Хiмiзм процесу:

2Fe + 3Br₂  2FeBr₃

C₆H₆ + Br₂ C₆H₅Br + HBr

бромбензол

Контрольнi запитання

1. Напишiть структурнi формули можливих галогеналкiлiв складу С₄Н₉Br (4 iзомери) i назвiть їх за мiжнародною номенклатурою.

2. Напишiть формули таких сполук: iзопропiлбромiд; йодистий алiл; хлористий вiнiл; 1,1,1-трифтор-2-бром-2-хлоретан (фторотан); 1-хлор-3-йод-3-метилпентан.

3. Напишiть схеми синтезу 2,2-дихлорпропану: з вiдповiдного не­насиченого вугле-водню; з ацетону.

4. Перелiчiть реакцiї, за допомогою яких можна перетворити спирт на галогено-похiдне.

5. Розташуйте в порядку спаду активностi галогену такi гало­генопохiднi: хлористий вiнiл, хлористий алiл, хлористий пропiл. Пояснiть рiзну рухомiсть галогену. Вкажiть стрiлками зрушення електронних густин у молекулах цих сполук.

6. Напишiть схеми реакцiй хлористого iзопропiлу: з металiчним на­трiєм (реакцiя Вюрца); з амiаком; з водним розчином лугу; зi спир­товим розчином лугу; з аце-татом натрiю; з етилатом натрiю; з ме­талiчним магнiєм.

7. Якi змiни виникають при стояннi хлороформу? Напишiть схе­ми двох послiдовних реакцiй.

8. Напишiть структурнi формули сполук: 2-хлор-3-метилпентан; 3-хлор-2,2-диметил-гексан; хлористий тетраметилен; 4-бром-4-ме­тил­гексан. Якi з них мають цис-транс -iзомери?

9. Напишiть структурнi формули галогенопохiдних складу С₆Н₁₃Br, в яких бром мiститься бiля третинного атома вуглецю. Назвiть їх.

10. Напишiть рiвняння реакцiй 2,4-дихлор-2-метилбутану зi спир­товим i водним роз-чинами лугу.

Лабораторна робота 9 спирти I простi ефiри Будова, iзомерiя, номенклатура I властивостi

Спирти слiд розглядати як продукти окислення першої стадiї ву­глеводнiв або як похiднi вуглеводнiв, в яких один або кiлька водневих атомiв замiщенi на гiдроксили.

Функцiональна група спиртiв ОН-, окси- або гiдроксигрупа, гiдроксил. За кiль-кiстю гiдроксильних груп спирти дiляться на одно- i багатоатомнi, за положенням гiдроксильної групи - на первиннi, вто­риннi i третиннi - в залежностi вiд того, з яким атомом вуглецю зв’язана ОН-група. Одноатомнi спирти називаються також алко­голятами, двохатомнi - глiколями, трьохатомнi - глiцеринами. За­гальна формула одноатомних спиртiв ROH або C_nН_2n+1OH. Iзомерiя спиртiв залежить вiд iзомерiї вуглецевого ланцюга i положення гiдро­ксильної групи.

Спирти називають:

- за радикально-функцiональною номенклатурою, додаючи до назви радикала слово спирт (РН);

- беручи за основу метиловий спирт, який ще називають кар­бi­нолом (РН), переважно для вторинних, третинних i розгалу­жених первинних спиртiв;

- за мiжнародною номенклатурою (МН) до назви основного ву­глеводню (з замiщувачами, вказаними перед ним), приєднують закінчення “ол” (останній склад слова алкоголь) вказуючи потiм циф­рою положення гiдроксилу у вуглецевому ланцю-гу. Для двохатомних спиртiв використовується закiнчення “дiол”, трьохатомних - “трiол” i т.д. Наприклад:

СН3СН2ОН	пропанол-2 (МН);
етанол (МН); етиловий спирт (первинний)	вторинний пропіловий спирт; ізопропіловий спирт; диметилкарбінол	2,2-диметилпропанол-1(МН); трет-бутилкарбінол

3-метилбутанол-1 (МН); ізоаміловий спирт; ізобутилкарбінол	3-етилпентадіол-2,3

Простi ефiри можна розглядати як продукти замiщення водню в гi­дро­ксильнiй групi спирту на який-небудь радикал. Загальна фо­рмула ефiру R-O-R‘. За рацiо-нальною номенклатурою називають радикали простих ефiрiв у порядку ускладнення, до останнього радикалу додають закiнчення “овий” i слово “ефiр”. За міжнародною номенклатурою називають радикали простих ефiрiв у порядку ускладнення, до назви другого радикалу ефiру додають закiнчення “окси”, вiдкидаючи закiнчення радикалiв “-ил”:

СН3 – О – СН2СН3
метилетиловий ефір	етилізопропіловий ефір; 2-етоксипропан

Спирти - полярнi сполуки, у метилового спирту  = 5,7 10^-30 Клм (1,7Д). Спирти мають дуже слабкi кислi властивостi, слабшi, нiж у води. Вони не забарвлюють лакмус у червоний колiр, практично не вза­ємодiють з водними розчинами лугiв, однак з лужними металами да­ють алкоголяти, якi легко розчиняються водою. Спирти можна розглядати i як дуже слабкi основи, тому що вони можуть про­тонiзуватися за рахунок неподiленої електронної пари атома кисню i, та­ким чином, утворювати оксонiєвi солi. Практично протонiзацiю з утворенням немiцного оксонiєвого катiона доводиться враховувати як про­мiжну стадiю реакцiї спиртiв у кислому середовищi. Взагалi спирти можна назвати нейтральними сполуками (особливо на вiдмiну вiд фенолiв, яким ОН-група надає кислого характеру).

Для IЧ-спектрiв спиртiв особливо притаманна смуга поглинання при 3300- 2700 см^-1 (валентнi коливання ОН^). Крiм того, iснують смуги при 1400-1250 см^-1 (де-формацiйнi коливання ОН^) i 1200-1000 см^-1 (ва­лентнi ко­ливання С-О). Остання область поглинання спостерiгається i у про­стих ефiрiв.

З хiмiчних властивостей спиртiв найбiльш важлива взаємодiя з лужними металами, спиртами з утворенням простих ефiрiв i кислотами з утворенням складних ефiрiв. Молекули простих ефiрiв також мають деякий невеликий електричний момент диполя (метиловий ефiр  = 4,3 10^-30 Клм; (1,3Д), дiетиловий ефiр -  = 3,910^-30 Кл м (1,18Д), вони iнертнi до рiзних реагентiв, - наприклад, не реагують на холодi з металiчним натрiєм, - i тому часто використовуються як розчинники при проведеннi хiмiчних реакцiй. Простi ефiри можуть все ж роз­кладатися при звичайнiй температурi під дiєю йодистого алкiлу.