
- •Загальні правила
- •Запобіжні заходи
- •Перша допомога при нещасних випадках
- •Лабораторна робота 1 методи очистки речовин
- •Перекристалізація
- •Перекристалізація речовин із органічних розчинників
- •Перегонка
- •Перегонка при атмосферному тиску
- •Дробна (фракційна) перегонка
- •Дослід 1.1 Перекристалізація бензойної кислоти
- •Дослід 1.2. Перегонка суміші бензолу і ксилолу
- •Контрольні запитання
- •Лабораторна робота 2 визначення основних фізичних констант органічних речовин
- •1. Визначення температури плавлення
- •2. Визначення температури кипіння
- •3. Визначення густини рідкої речовини
- •Маса води в об’ємі пікнометра при 4 с(х) 1
- •Маса 1 мл води при 4с(х) 1
- •4. Визначення показника заломлюваності
- •Дослід 2.1. Визначення температури плавлення
- •Контрольні запитання
- •Лабораторна робота 3 якісний елементний аналіз органічних сполук
- •Дослід 3.1. Визначення вуглецю пробою на обвуглювання
- •Визначення вуглецю і водню спаленням речовини з оксидом міді (II)
- •Дослід 3.2. Визначення азоту сплавленням речовини з металічним натрієм
- •Хімізм процесу:
- •Дослід 3.3. Визначення сірки сплавленням речовини з металічним натрієм
- •Хімізм процесу:
- •Дослід 3.4. Визначення хлору за зеленим забарвленням полум’я (проба Бельштейна)
- •Хімізм процесу:
- •Контрольні запитання
- •Лабораторна робота 4 насичені вуглеводні Будова, ізомерія, номенклатура, властивості
- •Гомологічний ряд
- •Дослід 4.1. Синтез метану та вивчення його властивостей
- •Хімізм процесу:
- •Хімізм процесу:
- •Реакція метану на бромну воду і перманганат калію
- •Дослід 4.2. Бромування насичених вуглеводнів
- •Хімізм процесу:
- •Окислення парафінів
- •Дослід 4.3. Окислення алканів
- •Контрольні запитання
- •Лабораторна робота 5 алкени Будова, ізомерія, номенклатура, властивості
- •Дослід 5.1. Отримання етилену і його горіння
- •Хімізм процесу:
- •Дослiд 5.2. Приєднання до етилену брому
- •Хiмiзм процесу:
- •Дослiд 5.3. Взаємодiя з окислювачами
- •Хiмiзм процесу:
- •Контрольнi запитання
- •Лабораторна робота 6
- •Будова, iзомерiя, номенклатура I властивостi
- •Дослiд 6.1. Отримання ацетилену I його горiння.
- •Хiмiзм процесу:
- •Дослiд 6.2. Приєднання брому до ацетилену
- •Хiмiзм процесу:
- •Дослiд 6.3. Реакцiя ацетилену з окислювачами
- •Дослiд 6.4. Утворення ацетиленiду срiбла
- •Хiмiзм процесу:
- •Дослiд 6.5. Утворення ацетиленiду мiдi
- •Хiмiзм процесу:
- •Контрольнi запитання
- •Лабораторна робота 7 ароматичнi сполуки Будова, iзомерiя, номенклатура I властивостi
- •Дослiд 7.1. Синтез бензолу iз бензойнокислого натрiю
- •Хiмiзм процесу:
- •Дослiд 7.2. Синтез нiтробензолу
- •Хiмiзм процесу:
- •Дослiд 7.3. Дiя бромної води на бензол
- •Дослiд 7.4. Дiя перманганату калiю на бензол
- •Дослiд 7.5. Окислення гомологiв бензолу
- •Контрольнi запитання
- •Лабораторна робота 8 галогенопохiднi вуглеводнi Будова, iзомерiя, номенклатура I властивостi
- •Дослiд 8.1. Синтез хлористого етилу
- •Хiмiзм процесу:
- •Дослiд 8.2. Синтез йодоформу з етилового спирту
- •Дослiд 8.3. Отримання бромбензолу
- •Хiмiзм процесу:
- •Контрольнi запитання
- •Лабораторна робота 9 спирти I простi ефiри Будова, iзомерiя, номенклатура I властивостi
- •Дослiд 9.1. Утворення I гiдролiз алкоголятiв
- •Хiмiзм процесу:
- •Дослiд 9.2. Окислення етилового спирту оксидом мiдi (II)
- •Хiмiзм процесу:
- •Дослiд 9.3. Окислення етилового спирту перманганатом калiю
- •Хiмiзм процесу:
- •Дослiд 9.4. Синтез дiетилового ефiру
- •Хiмiзм процесу:
- •Дослiд 9.5. Взаємодiя глiцерину з гiдроксидом мiдi (II)
- •Хiмiзм процесу:
- •Контрольнi запитання
- •Лабораторна робота 10 феноли Будова, iзомерiя, номенклатура I властивостi
- •Дослiд 10.1. Реакцiя фенолу з хлоридом залiза (III)
- •Дослiд 10.2. Отримання трибромфенолу
- •Хiмiзм процесу:
- •Дослiд 10.3. Сульфування фенолу
- •Хiмiзм процесу:
- •Дослiд 10.4. Кольоровi реакцiї багатоатомних фенолiв
- •Контрольнi запитання
- •Лабораторна робота 11 альдегіди і кетони Будова, iзомерiя, номенклатура I властивостi
Хiмiзм процесу:
C6H5 COONa + NaOH C6H6 + Na2CO3
бензойнокислий бензол
натрiй
Якщо в пробiрку-приймач замiсть води налити нiтруючу сумiш (2 краплi кон-центрованої азотної кислоти i 3 краплi концентрованої сiрчаної кислоти) відчувається гiркомигдальний запах нiтробензолу.
