Кислотно-основные свойства органических соединений.

1 . Кислотными реакционными центрами являются:

–1. +2. +3. –4. +5.

Кислотный реакционный центр образуют атом водорода и связанный с ним атом другого элемента.

2 . Кислотными реакционными центрами являются:

1+. –2. –3. –4. +5.

Кислота отдает протон, поэтому в кислотном центре всегда присутствует атом водорода, связанный с атомом, практически, любого другого элемента.

3 . Кислотный реакционный центр имеют функциональные группы:

+ 1. – 2. –3. + 4. +5.

Кислотный реакционный центр присутствует в тех функциональных группах, где есть атом водорода, связанный с атомом другого элемента.

4. Кислотный реакционный центр имеют функциональные группы:

–1. сложных эфиров;

–2. кетонов;

+3. сульфоновых кислот;

+4. аминов;

–5. простых эфиров.

Функциональные группы указанных классов соединений включают атомы водорода, соединенные с другими атомами, т.е. в их составе есть кислотные реакционные центры.

5. Основание это любая частица, способная быть:

+1. донором электронной пары;

+2. акцептором протона;

–3. акцептором электронной пары;

–4. донором протона;

–5. акцептором энергии.

Основание – любая частица, которая имеет свободную пару электронов и может предоставить ее для присоединения протона.

6. Основными реакционными центрами являются:

– 1. +2. –3. +4. +5.

Так как основание – донор пары электронов, то в основном центре обязательно должна содержаться неподеленная пара электронов, доступная для реакции.

7 . Основный реакционный центр имеют функциональные группы:

+1. +2. +3. +4. +5.

Данные функциональные группы включают атомы, которые имеют свободные пары электронов и способны принимать протон (атомы кислорода, азота).

8. Основный реакционный центр на атоме кислорода имеют функциональные группы:

+1. фенолов;

+2. амидов;

–3. нитрилов;

–4. галогенопроизводных углеводородов;

+5. ангидридов.

В состав функциональных групп указанных классов входит атом кислорода, на котором сконцентрирована электронная плотность.

9 . Электрофильными частицами являются:

–1. –2. + 3. + 4. –5.

Указанные частицы имеют на валентном уровне вакантную орбиталь и могут принять пару электронов.

1 0. Электрофильными частицами являются:

+1. +2. – 3. + 4. – 5.

У указанных частиц имеется вакантная орбиталь, на которую может быть принята пара электронов.

1 1. Нуклеофильными частицами являются:

– 1. +2. + 3. + 4. –5.

Каждая из указанных частиц обладает неподеленной парой электронов, которая может быть предоставлена для образования химической связи.

1 2. Нуклеофильными частицами являются:

+1. +2. +3. –4. –5.

Указанные частицы являются донорами электронной пары, принадлежащей атому азота.

13. Наиболее сильным основным центром молекулы никотина является:

–1. π–электронная система шестичленного цикла;

+ 2. sр³–гибридный атом азота;

–3. sр²–гибридный атом азота;

–4. атом азота с пиридиновым строением;

+5. атом азота в пятичленном цикле.

Sp³-гибридный атом азота в пятичленном цикле обладает меньшей электроотрицательностью, чем пиридиновый азот и легче отдает на связь с протоном свою неподеленную пару электронов.

13. Наиболее сильным основным центром молекулы никотиновой кислоты является:

–1. пиридиновый атом кислорода;

– 2. пиррольный атом азота;

+3. пиридиновый атом азота;

–4. один из sр² –гибридных атомов кислорода;

+ 5. гетероатом шестичленного цикла.

Азот обладает меньшей электроотрицательностью, чем кислород и легче предоставляет свою пару электронов для образования связи с протоном.

13. Наиболее сильным ки0слотным центром молекулы оксипролина является:

+1. гидроксильная группа с пиррольным строением кислорода;

– 2. гидроксильная группа с sр³–гибридным кислородом;

–3. N–Н кислотный центр;

–4. ОН– группа, связанная с гетероциклом непосредственно;

+5. ОН– группа, в составе функциональной группы карбоновых кислот.

Кислород ОН-группы, входящей в состав карбоксильной группы, находится в sp2-гибридном состоянии и его электроотрицательность больше, чем таковая гетероатомов других кислотных центров данного соединения, более того, пиррольный кислород сопряжен с оксо-группой, которая является акцептором. По этим причинам связь О-Н в карбоксильной группе более полярна, а соответствующий кислоте анион более устойчив.

13. Наиболее сильным нуклеофильным центром молекулы аминалона (4–аминобута-новая кислота) является:

+1. sр³ – гибридный атом азота;

–2. sр² – гибридный атом кислорода;

– 3. пиридиновый атом кислорода;

+ 4. атом азота аминогруппы;

–5. пиррольный гетероатом.

Sp³-гибридный атом азота аминогруппы обладает наименьшей электроотрицательностью по сравнению с гетероатомами других нуклеофильных центров данного соединения и легче отдает свою пару электронов для образования химической связи с электрофилом.

17. Наиболее сильно выражены кислотные свойства у соединения:

–1. уксусная кислота;

–2. пропановая кислота;

–3. 2-метилпропановая кислота;

+4. 2,2,2-трихлорэтановая кислота;

–5. 2-аминопропановая кислота.

Электроноакцепторы увеличивают кислотные свойства, а в состав указанного соединения входят три акцепторные группы (атомы хлора).

18. Самой слабой кислотой является:

+1. этанамин;

–2. этанол;

–3. фенол;

–4. этановая кислота;

–5. этантиол.

В данном задании предложены соединения, в состав которых входят NH, OH и SH- кислотные центры, а так как атом азота обладает наименьшей электроотрицательностью, чем атом кислорода и меньшей поляризуемостью, чем атом серы, поэтому соединение, содержащее N-H- кислотный реакционный центр будет самой слабой кислотой.

19. Самым сильным основанием является:

–1. 2-аминоэтанол;

–2. этанамин;

–3. метиламин;

+4. диметиламин;

–5. пиридин.

Основные свойства более выражены у sp³-гибридных атомов азота и усиливаются электронодонорными группами (две метильные группы).

20. Основные свойства уменьшаются в ряду:

–1. пиридин → этанол → этанамин;

+2. этанамин → пиридин → этанол;

–3. этанол → уксусная кислота → пропанол;

–4. этиламин → диэтиламин → пиридин;

–5. фенол → этантиол → пропанамин.

В ряду этанамин → пиридин → этанол происходит уменьшение основных свойств, потому что в ряду этих соединений увеличивается электроотрицательность атома в основном центре ЭО (Nsp₃) <ЭО (Nsp₂) < ЭО (Osp₃).