Функциональные производные угольной кислоты. Сульфоновые кислоты.

1. Выберите из предложенных ниже соединений функциональные производные угольной кислоты:

– 1. бутаноилбромид;

+2. диэтилкарбонат;

+3. этилкарбамат;

– 4. втор.-бутилхлорид;

+5. мочевина.

Эти соединения являются полными (2,5) и смешанными (3) функциональными производными угольной кислоты.

2. Продуктами гидролиза этилкарбамата в кислой среде являются:

– 1. С₂H₅OH + CO₂ + H₂О;

+2. C₂H₅OH + CO₂ + ^NH₄;

– 3. C₂H₅О^- + CO₃^2- + NH₃;

– 4. C₂H₅O^- + HCO₃^- + Н₂О;

– 5. C₂H₅OH + CO₃^2- + NH₃.

3. К монопроизводным угольной кислоты относятся:

+1. хлормуравьиная кислота;

+2. карбаминовая кислота;

– 3. карбамид;

– 4. диэтилкарбонат;

– 5. фосген.

Эти соединения обладают общей формулой где Х = Cl (1) или Х = NH₂ (2).

4. К полным функциональным производным угольной кислоты относятся:

+1. фосген;

+2. диметилкарбонат;

+3. мочевина;

– 4. карбаминовая кислота;

– 5. хлоругольная кислота.

Эти соединения обладают общей формулой , где Х = Y = Cl (1), х=у=-ОСН₃(2), или Х = Y = NH₂ (3).

5. Смешанными функциональными производными угольной кислоты являются:

+1. бензилоксикарбонилхлорид;

+2. этилхлорформиат;

+3. метилкарбамат;

– 4. мочевина;

– 5. карбаминовая кислота.

Эти соединения обладают общей формулой , где Х = , Y = Cl (1) или Х =

6. Для функциональных производных угольной кислоты характерны реакции нуклеофильного замещения, протекающие по:

– 1. нуклеофильному центру;

– 2. С-Н кислотному центру;

+3. электрофильному центру;

– 4. основному центру;

– 5. О-Н кислотному центру.

Функциональные производные угольной кислоты выступают в реакциях нуклеофильного замещения в качестве субстратов (предоставляют электрофильный центр).

7. Выберите соединения, которые могут вступать во взаимодействие с бензилоксикарбонилхлоридом с образованием устойчивых продуктов:

+1. метиламин;

– 2. диэтиловый эфир;

+3. Н₂О (Н⁺);

+4. Н₂О (ОН^-);

– 5. HCl.

Бензилоксикарбонил хлорид имеет сильный электрофильный центр, используемый в реакциях с нуклеофильными реагентами – (1, 3, 4).

8. Выберите соединения, вступающие во взаимодействие с фосгеном:

+1. аммиак;

– 2. трет.-бутиламмония хлорид;

+3. бензол при t и наличичии AlCl₃;

+4. 2-аминобутановая кислота;

– 5. диизопропиловый эфир.

Фосген является субстратом в реакциях нуклеофильного замещения (с соединениями 1 и 4) и электрофильным реагентом в реакциях электрофильного замещения (с соединением 3).

9. Главными реакционными центрами мочевины являются:

+1. основный;

+2. N-H кислотный;

– 3. С-Н кислотный;

+4. электрофильный;

+5. нуклеофильный.

Определяется электронным строением мочевины:

10. Выберите утверждения, характеризующие основные свойства мочевины:

+1. обусловлены атомом кислорода;

+2. являются слабыми;

+3. это однокислотное основание;

– 4. являются сильными;

– 5. обусловлены атомами азота.

Определяется электронным строением мочевины:

11. В реакции замещения мочевина как нуклеофильный реагент вступает со следующими веществами:

+1. ацетилхлорид;

+2. пропионовый ангидрид;

– 3. метил-неопентиловый эфир;

+4. малоновый эфир;

+5. изобутилхлорид.

Эти соединения являются субстратами в реакциях нуклеофильного замещения (предоставляют электрофильный центр).

12. Нуклеофильные свойства мочевины проявляются в реакциях, протекающих по механизму:

+1. A_N;

– 2. S_N (мочевина в качестве субстрата);

+3. S_N (мочевина в качестве реагента);

– 4. S_E

– 5. A_E.

Протекание реакций по этим механизмам предусматривает использование мочевины в качестве нуклеофильного реагента.

13. Биуретовая реакция является качественной на:

– 1. мочевину;

+2. биурет;

– 3. аминокислоты;

+4. пептиды;

+5. белки.

Биуретовая реакция служит для обнаружения пептидной связи [ ].

14. Выберите названия уреидов карбоновых кислот:

– 1. 3-уреидопропановая кислота;

+2. уреид бутановой кислоты;

– 3. 3-уреидобутановая кислота;

+4. уреид валериановой кислоты;

– 5. биурет.