Дослiд 7.2. Синтез нiтробензолу
Реактиви та матеріали: |
бензол, азотна кислота, сiрчана кислота (d=1,84 г/см3) |
Обладнання: |
водяна баня, термометр, пробiрки |
В суху пробiрку наливають 2 краплi концентрованої азотної кислоти i 3 краплi концентрованої сiрчаної кислоти. Отриману нiтруючу сумiш охолоджують i додають 2 краплi бензолу. Пробiрку помiщають у водяну баню, пiдiгрiту до 50-55С на 2-3 хв, постiйно струшуючи її вмiст. Пiсля цього виливають реакцiйну сумiш в ранiше приготовлену пробiрку з водою. На дно опускається крапля важкого жовтуватого нiтробензолу, каламутного вiд присутностi вологи.
Хiмiзм процесу:
Активною формою нiтруючого агента є
катiон нiтронiю, який утворюється
при дiї сiрчаної кислоти на азотну: НNO3
+ 2H2SO4
O2
+ 2HSO4
+ [H3O]+. Iон
гiдроксонiю [H3O]+,
або
, утворюється iз протону Н+ i молекули
води у водних розчинах мiнеральних
кислот. Катiон нiтронiю реагує з ароматичними
вуглеводнями:
C6H6
+
O2
[C6H6
O2]
[C6H5
HNO2]
C6H5
NO2
бензол –комплекс -комплекс нітробензол
Швидкiсть реакцiї нiтрування залежить вiд об’єкта нiтрування та складу нiтру-ючої сумiшi. Для кожної сполуки iснує оптимальний склад.
Дослiд 7.3. Дiя бромної води на бензол
Реактиви та матеріали: |
бензол, бромна вода |
Обладнання: |
пробiрки, пiпетка |
У пробiрку вiдбирають пiпеткою 3 краплi бромної води i 2 краплi бензолу. Вмiст пробiрки енергiйно збовтують i дають вiдстоятися; верхнiй шар (бензол) забарвлю-ється у коричнево-жовтий колiр. Бром краще розчиняється у бензолi, нiж у водi, i тому переходить у верхнiй бензольний шар. Приєднання брому в цих умовах не вiд-бувається.
Дослiд 7.4. Дiя перманганату калiю на бензол
Реактиви та матеріали: |
бензол, перманганат калiю, сiрчана кислота, вода |
Обладнання: |
пробiрки, пiпетка |
У пробiрку вiдбирають 3 краплi води, краплю розчину перманганату калiю i краплю розчину сiрчаної кислоти. До отриманого розчину додають краплю бензолу i струшують вмiст пробiрки. Рожевий розчин при цьому не знебарвлюється. Для дослiду бензол попередньо очищають вiд домiшок, охолоджуючи його до +5С. В такому разi бензол твердiє, а домiшки зостаються рiдкими i легко вiддiляються. Перекристалiзацiю бензолу роблять два-три рази.
Однiєю з найважливiших властивостей бензолу є його стiйкiсть до дiї окислювачiв. Саме цим ароматичнi вуглеводнi найбiльше вiдрiзняються вiд ненасичених вугле-воднiв жирного ряду.