Кислородсодержащие органические соединения: химические свойства и способы получения Методические указания по выполнению заданий в темах 6–9:
I. Правила номенклатуры описаны в теме 1 (стр. 5–12), общая схема [М.н.] приведена на стр. 10. Названия функциональных групп (основные и заместительные) приведены в табл. 3 (стр. 8–9).
Для низших спиртов широко используются их наименования по названию радикала, с которым связана ОН-группа: этиловый спирт, вторбутиловый и т.д.
Тривиальные названия низших карбоновых кислот, их солей и сложных эфиров приведены в табл. 5 (стр. 51–52). Они же используются при (Р.н.) радикальных производных кислот; например:
II. Приемы получения функциональных групп
1. Получение группы (-он) спиртов
гидратация алкенов:
восстановление оксосоединений:
Таблица 5
Названия карбоновых кислот, их солей и сложных эфиров
R-COOH – алкановая кислота
HOOC-R-COOH – алкандиовая кислота
R-CO-O-R1 – [алкиловый эфир алкановой кислоты]
классифик. |
n |
Формула |
Название кислоты |
Название соли и сложного эфира |
||
[М.н.] |
тривиальное |
|||||
одноосновные |
предельные |
1 |
H-COOH |
метановая |
муравьиная |
формиат |
2 |
CH3COOH |
этановая |
уксусная |
ацетат |
||
3 |
CH3CH2COOH |
пропановая |
пропионовая |
пропионат |
||
4 |
CH3CH2CH2COOH |
бутановая |
масляная |
бутират |
||
4 |
(CH3)2CHCOOH |
2-метилпропановая |
изомасляная |
изобутират |
||
5 |
CH3(CH2)3COOH |
пентановая |
валериановая |
валерат |
||
6 |
CH3(CH2)4COOH |
гексановая |
капроновая |
капронат |
||
непред |
3 |
СH2=CH-COOH |
пропеновая |
акриловая |
акрилат |
|
4 |
СH2=C(CH3)COOH |
2-метилпропеновая |
метакриловая |
метакрилат |
||
4 |
СH3CH=CH-COOH |
бутен-2-овая |
кротоновая |
кротонат |
||
6 |
СH3-(CH=CH)2COOH |
гексадиен-2,4-овая |
сорбиновая |
сорбат |
||
ароматические |
7 |
|
карбоксибензол |
бензойная |
бензоат |
|
|
8 |
|
1,2-дикарбоксибензол |
фталевая |
фталат |
|
диовые |
ароматич. |
8 |
|
1,3-дикарбоксибензол |
изофталевая |
изофталат |
8 |
|
1,4-дикарбоксибензол |
терефталевая |
терефталат |
||
алифатические |
2 |
НООС-СООН |
этандиовая |
щавелевая |
оксалат |
|
3 |
НООС-СН2-СООН |
пропандиовая |
малоновая |
малонат |
||
4 |
НООС-(СН2)2-СООН |
бутандиовая |
янтарная |
сукцинат |
||
4 |
НООС-СН(СН3)-СООН |
метилпропандиовая |
изоянтарная |
изосукцинат |
||
5 |
НООС-СН2-СООН |
пентандиовая |
глутаровая |
глутарат |
||
6 |
НООС-СН2-СООН |
гександиовая |
адипиновая |
адипинат |
||
4 |
|
бутендиовая (цис-) |
малеиновая |
малеинат |
||
4 |
|
бутендиовая (транс-) |
фумаровая |
фумарат |
||
|
оксик-та |
6 |
|
3-окси-3-карбокси- пентандиовая |
лимонная |
цитрат |
метод Гриньяра (спирты – из альдегидов и кетонов):
щелочной гидролиз галогенидов (замена Hal на ОН-группу):
5) восстановление карбоксила
6) получение α-гликолей (мягкое окисление алкенов по Вагнеру):
