
- •Загальні правила
- •Запобіжні заходи
- •Перша допомога при нещасних випадках
- •Лабораторна робота 1 методи очистки речовин
- •Перекристалізація
- •Перекристалізація речовин із органічних розчинників
- •Перегонка
- •Перегонка при атмосферному тиску
- •Дробна (фракційна) перегонка
- •Дослід 1.1 Перекристалізація бензойної кислоти
- •Дослід 1.2. Перегонка суміші бензолу і ксилолу
- •Контрольні запитання
- •Лабораторна робота 2 визначення основних фізичних констант органічних речовин
- •1. Визначення температури плавлення
- •2. Визначення температури кипіння
- •3. Визначення густини рідкої речовини
- •Маса води в об’ємі пікнометра при 4 с(х) 1
- •Маса 1 мл води при 4с(х) 1
- •4. Визначення показника заломлюваності
- •Дослід 2.1. Визначення температури плавлення
- •Контрольні запитання
- •Лабораторна робота 3 якісний елементний аналіз органічних сполук
- •Дослід 3.1. Визначення вуглецю пробою на обвуглювання
- •Визначення вуглецю і водню спаленням речовини з оксидом міді (II)
- •Дослід 3.2. Визначення азоту сплавленням речовини з металічним натрієм
- •Хімізм процесу:
- •Дослід 3.3. Визначення сірки сплавленням речовини з металічним натрієм
- •Хімізм процесу:
- •Дослід 3.4. Визначення хлору за зеленим забарвленням полум’я (проба Бельштейна)
- •Хімізм процесу:
- •Контрольні запитання
- •Лабораторна робота 4 насичені вуглеводні Будова, ізомерія, номенклатура, властивості
- •Гомологічний ряд
- •Дослід 4.1. Синтез метану та вивчення його властивостей
- •Хімізм процесу:
- •Хімізм процесу:
- •Реакція метану на бромну воду і перманганат калію
- •Дослід 4.2. Бромування насичених вуглеводнів
- •Хімізм процесу:
- •Окислення парафінів
- •Дослід 4.3. Окислення алканів
- •Контрольні запитання
- •Лабораторна робота 5 алкени Будова, ізомерія, номенклатура, властивості
- •Дослід 5.1. Отримання етилену і його горіння
- •Хімізм процесу:
- •Дослiд 5.2. Приєднання до етилену брому
- •Хiмiзм процесу:
- •Дослiд 5.3. Взаємодiя з окислювачами
- •Хiмiзм процесу:
- •Контрольнi запитання
- •Лабораторна робота 6
- •Будова, iзомерiя, номенклатура I властивостi
- •Дослiд 6.1. Отримання ацетилену I його горiння.
- •Хiмiзм процесу:
- •Дослiд 6.2. Приєднання брому до ацетилену
- •Хiмiзм процесу:
- •Дослiд 6.3. Реакцiя ацетилену з окислювачами
- •Дослiд 6.4. Утворення ацетиленiду срiбла
- •Хiмiзм процесу:
- •Дослiд 6.5. Утворення ацетиленiду мiдi
- •Хiмiзм процесу:
- •Контрольнi запитання
- •Лабораторна робота 7 ароматичнi сполуки Будова, iзомерiя, номенклатура I властивостi
- •Дослiд 7.1. Синтез бензолу iз бензойнокислого натрiю
- •Хiмiзм процесу:
- •Дослiд 7.2. Синтез нiтробензолу
- •Хiмiзм процесу:
- •Дослiд 7.3. Дiя бромної води на бензол
- •Дослiд 7.4. Дiя перманганату калiю на бензол
- •Дослiд 7.5. Окислення гомологiв бензолу
- •Контрольнi запитання
- •Лабораторна робота 8 галогенопохiднi вуглеводнi Будова, iзомерiя, номенклатура I властивостi
- •Дослiд 8.1. Синтез хлористого етилу
- •Хiмiзм процесу:
- •Дослiд 8.2. Синтез йодоформу з етилового спирту
- •Дослiд 8.3. Отримання бромбензолу
- •Хiмiзм процесу:
- •Контрольнi запитання
- •Лабораторна робота 9 спирти I простi ефiри Будова, iзомерiя, номенклатура I властивостi
- •Дослiд 9.1. Утворення I гiдролiз алкоголятiв
- •Хiмiзм процесу:
- •Дослiд 9.2. Окислення етилового спирту оксидом мiдi (II)
- •Хiмiзм процесу:
- •Дослiд 9.3. Окислення етилового спирту перманганатом калiю
- •Хiмiзм процесу:
- •Дослiд 9.4. Синтез дiетилового ефiру
