Пространственное строение.

1. Проекционные формулы Ньюмена записывают, чтобы показать различия:

–1. в химическом строении соединений;

+2. в конформациях молекулы;

– 3. структурных изомеров;

–4. в конфигурационном строении энантиомеров;

–5. в строении Е и Z π – диастереомеров.

Конформация обусловлена поворотом атомов вокруг одной или нескольких одинарных -связей; конформации молекулы могут быть записаны проекционными формулами Ньюмена.

2. Разновидностями стереоизомерии являются:

–1. изомерия углеродного скелета;

+2. энантиомерия;

+3. цис–, транс– изомерия;

– 4. таутомерия;

+5. π – диастереомерия.

Указанные виды изомерии связаны с возможностью различного пространственного расположения атомов в молекуле.

3. Заслоненные и скошенные конформации бутанола–2 имеют разную энергию, т.к. они различаются:

–1. конфигурацией;

–2. угловым напряжением;

–3. химическим строением;

+4. Ван-дер-Ваальсовым напряжением;

+5. торсионным напряжением.

Различия данных конформаций заключаются в расположении и электростатическом отталкивании заместителей (Ван-дер-Ваальсово напряжение) и ковалентных связей (торсионное напряжение).

4. Энергия пропанола–1 в конформации анти меньше, чем в скошенной, т.к. в анти–конформации :

– 1. меньше угловое напряжение;

–2. изменилась конфигурация;

+3. уменьшилось Ван-дер-Ваальсово напряжение;

–4. стало меньше торсионное напряжение;

–5. изменилось химическое строение.

В анти-конформации объемные заместители наиболее удалены друг от друга.

5. Энергия 2–хлорбутана в заслоненной конформации больше, чем в скошенной, т.к. в заслоненной конформации:

–1. у молекулы другая конфигурация;

+2. больше торсионное напряжение;

–3. у молекулы другое электронное строение;

–4. больше угловое напряжение;

+5. увеличилось Ван-дер-Ваальсово напряжение.

В заслоненной конформации больше электростатическое отталкивание заместителей, а также электронов ковалентных связей, поскольку они расположены ближе друг к другу, чем в скошенной конформации.

6. Конформации 1–хлор–пропана с торсионным углом 60˚ и 300˚ являются вырожденными, т.к. в этих конформациях у молекулы:

–1. одинаковая конфигурация;

–2. одинаковое химическое строение;

–3. разное конформационное строение;

+4. одинаковые торсионное, Ван-дер-Ваальсовое и угловое напряжения;

+5. одинаковая энергия.

Данные конформации отличаются между собой только расположением на связях заместителя – у одной – справа у другой – слева, а все виды напряжений и энергетические характеристики у них одинаковы.

7. Число аксиальных связей в молекуле циклогексана равно:

–1. 1;

–2. 3;

+3. 6;

–4. 12;

–5. 24.

Циклогексан включает 6 атомов углерода, каждый из которых имеет вне цикла одну аксиальную и одну экваториальную связь, поэтому число аксиальных связей в молекуле- 6.

8. Число экваториальных связей в молекуле 1,2 – диметилциклогексана равно:

–1. 2;

–2. 3;

+3. 6;

–4. 12;

–5. 24.

Цикл данного соединения включает 6 атомов углерода, каждый из которых имеет одну аксиальную связь и одну экваториальную (т.е. всего 6 аксиальных и 6 экваториальных).

9. Молекула 1,3 – диметилциклогексана имеет минимальную энергию, если:

+1. оба метильных заместителя на экваториальных связях;

–2. оба метильных заместителя на аксиальных связях;

–3. один из двух заместителей на аксиальной связи;

–4. один из двух заместителей на экваториальной связи;

–5. один заместитель на аксиальной, второй на экваториальной связи.

При расположении заместителей на экваториальных связях наблюдается их минимальное взаимодействие с другими атомами и заместителями (отсутствует их 1,3-диаксиальное взаимодействие).

10. Молекула 1,2 – диметилциклогексана имеет максимальный запас энергии, если:

–1. оба метильных заместителя на экваториальных связях;

+2. оба метильных заместителя на аксиальных связях;

–3. один из двух заместителей на аксиальной связи;

–4. один из двух заместителей на экваториальные связи;

–5. один заместитель на аксиальной, второй на экваториальной связи.

Заместители на аксиальных связях испытывают 1,3-диаксиальное взаимодействие с другими атомами и заместителями.

