Лабораторна робота 10 феноли Будова, iзомерiя, номенклатура I властивостi

Органiчнi сполуки, в яких гiдроксил приєднується до атома вуглецю ароматич-ного ядра, називаються фенолами.

За кiлькiстю гiдроксильних груп феноли дiляться на одно- i багатоатомнi, наприклад:

фенол; оксибензол; карболова кислота	о-крезол; о-окситолуол	пірокатехін; о-діоксибензол	резорцин; м-діоксибензол

гідрохінон; п-діоксибензол	пірогалол; 1,2,3-триоксибензол; ряд - триоксибензол	флороглюцин; 1,3,5- або сим-триоксибензол

Властивостi фенолiв пояснюються їх електронною будовою:

Неподiлена електронна пара атомiв кисню перебуває у спо­лученнi з p-елек-тронами бензольного ядра i притягується до ядра. Це зменшує електронну густину бiля атома кисню i вiн слабше, нiж у спиртах, притягує атом водню. Виникає значно бiльша, нiж у спир­тiв, можливiсть дисоцiацiї у фенолiв зв’язку ОН з вiдщепленням протона, i у водних розчинах феноли поводяться як слабкi кислоти:

C₆H₅OH C₆H₅O^ + H⁺

2C₆H₅OH + 2Na  2C₆H₅ONa + H₂

На вiдмiну вiд спиртiв феноли можуть утворювати феноляти i при дiї водних розчинiв лугiв:

C₆H₅OH + NaOH  C₆H₅ONa + H₂O

Проте феноли - дуже слабкi кислоти: вони не забарвлюють лак­мус у червоний колiр, солетворнi похiднi їх - феноляти - у водних роз­чинах сильно гiдролiзованi i навiть такi слабкi кислоти, як ву­гiльна, витісняють iз фенолятiв вiльнi феноли:

C₆H₅ONa + CO₂ + H₂O  C₆H₅OH + NaHCO₃

Такий вплив ароматичного ядра на гiдроксильну групу. Але i гi­­дро­­ксильна група, в свою чергу, впливає на властивостi аро­ма­тичного ядра. Внаслiдок супря-ження -електронної системи бе­нзоль­ного ядра з неподiленими електронами атома кисню збiль­шується йо­го активнiсть в електрофiльних реакцiях. Розрахована елект-ронна густина на атомах вуглецю в молекулi фенолу:

Гiдроксильна група у фенолах - сильний орто-пара-орiєнтант; вона значно полегшує реакцiї в бензольному ядрi, зокрема сульфування, нiтрування, галоге-нування.

Дослiд 10.1. Реакцiя фенолу з хлоридом залiза (III)

Реактиви та матеріали:	фенол (насичений розчин), хлорид залiза (0,1Н розчин)
Обладнання:	пробiрки, пiпетки

У пробiрку вносять 2 краплi розчину фенолу, додають 3 краплi во­ди i краплю розчину хлориду залiза. З’являється iнтенсивне че­рвоно-фiолетове забарвлення.

Феноли з хлоридом залiза у водному розчинi дають кольорову ре­а­кцiю внаслiдок утворення забарвленої сполуки, або, точнiше, за­барвленого iона. Ця реакцiя служить для якiсного визначення фенолу:

синій розчин

Дослiд 10.2. Отримання трибромфенолу

Реактиви та матеріали:	фенол (водний розчин), бромна вода (насичений розчин)
Обладнання:	пробiрки, пiпетки

У пробiрку вносять 2 краплi бромної води i додають краплю фенолу. При цьому бромна вода знебарвлюється, i утворюється бiлий осад трибромфенолу.