, изомерия, получение, химические свойства; типы органических реакций Задание 1
Построить по два изомера карбоновых кислот и сложных эфиров заданного состава. Написать реакцию каждого из них с водным раствором Ca(OH)2. Назвать все органические вещества:
С6Н12О2;
[3-метилбутановая кислота];
;
[α-этилмасляная кислота];
(этилизобутират);
С4Н8О2;
;
[2,2-диметилпропановая кислота];
[изовалериановая кислота];
;
С5Н10О2;
[2,3-диметилбутановая кислота];
[о-толлилбутират];
[β-метилвалериановая кислота];
[фенилкапронат].
Задание 2
Написать реакции следующих превращений. Указать типы реакций и дать названия всем органическим соединениям.
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
10.
11.
12.
13.
14.
15.
Задание 3
Определенным способом или из набора конкретных реагентов получить заданный продукт (варианты 1–7); предложить серию реакций превращения А → Б, указать условия проведения каждой реакции и назвать все вещества (варианты 8–15).
1. Методом Гриньяра получите из СО2 следующие кислоты:
а) масляную; б) изомасляную; в) фенилуксусную.
2. Используя синтез Кневенагеля (конденсация малоновой кислоты с альдегидом или кетоном), получите [гексен-2-овую кислоту], которую затем превратите в [2-пропилбутандиовую кислоту].
3. Через синтез Кневенагеля из ацетона и малоновой кислоты получите [3-метилбутен-2-овую кислоту], из которой затем получите [2,2-диметилбутандиовую кислоту].
4. Имея NaOH (водн.), C2H5Cl и LiAlH4, осуществите превращение:
5. Исходя из уксусной и масляной кислот получите синтезом Вильямсона уксусно-масляный ангидрид с предварительным получением их галоген- и металлпроизводных, приведите оба варианта выхода на смешанный ангидрид.
6. Имея Са(ОН)2 и сильный окислитель, превратите пробковую (октандиовую) кислоту в адипиновую (гександиовую).
7. Имея Cl2,
AlCl3, KCN,
и любой окислитель, осуществите
превращение:
8.
9.
10.
11.
12.
13.
14.
15. НООС–(СH2)4–COOH → HOOC–(CH2)2–COOH
Тема 9. Функциональные и радикальные производные карбоновых кислот Задание 1
Осуществить следующие превращения; назвать органические вещества и типы реакций.
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
10.
11. Для трех оксигексановых кислот – [2-окси-], [3-окси-] и [5-окси-] – напишите реакции их дегидратации при нагреве с последующим щелочным гидролизом продуктов нагрева.
12.
Для [3-оксибутановой кислоты] напишите реакции:
(а) с C2H5OH [H2SO4; t oC];
(б) с
;
(в) с Cl2; (г) SOCl2; (д) [O]; (е) t oC.
15.
Задание 2
Предложить серию реакций превращения А → Б, указать условия реализации каждой стадии и типы реакций. Назовите все органические вещества.
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
10.
11.
12.
13.
14.
15.
Оглавление
предисловие 3
тема 1. номенклатура и изомерия алканов, циклоалканов и алкенов 4
Методические указания по выполнению заданий темы 1 5
Химические свойства и способы получения органических соединений различных классов (Темы 2–9) 15
Методические указания по выполнению заданий в темах 2–5: углеводороды и их галогенопроизводные 18
тема 2. Алканы, цикланы и алкены: химические свойства и способы получения; типы органических реакций 29
тема 3. Алкины, алкадиены и циклоалкены: номенклатура, изомерия, получение, химические свойства; типы органических реакций 34
тема 4. арены: номенклатура, изомерия, получение, химические свойства; типы органических реакций. 39
тема 5. галогенопроизводные углеводородов: получение, химические свойства; типы органических реакций 45
Кислородсодержащие соединения: химические свойства и способы получения 50
Методические указания по выполнению заданий в темах 6–9 50
тема 6. оксисоединения 61
тема 7. оксосоединения: номенклатура, изомерия, получение, химические свойства; типы органических реакций 67
тема 8. карбоновые кислоты: номенклатура, изомерия, получение, химические свойства; типы органических реакций 72
т