Министерство образования и науки Российской Федерации

НОВОСИБИРСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ ТЕХНИЧЕСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ

54 № 4244

О - 644

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

Часть I

Номенклатура. Углеводороды. Галогениды углеводородов. Кислородсодержащие соединения

Методические указания по выполнению контрольных и домашних заданий для студентов II курса ФМА

НОВОСИБИРСК

2013

УДК 547 (07)

О - 644

Настоящая работа является практическим приложением к учебному пособию: А.В. Скворцов «Курс лекций по органической химии». Ч. 1–4. – Новосибирск: Изд-во НГТУ, 2003–2009.

Задания сборника разделены на 15 тем и состоят из двух частей.

Часть I – номенклатура органических соединений; углеводороды; галогениды углеводородов; кислородсодержащие органические соединения.

Часть II – азотсодержащие и биоорганические соединения.

Составители:

А.В. Скворцов, ст. преп.

Е.С. Найденко, ассистент

Рецензенты:

А.И. Апарнев, канд. хим. наук, доц.,

Т.И. Бокова, д-р биол. наук, проф., зав. каф. химии НГАУ

© Новосибирский государственный

технический университет, 2013   

Предисловие

Сборник контрольных и домашних заданий по органической химии предназначен для приобретения и развития навыков решения типовых заданий, предлагаемых в курсе органической химии, и проверки уровня знаний по общим положениям органической химии, основным правилам реагирования органических веществ – химическим свойствам, а также способам получения соединений различных классов.

В помощь студентам и в целях развития навыков самостоятельной работы приведены методические указания к выполнению типовых заданий с примерами решения. Цель методических указаний – способствовать усвоению студентами общих принципов подхода к решению конкретных заданий. Здесь используется идея об «устройстве» органи­ческой химии как концептуальной системы: свойства каждого после­дующего класса органических соединений (начиная с алканов) более сложны, чем предыдущего, и включают знания о свойствах и правилах реагирования соединений всех предыдущих классов.

Задания и методические указания по их выполнению разделены на три группы:

Тема 1. Номенклатура и изомерия органических соединений.

Темы 2–5. Углеводороды и их галогенопроизводные.

Темы 6–9. Кислородсодержащие органические соединения.

Тема 1. Номенклатура и изомерия алканов, циклоалканов и алкенов

Номенклатура (от лат. nomenclatura – роспись имен) – правила наименования органических соединений, используется по всему курсу как язык химии, как способ обмена химической информацией. В теме 1 закладывается основа умения назвать впоследствии органическое соединение любого класса.

Вариантов номенклатур несколько. Здесь рассматриваются три способа наименования органических соединений.

• Международная (IUPAC) номенклатура – [М.н.]

• Рациональная номенклатура – (Р.н.)

• Тривиальные (исторически сложившиеся) названия давно и широко используемых органических соединений. Например: метан, этилен, ацетилен, бензол, толуол; кислоты – уксусная, масляная, капроновая, адипиновая и др. Некоторые из тривиальных названий используются как основа рациональных названий, например: метилацетилен, тринитротолуол, хлоруксусная кислота, ω-аминокапроновая кислота и т. д.

Общий принцип всех номенклатур: сложное соединение рассматривается как производное простого углеводорода, в молекуле которого один или несколько атомов водорода замещены на углеводородные радикалы (табл. 2) или на функциональные группы (табл. 3).

Различие [М.н.] и (Р.н.) в следующем:

• для [М.н.] разветвленное соединение представляется (рассматривается) как производное углеводорода с самой длинной С-цепью (или с С-циклом) в данной молекуле;

• для (Р.н.) любое соединение – как производное первого члена гомологического ряда соответствующего класса органических соединений:

– метана – для алканов;

– этилена – для алкенов;

– ацетилена – для алкинов;

– бензола – для аренов;

– карбинола – для спиртов и т. д.