Окислення парафінів

Насичені вуглеводні (парафіни) дуже стійкі до дії таких сильних окислювачів, як перманганат калію і хромова суміш. Окислюються в газовій фазі, утворюючи суміш нижчих спиртів, альдегідів, кетонів і кислот. Цей метод використовується для отри-мання формальдегіду.

При температурі вище 300С насичені вуглеводні горять з утво­ренням СО₂ і Н₂О:

С₅Н₁₂ + 8О₂  5СО₂ +6Н₂О

При більш високих температурах у промисловості відбувається процес взаємо-дії метану з водою:

СН₄ +Н₂О  СО + 3Н₂

Дослід 4.3. Окислення алканів

Реактиви та матеріали:	суміш алканів, вуглекислий натрій, перманганат калію
Обладнання:	пробірки, піпетки

У пробірку відбирають одну краплю алкану або суміші алканів, одну краплю вуглекислого натрію і дві-три краплі розчину перманганату калію. Суміш енергійно перемішують, фіолетовий колір водного шару не змінюється, бо алкани в цих умовах не окисляються.

Контрольні запитання

1. Напишіть структурні формули вуглеводнів: а) 2,5-ди­метилгексан; б) 3-метил-3-етилпентан; в) 2-метил-4-ізопропілгептан; г) 3-етилундекан; д) 2,4-диметил-4-етил-октан.

2. Напишіть структурні формули ізомерних вуглеводнів складу С₆Н₁₄. Назвіть їх. Вкажіть ізомери з третинними атомами вуглецю.

3. Які вуглеводні утворюються при дії металічного натрію на су­міш: а) йодистого метилу і йодистого ізобутилу; б) йодистого етилу і йодистого ізопропілу; в) йо-дистого пропілу і бромистого ізо­амілу?

4. Напишіть структурну формулу органічної речовини складу С₅Н₁₂, якщо відомо, що при її хлоруванні утворюється переважно тре­тинне хлорпохідне, а при нітруванні - третинна нітросполука. Поясніть, чому заміщення найлегше відбувається у тре-тинного атома вуглецю.

5. Напишить схеми отримання ізобутану (будь-яким способом) і його нітрування.

6. Перетворіть бромистий ізобутил у насичений вуглеводень: з тією ж будовою ву-глецевого скелета; з подвійним числом вуглецевих атомів.

Лабораторна робота 5 алкени Будова, ізомерія, номенклатура, властивості

Вуглеводні з подвійним зв’язком називаються етиленовими (оле­фінами, ал-кенами). Вони мають загальну формулу С_nН_2n.

За міжнародною номенклатурою назву алкена утворюють таким чи­­ном: вибирають найдовший ланцюг вуглецевих атомів з подвійним зв’яз­ком і закінчення алканів “-ан” замінюють на “-ен”. Рахунок ву­глецевих атомів починають з кінця, ближнього до подвійного зв’язку. Називають розгалуження, вказуючи цифрами їх розташування, потім основний ланцюг із закінченням “-ен“ і вказують цифрою місце, де по­чинається подвійний зв’язок:

Н2С = СН  СН3
пропен	4-метилпентен-2

Молекули з двома подвійними зв’язками належать до класу алкадієнів, які називають, додаючи перед закінченням частку “ді-”:

бутадієн - 1,3

Дуже часто алкени називають без урахування розгалуження (за винятком бути-лену), використовуючи закінчення “-илен”: С₂Н₄-ети­лен, С₃Н₆-пропілен, С₄Н₈-бутилен та ізобутилен (розгалужений ву­глеводень), С₅Н₁₀-амілен або пентілен - так можна назвати будь-який з ізомерів С₅Н₁₀.

У всіх ненасичених вуглеводнів існує два види ізомерії: ланцюга і розта-шування кратного зв’язку. Крім того, етиленові вуглеводні, які мають різноманітні (щонайменше два) радикали біля атомів вуглецю, зв’язаних по­двійним зв’язком, можуть існувати у вигляді просторових ізомерів за­лежно від розташування радикалів щодо подвійного зв’язку. Цей вид ізомерії називається цис-транс-ізомерією, або геометричною. У цис-ізомера однакові радикали розташовані по один бік від площини по­двійного зв’язку, у транс-ізомера - по різні.

цис-бутен-2	транс-бутен-2

Для ненасичених вуглеводнів характерні реакції приєднання (головним чином, електрофільного), окислення і полімеризації.

У алкенів спостерігається в ІЧ-спектрах характерне поглинання при 3100, 1420 і 915 см^-1 (=СН) і 1650 см^-1 (валентні коливання С=С, коли подвійний зв’язок роз-міщується на кінці ланцюга).