11. Асимметрический атом (центр хиральности):

–1. С sp с разными заместителями;

–2. С sp³ с двумя разными заместителями;

–3. С sp² с тремя разными заместителями;

+4. С sp³ с четырьмя разными заместителями;

–5. С sp² с одинаковыми заместителями.

Молекулы, включающие такой атом не совмещаются со своим зеркальным отражением и называются хиральными.

12. Хиральными молекулами являются:

–1. глицин (2-аминоэтановая кислота);

+2. пролин;

+3. D-рибоза;

–4. бутанол-1;

+5. бутанол – 2.

Данные соединения имеют в своем составе центры хиральности (т.е. асимметрические атомы), а также отвечают остальным критериям хиральности.

13. Хиральными молекулами являются:

+ 1. D – глюкоза;

+ 2. аланин;

–3. 2 – аминоэтанол;

+4. ментол (ментанол – 3);

–5. фурфурол (2 – фуранкарбальдегид).

Указанные молекулы отвечают всем критериям хиральности, например имеют в своем составе стереогенные центры (асимметрические атомы).

14. Оптически активными являются:

+1. изолейцин;

–2. лимонная кислота (2 – гидрокси – 2 – карбоксипентандиовая кислота);

–3. аденин;

+4. D - фруктоза;

+5. камфора.

Указанные молекулы имеют в своем составе хиральные (асимметрические) атомы и являются хиральными. Оптическая активность – характерное свойство хиральных веществ.

15. Рацемат образуют стереоизомеры:

–1. 3 – фенилпропеналя;

+2. глюкозы;

+3. 2 – амино –3– фенилпропановой кислоты;

–4. 1,2 – дифтор – 1,2 – дихлорэтана;

+ 5. 2 – гидрокси – 2 – фенилэтановой кислоты.

Указанные соединения хиральны и существуют в виде энантиомеров; эквимолярная смесь энантиомеров образует рацемат.

16. Мезоформа есть среди стереоизомеров:

+1. 2,3 – дигидроксибутандиовой кислоты;

+2. 1,2 – диэтилциклогексана;

–3. 2,3 – дигидроксипропаналя;

+4. 1,3 – дихлорциклогексана;

– 5. 2 – метилциклогексанола.

Указанные молекулы включают по 2 центра хиральности и каждый из них имеет возможность к образованию стереоизомера, молекулы которого симметричны (ахиральны). Структура такого стереоизомера называется мезоформой.

17. Мезоформа может иметь удельный угол вращения плоскости поляризованного света при 25˚С:

–1. +5,2˚;

+2. 0,0˚;

–3. –8,3˚;

–4. –5,2˚;

–5. +6,0˚.

Мезоформа вцелом является симметричной структурой и поэтому оптически неактивна.

18. Рацемат может иметь удельный угол вращения плоскости поляризованного света при 25˚С:

–1. +5,2˚;

+. 0,0˚;

–3. –8,3˚;

–4. –5,2˚;

–5. +6,0˚.

Рацемат – смесь равных количеств энантиомеров и поэтому является оптически не активным.

19. 2-аминопропановая кислота имеет следующее количество стереоизомеров:

–1. 1;

+. 2;

–3. 3;

–4. 4;

–5. 5

Данная структура имеет один хиральный центр и, используя формулу N=2ⁿ, получаем N=2¹=2, т.е. два стереоизомера.

20. Для 2-метилпропановой кислоты характерно следующее количество стереоизомеров:

–1. 1;

–2. 2;

–3. 3;

–. 4;

+5. стереоизомерия невозможна.

Данная структура не имеет хиральных центров, следовательно не имеет и стереоизомеров.

21. 2, 3, 4-тригидроксибутановой кислоте соответствует следующее количество стереоизомеров:

–1. 1;

–2. 2;

–3. 3;

+4. 4;

5. стереоизомерия невозможна.

В данной структуре присутствуют 2 хиральных центра, а это значит, что количество стереоизомеров равно N=2ⁿ=2²=4, т.е. структуре соответствует четыре стереоизомера.

22. Для 2,3-дигидроксибутандиовой кислоты характерно следующее количество стереоизомеров:

–. 1;

–2. 2;

+3. 3;

–4. 4;

–5. 5.

Данная структура включает 2 хиральных центра и теоретически ей должны соответствовать 4 стереоизомера, но один из стереоизомеров является мезоформной и не имеет энантиомера, поэтому стереоизомеров остается лишь три.