Задание 3

Варианты синтезов и превращений одних веществ в другие. Установление структуры аренов по Б.ф. и набору химических свойств.

1. Установите структуру арена состава С₉Н₈, если он:

а) при окислении дает бензойную кислоту;

б) не реагирует с [Ag(NH₃)₂]OH;

в) присоединяет две молекулы Br₂.

2. Какова структура арена состава С₉Н₁₀, если он:

а) при жестком окислении дает бензойную кислоту;

б) обесцвечивает бромную воду;

в) при мягком окислении образует [3-фенилпропандиол-1,2]?

Укажите типы реакций. Назовите вещества.

Укажите типы реакций. Назовите вещества.

5. Предложите вариант синтеза п-изопропилтолуола исходя из толуола и [1-хлорпропана].

6. Какую структуру имеет диметилбензол, если полученная его окислением бензолдикарбоновая кислота имеет единственное моно – Cl-производное?

7. Какую структуру имеет диметилбензол, если полученная его окислением бензолдикарбоновая кислота имеет три моно – Cl-про­изводных?

Укажите типы реакций. Назовите вещества.

9. Как различить изомеры:

^?

10. Предложите вариант синтеза паравторбутилтолуола исходя из толуола и [1-хлорбутана].

11. Имея бензол, метан, хлор и металлический натрий, получите этилбензол. Напишите соответствующие реакции.

12. Какова структура арена состава С₉Н₁₀, если он:

а) при жестком окислении дает бензойную кислоту;

б) обесцвечивает бромную воду;

в) при мягком окислении образует [1-фенилпропандиол-1,2]?

13. Имея бензол, хлор и азотную кислоту, получите:

а) парахлорнитробензол;

б) метахлорнитробензол.

14. Предложите вариант синтеза стирола (винилбензола) исходя из толуола и метана.

15. Какие углеводороды можно получить при действии избытка СН₃Сl на бензол в присутствии AlCl₃? Назовите промежуточный и конечный продукты.

Тема 5. Галогенопроизводные углеводородов: Получение, химические свойства; типы органических реакций; Синтезы углеводородов различных классов через галогениды Задание 1

Осуществить следующие превращения. Указать типы органических реакций. Назвать органические вещества по [М.н.].

Задание 2

Варианты синтезов различных углеводородов через галогениды и превращений одних веществ в другие.

1. Осуществите превращения:

2. Предложите вариант синтеза (через галогениды) [1,3,5-триметилбензола], имея: ацетилен, метан, Cl₂, NaNH₂ и активированный уголь.

3. Предложите вариант синтеза [бутадиин-1,3] из ацетилена.

4. Предложите вариант синтеза параизопропилтолуола исходя из толуола и [пропана]:

а) по Вюрцу–Фиттигу;

б) по Фриделю–Крафтсу.

5. Предложите схемы превращений:

^.

6. Предложите схемы превращений:

^.

7. С помощью каких реакций можно различить изомеры:

пара-хлортолуол и хлористый бензил?

8. Предложите схему превращения бензола в [3,4-дихлорбен­зойную кислоту], имея: бензол, метан, Cl₂, раствор KMnO₄ (H⁺) и katal [AlCl₃].

9. Предложите вариант синтеза ортодиэтилбензола исходя из бензола и метана (есть Cl₂ и металлический Na).

10. С помощью каких реакций можно различить изомеры:

[1,4-дибромбутан] и [2,3-дибромбутан]?

11. Предложите вариант синтеза винилбензола из бензола и метана.

12. Предложите вариант синтеза диацетилена ([бутадиин-1,3]) из этилена.

13. Предложите вариант синтеза парадиэтилбензола из бензола и метана.

14. Предложите схему превращения:

15. С помощью каких реакций можно различить дибромбутаны:

[1,2-дибромбутан] и [2,3-дибромбутан]?