1. Метод (гф)
2. Метод (экспресс)
Метод основан на
Методика:
R3N • HCl + AgNO3 → AgCl↓ + R3N •HNO3
моль экв.
fэкв. = M1/z =
NB!
Применение
Хранение
Лекарственные средства, производные пиримидина
Производные барбитуровой кислоты
Барбитуровая кислота может существовать в нескольких таутомерных формах (характерна лактим-лактамная и кето-енольная таутомерия).
Кето-енольная таутомерия
H
H
| O кетонный | OH енольный
N
// фрагмент N
/ фрагмент
H
O = ↔ O = – H
H
N \\ N \\
| O | O
H барбитуровая кислота H
Л
актим-лактамная
таутомерия
H
OH | O O
N
/ N
// N
//
H
H
H
O
= ↔ O
= ↔ HO
–
H
H
H
N \\ N \\ N \\
| O | O | O
H
H
H
Лактимный ↨ ↨ Лактимный
фрагмент фрагмент
OH
Лактамный
O
N / фрагмент N //
H
H
O = HO –
H H
N \ N \
OH OH
Для барбитуровой кислоты характерны кислотные свойства за счет подвижного атома водорода в 5-ом положении, а также в 1-ом и в 3-ем положениях.
Производные барбитуровой кислотысодержат заместители при атоме углерода в 5-ом положении. Для них кето-енольная таутомерия невозможна, т.к. отсутствуют атомы водорода при атоме углерода в 5-ом положении.
Производные барбитуровой кислоты проявляют слабые кислотные свойства за счет лактимной формы.
H H
| O O OH | O
N
// N
// N
/ N
//
R R R R
O= ↔ HO – ↔ O = ↔ O=
R΄ R΄ R΄ R΄
N \\ N \\ N \\ N \
| O | O | O OH
H H H
Производные барбитуровой кислоты проявляют слабые кислотные свойства за счет лактимной формы.
В медицине широко применяются барбитураты-кислоты (барбитал, фенобарбитал, бензонал и др.) и барбитураты-соли (барбитал-натрий, этаминал-натрий, гексенал, тиопентал-натрий и др.).