Тема 6. Оксисоединения Задание 1

Построить по четыре изомера соединений заданного состава (привести брутто-формулу и назвать по [М.н.] и по (Р.н.):

– для алканолов – III, II и (или) I спирты (с учетом заданного) и два простых эфира;

– для полиолов – два многоатомных спирта и два алкоксисоединения;

– для ароматических оксисоединений – два фенола, ароматический спирт и простой эфир.

1. [пропилкарбинол];

2. (о-вторбутилфенол);

3. [2-метилпентантриол-1,2,4];

4. (этилизопропилкарбинол);

5. (м-изопропилфенол);

6. [бутандиол-1,3];

7. (метилфенилкарбинол);

8. [3,4,5-триметилфенол];

9. [3,3-диметилбутанол-1];

10. (дипропилкарбинол);

11. [1,3-диокси-4-пропилбензол];

12. [3,4-диэтилфенол];

13. [пентанол-2];

14. [2-метилбутандиол-1,2];

15. [2-метил-4-этилфенол].

Задание 2

Осуществить следующие превращения. Указать типы реакций. Назвать (по [М.н.]) органические вещества:

10.

11.

12.

13.

14.

15.

Задание 3

• Различить вещества, указать внешние эффекты реакций (варианты 1, 4, 7, 10, 13).

• Используя заданный набор реагентов, осуществить превращения (варианты 2, 5, 8, 11, 14).

• Предложить вариант превращения (серию реакций), указать условия проведения каждой реакции (варианты 3, 6, 9, 12, 15).

1.

2.

[H₂, Cl₂, CH₄, Na]

3.

4.

5.

[NaOH(тв.); NaOH(спирт.);

NaHCO₃; акт.уголь; Cl₂]

6.

7.

8. CH₄ → (CH₃)₃C-OH [Cl₂; Na; Mg (абс.эф.); NaOH(водн.)]

9.

10.

11.

[H₂/Н₂О/Hg²⁺; H₂SO₄; KMnO₄|OH^-]

12.

13.

14.

[HBr; CuO; CH₃MgBr]

15.

Тема 7. Оксосоединения: Номенклатура, изомерия, получение, химические свойства; типы органических реакций Задание 1

Привести по два изомера альдегидов и кетонов заданного состава, назвать все структуры по [М.н.] и (Р.н.).

1. [гексаналь];

2. С₅Н₁₀О;

3. [2,2-диметилпентаналь];

4. (метилизопропилкетон);

5. (пропилуксусный альдегид);

6. [4-метилпентанон-2];

7. (этилвторбутилкетон);

^;

9. [4-метил-3-этилпентанон-2];

10. С₆Н₁₂О;

11. (диэтилкетон);

12. (изобутилуксусный альдегид);

13. [3.3-диметилбутаналь];

14. [3-этилгептанон-4];

15. С₇Н₁₄О.

Задание 2

Осуществить превращение, указать типы реакций, назвать вещества.

Задание 3

Предложить схему последовательных реакций превращения А → Б, указать условия проведения каждой реакции (варианты 1–8).

1.

2. [бутаналь] → [бутанон]

3.

4.

5.

6.

7. Методом Гриньяра осуществить превращение:

8.

Установить структуру вещества по Б.ф. и заявленному набору его химических свойств (варианты 9–11).

9. С₄Н₆О

(а) образует осадок с H₂N-OH;

(б) обесцвечивает бромную воду;

(в) не дает реакции «серебряного зеркала».

9. С₅Н₈О

(а) обесцвечивает бромную воду;

(б) образует осадок с H₂N-NH₂;

(в) имеет неразветвленную структуру;

(г) один из продуктов озонолиза – ацетальдегид.

9. С₄Н₆О

(а) образует осадок бисульфитного производного;

(б) дает реакцию «серебряного зеркала»;

(в) обесцвечивает бромную воду;

(г) один из продуктов озонолиза – формальдегид.

12. Докажите наличие в структуре кротонового альдегида

^:

(а) связи (С=С);

(б) альдогруппы.

Почему в этом случае нельзя использовать раствор KMnO₄?

Различить вещества (варианты 13–15).

13. (а) [пропаналь]; (б) [пропанон]; (в) [пропанол-1].

14. (а) [бутанол-1]; (б) [бутанол-2]; (в) [бутанон]; (г) [бутаналь].

15. (а) [бутанон]; (б) [циклобутанол]; (в) (метилвинилкетон).