1. Напишите схемы реакций мононитроваиия трех изо­мерных ксилолов. В каких случаях наблюдается согласованная, в каких — несогласованная ориентация?

2. Напишите структурные формулы всех изомерных нитросоединений состава C₄H₉NO₂. Для каждого из них напишите уравнение реакции со щелочью.

3. Расшифруйте следующую схему превращений:

   

   
   

4. Какой амин был взят в качестве исходного вещества в приведенной ниже реакции:

А + HNO₂ → CН₃ – СН(ОН) – СН₃ + СН₂ = СН – СН₃

5. Напишите уравнения последовательных реакций, про­текающих при действии избытка нс1 на следующий диазотат:

6. Напишите уравнения реакций образования азокрасителей, используя в качестве диазо- и азосоставляющих следую­щие вещества:

диазосоставляющая: п-толуидин;

азосоставляющая: фенол

Вариант 7

1. Какое из двух веществ — толуол или хлорбензол — легче нитруется? Объясните, почему?

2. Напишите уравнение реакции 1-нитропропана с едким натром.

3. Какие промежуточные продукты могут образоваться в ходе восстановления нитросоединений? Проиллюстрируйте их возникновение на примере реакций восстановления нитробензола и о-нитротолуола.

4. Какой амин был взят в качестве исходного вещества в приведенной ниже реакции:

Б + HNO₂ → CН₃ – СН₂ – СН(ОН) – СН₃ + СН₂ = СН – СН₂ – СН₃

5. Напишите уравнения последовательных реакций, про­текающих при действии избытка нс1 на следующий диазотат:

6. Напишите уравнения реакций образования азокраси-телей, используя в качестве диазо- и азосоставляющих следую­щие вещества:

диазосоставляющая: сульфаниловая кислота;

азосоставляющая: диметиланилин

Вариант 8

1. Какие вещества образуются при последовательном введении нитрогрупп в хлорбензол?

2. Напишите уравнения реакций: а) пропионового аль­дегида с нитрометаном, б) уксусного альдегида с нитроэтаном, в) бензальдегида с 2-нитропропаном, г) бензальдегида с 1-нит-робутаном.

3. Предложите путь превращения фенола в 2,4-динитро-6-аминофенол (пикраминовую кислоту).

4. Какой амин был взят в качестве исходного ве­щества в приведенной ниже реакции:

В + HNO₂ → C₂Н₅ – N(NO) – С₂Н₅

5. Объясните превращения, которые происходят с хлоридами арилдиазония при последовательном действии влажного оксида серебра, щелочи и кислоты.

6. Напишите уравнения реакций образования азокраси-телей, используя в качестве диазо- и азосоставляющих следую­щие вещества:

диазосоставляющая: п-нитроанилин;

азосоставляющая: п-фенилендиамин.

Вариант 9

1. Расположите перечисленные ниже соединения в по­рядке увеличения скорости их нитрования: диметиланилин, о-нитроэтилбензол, п-дихлорбензол. В какое положение в каж­дом из них будет вступать нитрогруппа?

2. Напишите схемы реакций, в которых проявляется сходство между алифатическими нитросоединениями и альде-гидами и кетонами.

3. Предложите пути синтеза из бензола всех изомерных нитроанилинов, о- и п-броманилинов.

4. Какой амин был взят в качестве исходного ве­щества в приведенной ниже реакции:

Г + HNO₂ → ON – C₆H₄ – N(C₂H₅)₂

5. Какие реакции характерны для диазосоединений?

6. Напишите уравнения реакций образования азокраси-телей, используя в качестве диазо- и азосоставляющих следую­щие вещества:

диазосоставляющая: анилин;

азосоставляющая: салициловая кислота.

Вариант 10

1. Сколько существует изомерных динитробензолов? Ка­кой из них легче всего получить?

2. Напишите схемы реакций, в которых проявляется сходство между нитросоединениями и азотной кислотой.

3. Напишите схемы реакций восстановления α-нитронафталина до различных продуктов.

4. Какой амин был взят в качестве исходного ве­щества в приведенной ниже реакции:

Д + HNO₂ п – О₂N – C₆H₄ – N₂Cl

5. Напишите уравнения реакций, происходящих при на­гревании водных растворов следующих диазосоединений: а) п-толилдиазонийхлорид, б) п-бромфенилдиазонийхлорид, в) α-нафтилдиазонийхлорид. Назовите образующиеся соеди­нения.

6. Напишите уравнения реакций образования азокраси-телей, используя в качестве диазо- и азосоставляющих следую­щие вещества:

диазосоставляющая: сульфаниловая кислота;

азосоставляющая: β-нафтол.

Вариант 11

1. Напишите схемы получения мононитросоединений из следующих веществ:

2. Какое из двух соединений — пропилбромид или нитропропан — имеет более высокую температуру кипения? Почему?

3. Допишите следующее уравнение, расставьте стехиометрические коэффициенты:

4. Соединение состава C₈H₁₁N (А) при действии азоти­стой кислоты дает наряду с олефином вещество Б, имеющее состав С₈Н₁₀О. При действии дихромата калия в разбавленной серной кислоте вещество Б превращается в вещество C₈H₈О (В), которое не дает реакции серебряного зеркала и при дей­ствии гидроксиламина превращается в C₈H₉NO (вещество Г). Последнее при действии натрия в спирте снова образует соеди­нение А. Расшифруйте структуры веществ и схемы их превра­щений.

5. Напишите уравнения реакций получения: а) п-хлортолуола из n-толуидина, б) иодбензола из анилина, в) нитрила бензойной кислоты из нитробензола, г) о-крезола из толуола.

6. Напишите уравнения реакций получения с помощью диазосоединений м-нитрохлорбензола из м-нитроанилина,

Вариант 12

1. Опишите подробно механизм реакции нитрования аренов на примере образования п-нитротолуола.

2. Какими экспериментальными данными подтверждается наличие семиполярной связи в нитрогруппе?

3. Допишите следующее уравнение, расставьте стехиометрические коэффициенты:

4. Почему бромирование анилина сразу приводит к триброманилину, а бромирование ацетанилида дает лишь моно-бромпроизводное?

5. Каким образом по реакции Зандмейера из хлористого о-толилдиазония можно получить: а) о-хлортолуол, б) о-бромтолуол, в) о-толуиловую кислоту. Объясните роль соли однова­лентной меди в этих реакциях.

6. Напишите уравнения реакций получения с помощью диазосоединений о-хлорбензойной кислоты из о-толуидина.

Вариант 13

1. Какие вещества образуются при нитровании по Коно­валову: а) пропана, б) бутана, в) 2-метилбутана?

2. Сколько может существовать изомерных нитронафталинов и динитронафталинов?

3. Допишите следующее уравнение, расставьте стехиометрические коэффициенты:

4. На .м-толуидин подействовали уксусным ангидридом, а затем бромом (1 моль). Какое вещество образовалось?

5. Напишите уравнения последовательных реакций, с помощью которых через диазосоединение можно получить м-хлорфенол из бензола. Назовите проме­жуточные продукты.

6. Напишите уравнения реакций получения с помощью диазосоединений п-диметилами-ноазобензола из нитробензола.

Вариант 14

1. Какие вещества образуются при мононитровании: а) ацетанилида, б) анилина, в) фенола, г) нитробензола, д) хлорбензола?