- •Хiмiзм процесу:
- •Дослiд 9.5. Взаємодiя глiцерину з гiдроксидом мiдi (II)
- •Хiмiзм процесу:
- •Контрольнi запитання
- •Лабораторна робота 10 феноли Будова, iзомерiя, номенклатура I властивостi
- •Дослiд 10.1. Реакцiя фенолу з хлоридом залiза (III)
- •Дослiд 10.2. Отримання трибромфенолу
- •Хiмiзм процесу:
- •Дослiд 10.3. Сульфування фенолу
- •Хiмiзм процесу:
- •Дослiд 10.4. Кольоровi реакцiї багатоатомних фенолiв
- •Контрольнi запитання
- •Лабораторна робота 11 альдегіди і кетони Будова, iзомерiя, номенклатура I властивостi
Дослід 4.1. Синтез метану та вивчення його властивостей
Реактиви та матеріали: |
оцтовокислий натрій, натронне вапно, бромна вода, перман-ганат калію (ІН розчин) |
Обладнання: |
пробірки, газовідвідна трубка, пальник |
В суху пробірку 1, обладнану пробкою з газовідвідною трубкою (рис. 4.1), кладуть суміш зневодненого оцтовокислого натрію і натронного вапна (приблизно 1:2, висота шару 6-10 мм). Натронне вапно (суміш їдкого натру і оксиду кальцію) беруть тому, що чистий їдкий натр роз’їдає скло при нагріванні. Крім того, натронне вапно не плавиться при нагріванні і завдяки його пористості полегшується виділення метану.
Хімізм процесу:
СН3СООNa + NaOH CH4 + Nа2CO3
Підпалюють метан, який виходить з кінця газовідвідної трубки, він горить голубуватим несвітним полум’ям.
Рис. 4.1. Синтез метану з оцтовокислого натрію
Хімізм процесу:
СН4 + 2О2 СО2 + 2Н2О
Таким чином, при нагріванні натрієвої солі оцтової кислоти з натронним вапном сіль розщеплюється з утворенням метану. Нагрівання натрієвих солей карбонових кислот з натронним вапном є загальним лабораторним способом отримання на-сичених вуглеводнів.
Реакція метану на бромну воду і перманганат калію
В суху пробірку вміщують 5 крапель розчину перманганату калію (або бромної води). Не припиняючи нагрівання суміші в пробірці 1, вводять кінець газовідводної трубки в пробірку 2 з перманганатом (або бромною водою). Знебарвлювання розчинів перманганату калію й бромної води не відбувається. В звичайних умовах алкани стійкі до дії окислювачів. Реакції заміщення у них відбуваються в жорстких умовах, а до реакції приєднання алкани не здатні.
Дослід 4.2. Бромування насичених вуглеводнів
Реактиви та матеріали: |
рідкі алкани, розчин брому в органічному розчинни-ку, аміак (25%-ний розчин), синій лакмусовий папі-рець |
Обладнання: |
пінцет, скляна паличка, пробірки, пальник |
Увага! Дослід проводити у витяжній шафі.
У суху пробірку вміщують 4 краплі суміші рідких алканів і додають 1-2 краплі розчину брому. Суміш перемішують на холоді. Забарвлення брому при цьому не зникає. Потім пробірку нагрівають до зникнення забарвлення. В отвір пробірки вносять скляну паличку, змочену розчином аміаку, - з’являється білий димок NH4Br. Пінцетом вносять у пробірку змочений водою лакмусовий папірець - він червоніє.
Хімізм процесу:
2-бром-2-метилбутан
Бромування рідких алканів супроводжувається виділенням бромистого водню і відбувається значно повільніше, ніж газоподібних алканів. Реакція прискорюється при використанні каталізаторів: залізних ошурок, кристалічного йоду.
Найлегше галогенуються вуглеводні з третинним атомом вуглецю в молекулі, найважче заміщуються атоми водню при первинному атомі вуглецю. Енергія -зв’язку водню з первинним атомом вуглецю дорівнює 99 ккал/моль; вторинним - 94 ккал/моль (389 кДж/моль); третинним - 90 ккал/моль (376,8 кДж/моль). Різниця в швидкості реакції галогенування особливо виявляється при дії брому.