2. Получение фенолов

1) сплавление со щелочами солей ароматических сульфокислот

2) кумольный способ

3) способ Рашига

^{4) метод ИК СО РАН}

3. Получение оксогрупп

1) окисление спиртов

2) щелочной гидролиз гем-дигалогенидов:

3) гидратация ацетиленовых У.В. по Кучерову (см. методич. указание II-6, стр. 21);

4) ацилирование аренов по Фриделю-Крафтсу (см. методич. указание II-4, с. 21);

5) плавление солей без щелочи

(а)

(б)

^;

соль гександиовой кислоты циклопентанон

6) восстановление хлорангидридов:

4. Получение карбоксилов (соон)

1) окисление первичных спиртов и альдегидов

2) гидролиз нитрилов

3) щелочной гидролиз гем- тригалогенидов

4) по В.Гриньяру из СО₂

5) окисление гомологов бензола (получение ароматических кислот)

6) окисление циклокетонов (получение диовых кислот)

7) окисление симметричных алкенов или алкинов:

8) гидролиз функциональных производных карбоновых кислот

Карбоновая кислота получается всегда. Вид (состав) второго продукта (HY) определяется классом гидролизуемого функционального производного кислоты: (МеОН) от соли, (R-OH) от сложного эфира, (HCl) от хлорангидрида, (NH₃) от амида, (R′-COOH) от ангидрида.

5. Именные реакции кислородсодержащих соединений

1. правило Эльтекова – кето-енольная таутомерия (неустойчивость и изомеризация енолов)

2. правило Эрленмейера (неустойчивость геминальных полиолов)

3. Бородина реакция (образование ацеталей)

3. Бутлерова реакция – альдольно-кротоновая конденсация альдегидов (за счет -Н):

альдегид альдоль 2,4-диалкил- кротоновый альдегид

3. Кневенагеля синтез – конденсация малоновой кислоты с альдегидами с образованием -непредельных кислот

3. Реакции диспропорционирования альдегидов (окисление до кислоты и восстановление до спирта)

(а) реакция Канницаро (ароматические альдегиды)

(б) реакция Тищенко (алифатические альдегиды)

3. реакция Кижнера (восстановление гидразином карбонильных соединений до углеводородов):

3. Байера-Виллигера реакция окисления перекисью водорода оксосоединений (образование сложных эфиров из альдегидов и кетонов):

3. Сложно-эфирная конденсация по Кляйзену с образованием эфира β-оксокислоты

3. Реформатского реакция получения эфиров β-оксикарбоновых кислот взаимодействием альдегидов или кетонов с эфирами α-Br-замещенных кислот в присутствии Zn:

6. Качественные реакции на о-содержащие функциональные группы

1) на ОН-группу спиртов

2) на фенолы

а) кислая среда водного раствора;

б) растворение в щелочи;

в) фиолетовое окрашивание с раствором FeCl₃.

Спирты (в том числе и ароматические) со щелочами не реагируют.

3) Обнаружение карбонильного кислорода (в альдегидах и в кетонах):

(а) осадки с Н₂N-Х (оксимы с H₂N – OH, гидразоны с Н₂N-NН₂ и фенилгидразоны с Н₂N – NH – C₆H₅);

(б) осадки с NаНSO₃ (бисульфитные производные).

4) на альдегидную группу (в отличие от кетогруппы):

альдегид

кислота

(а) реакция «серебряного зеркала»:

;

(б) реакция «медного зеркала»:

5) на многоатомные спирты: