Контрольнi запитання

1. Напишiть структурнi формули таких вуглеводнів: а) 5-метилгептен-3; б) 4,4-ди-метилпентен-2; в) 2,3,3-триметилпентен-1; г) 2,4-диметилпентен-1. Назвiть їх.

2. Напишіть структурні формули ізомерних ациклічних вуглеводнів складу С₆Н₁₂. Назвіть їх.

3. На прикладi пояснiть правило Зайцева.

4. Отримайте 4-метилпентен-2 iз 4-метилпентену-1. 4-метил­пентен-2 окислiть кон-центрованим розчином KMnO₄.

5. Отримайте будь-яким способом 2-метилбутен-1. Напишiть для ньо­го рiвняння реакцii з KMnO₄.

6. Якi вуглеводнi отримують при дiї цинку на дигалогенпохiднi: 2,3-ди­бромпентан; 2,3-дибром-2-метилпентан?

7. Напишіть реакції приєднання: а) НВr до пропену; б) НСl до 2,2-диметилпентену-3.

Лабораторна робота 6

АЛКIНИ

Будова, iзомерiя, номенклатура I властивостi

Вуглеводнi з потрiйним зв’язком називають ацетиленови­ми вуглеводнями або алкiнами, вони мають загальну формулу C_nН_2n-2. Назва утворю­ється так само, як і у алкенів. Згiдно з мiжнародною номенкла­турою закiнчення насичених вуглеводнiв “-ан”, якому вiдповiдає голо­ вний скелет з потрійним зв’язком, замiнюється на “-iн”:

НС  С  СН3
пропін	3-метилпентин-1

Для ацетиленових вуглеводнiв характернi як реакцiї приєднання, так i реакцiї замiщення водню за потрiйним зв’язком на метал. В ос­таннiй реакцiї виявляються кислотнi властивостi ацетилену, зу­мовленi бiльшою електронегативнiстю атома вуглецю в станi sp-гiбридизацii порiвняно з sp²- i sp³-гiбридизацiями (електронега­тивнiсть вiдповiдно 2,8 i 2,5), що спричиняє зрушення електронних густин у молекулi:

Н^+  С^{ } С^  Н^+

В сучасних умовах для iдентифiкацiї вуглеводнiв використовують IЧ-спектро-скопiю. IЧ-спектри алкiнiв мають смугу поглинання при 2300-2100 см^1 (С^СН) i 3300 см^1 (^СН).

Дослiд 6.1. Отримання ацетилену I його горiння.

Реактиви та матеріали:	карбiд кальцiю СаС2 (шматочки)
Обладнання:	пробiрка, газовiдвiдна трубка з вiдтягнутим кiнцем, піпетки

Роботу з ацетиленом необхiдно здiйснювати у витяжнiй шафi, то­му що забруд-нений ацетилен, отриманий з карбiду кальцiю, мi­стить шкiдливi, з неприємним за-пахом домiшки.

У пробiрку кладуть маленький шматочок карбiду кальцiю СаС₂, додають двi краплi води i закривають пробiрку пробкою з газовiдвiдною трубкою, яка має вiдтя-гнутий кiнець. В пробiрцi бурхливо видiляється ацетилен.

Хiмiзм процесу:

CaC₂ + 2H₂O  HC ^ СH + Ca(OH)₂

Пiдпалюють ацетилен у кiнцi газовiдвiдної трубки. Вiн горить свi­т­ним димним полум’ям. Реакцiя взаємодiї карбiду кальцiю з водою екзо­термiчна.

Ацетилен, отриманий з карбiду, мiстить незначну кiлькiсть NH₃, РН₃, АsН₃ та iнших домiшок, а тому має характерний запах. Домiшки ви­лучають промиванням ацетилену водним розчином дихромату калiю, пiдкисленого сiрчаною кислотою.

Дослiд 6.2. Приєднання брому до ацетилену

Реактиви та матеріали:	ацетилен, бромна вода (насичений розчин)
Обладнання:	пробiрка, газовiдвiдна трубка, піпетки

Додають у пробiрку з карбiдом кальцію ще двi краплi води, за­кривають пробiрку пробкою з газовiдвiдною трубкою, кiнець якої опускають в пробiрку з п’ятьма крап-лями бромної води. Бромна вода зне­барвлюється внаслiдок приєднання атомiв брому за мiсцем потрiйного зв’язку.