Лабораторна робота 7 ароматичнi сполуки Будова, iзомерiя, номенклатура I властивостi

Ароматичними вуглеводнями (аренами) називаються бензол i йо­го похiднi. Останнi можуть мати в молекулi одне або декiлька ядер. Характеризуються при-сутнiстю в циклах спряженої системи iз (4n+2) електронiв, де n=1, 2, 3 i т.д. Роз-ташовуються вуглецевi атоми в циклах в однiй площинi (компланарнiсть), що забез-печує значний ефект спряження в молекулi.

Найпростiший ароматичний вуглеводень - бензол С₆Н₆, формула його будови зображується по-рiзному:

або

або

Двi першi формули пiдкреслюють рiвномiрнiсть розподiлу еле­ктронної густини в кiльцi бензолу, остання - (формула Кекуле) - зруч­на для зображення зрушення електронних густин в кiльцi й тра­дицiйно часто використовується. Загальна формула вуглеводнiв ряду бензолу - С_nH_2n+6.

Гомологи бензолу мають емпiричнi i рацiональнi назви, похiднi вiд бензолу. Похiднi бензолу мають три iзомери, якi називаються орто- або 1,2; мета- або 1,3; пара- або 1,4-iзомер. Тризамiщеннi з однаковими замiщувач мають також три iзомери з такими назвами: рядовий (ряд), несиметричний (несим) i симетричний (s - або сим), наприклад:

метилбензол, толуол, фенілметан	1,2-диметилбензол, орто- або о-ксилол		1,3-диметилбензол, мета- або м-ксилол		1,4-диметилбензол, пара- або п-ксилол
1,2,3-триметилбензол (ряд-)		1,2,4-триметилбензол (несим-)		1,3,5- триметилбензол (сим-)

Останнiй має також назву мезитилен.

Радикали ароматичних вуглеводнiв (аренiв) мають загальну назву арили (Ar), наприклад:

	або С6Н5 -;		або С6Н4 -;		або СН3С6Н4 -;
феніл		о-фенілен		о-толіл		бензил

Для ароматичних ву­глеводнiв характернi смуги поглинання в IЧ-спектрах при 1600-1500 см^-1 (_С-С) i близько 3030 см^-1 (_С-Н). В УФ-областi присутнi двi смуги поглинання: близько 200 та 260 см^-1. Остання найбiльш характерна (“смуга бензиль-ного поглинання”).

Дослiд 7.1. Синтез бензолу iз бензойнокислого натрiю

Реактиви та матеріали:	бензойнокислий натрiй, натронне вапно, концентро-вана сiрчана кислота (d = 1,84 г/см3)
Обладнання:	пробiрки, газовiдвiдна трубка, пальник

В суху пробiрку кладуть трохи сумiшi iз бензойнокислого натрiю i натронного вапна (1 : 1). Пробiрку закрiплюють в штативi гори­зонтально i закривають пробкою з газовiдвiдною трубкою, кiнець якої опускають в iншу пробiрку з водою, охолоджену льодом. Реак­цiйну пробiрку нагрiвають в полум’ї пальника. Щоб бензол переходив у приймач, спочатку нагрiвають верхню частину пробiрки, а потiм уже реакцiйну сумiш. Через деякий час у приймачi на поверхнi во­ди з’являється масляниста пляма бен-золу. Пiсля того, як реакцiйна про­бiрка охолоне, її вiдкривають. Відчувається запах бензолу.