Эти соединения обладают общей формулой:

15. Продуктами гидролиза 2-уреидобутановой кислоты в кислой среде являются:

Продуктами гидролиза являются СО₂, аминокислота и аммиак, причем аммиак и аминогруппа аминокислоты в кислой среде протонируются.

16. Выберите утверждения, характеризующие основные свойства гуанидина:

– 1. обусловлены атомом азота пиррольного типа;

+2. обусловлены атомом азота пиридинового типа;

+3. выражены сильнее, чем у мочевины;

+4. катион гуанидина более устойчив, чем катион мочевины;

– 5. выражены слабее, чем у мочевины.

Определяется электронным строением гуанидина:

17. К сульфоновым кислотам относятся:

+1. бензолсульфоновая кислота;

+2. n-толуолсульфоновая кислота;

– 3. ди-(м-толил)сульфид;

– 4. ди-(2-нитробензол)сульфоксид;

+5. бензолдисульфоновая 1,3-кислота.

Эти соединения имеют сульфогруппу (-SO₃H).

18. Выберите утверждения, характеризующие кислотные свойства сульфоновых кислот:

+1. обусловлены ОН-кислотным центром;

+2. выражены сильнее, чем у карбоновых кислот;

+3. сульфонат – анион устойчив за счет делокализации отрицательного заряда;

– 4. выражены слабее, чем у карбоновых кислот;

– 5. обусловлены С-Н-кислотным центром.

Определяется электронным строением сульфогруппы:

19. К функциональным производным арилсульфоновых кислот можно отнести следующие:

– 1. сульфиды;

– 2. сульфоны;

+3. сульфогалогениды;

+4. алкилсульфонаты;

+5. сульфамиды.

Эти соединения обладают общей формулой:

, где Х=галоген (3), или –OR (4), или NH₂ (5).

20. Функциональными производными арилсульфоновых кислот являются:

+1. тозилхлорид;

+2. о-нитробензолсульфамид;

– 3. ди-(n-этилбензол)сульфид;

+4. этилбензолсульфонат;

– 5. ди-(м-карбоксибензол)сульфон.

Эти соединения обладают общей формулой:

, где Х = Cl (1), NH₂ (2) или ОС₂Н₅ (4).

21. Сульфохлорид из бензолсульфоновой кислоты можно получить с помощью:

+1. хлорида фосфора (V);

– 2. хлорида натрия;

+3. тионилхлорида;

+4. хлорсульфоновой кислоты;

– 5. хлора в щелочных условиях.

Эти реагенты предоставляют активный нуклеофильный реагент Cl^-, способный заместить –ОН в сульфогруппе.

22. Тозилхлорид в качестве субстрата вступает во взаимодействие со следующими из ниже перечисленных веществ:

+1. изопропиловым спиртом в щелочной среде;

+2. аммиаком;

– 3. трет.-бутиламмоний хлоридом;

– 4. метилхлоридом;

– 5. бензальдегидом.

Тозилсульфохлорид в качестве субстрата предлагает свой электрофильный центр на атоме серы, т.е. вступает во взаимодействие с нуклеофильными реагентами (1,2).

23. С помощью этилбензолсульфоната (алкилирующий агент) можно получить следующие вещества:

+1. диэтиловый эфир;

+2. диэтиламин;

+3. пропаннитрил;

– 4. этансульфоновая кислота;

– 5. этилхлорид.

Этилбензолсульфонат является хорошим алкилирующим субстратом – предлагает свой электрофильный центр в алкильном радикале, т.е. вступает во взаимодействие с нуклеофильными реагентами этанолом, аммиаком, цианидами с образованием, соответственно, соединений 1,2 и 3.

24. Выберите утверждения, характеризующие кислотные свойства сульфамида:

+1. обусловлены N-H кислотным центром;

+2. выражены сильнее, чем у амидов карбоновых кислот;

+3. имеют тот же порядок (рКа), как и у фенолов;

– 4. выражены слабее, чем у амидов карбоновых кислот;

– 5. обусловлены С-Н кислотным центром.

Определяется электронным строением сульфамида:

25. Тозиламид подвергается гидролизу в кислой среде с образованием следующих продуктов:

Гидролиз сульфамидов осуществляется только в кислой среде, при этом образуется сульфокислота и соль аммония.

26. Хлор- и дихлорамин Т получают в щелочной среде с использованием гипохлоритов:

+1. из тозиламида;

– 2. из бензолсульфамида;

– 3. из n-толиламина;

– 4. из анилина;

– 5. из м-метилбензамида.

Из тозиламида при эквимолярном количестве реагентов образуется хлорамин Т, а при избытке гипохлорита – дихлорамин Т.

27. Из предложенных ниже выберите общую формулу сульфаниламидных лекарственных препаратов:

Сульфанидамидные препараты имеют в своем составе фрагмент:

, т.е.являются замещенными по атому азота сульфамидной группы производными сульфаниламида.

28. Выберите утверждения, характеризующие процесс десульфирования ароматических сульфоновых кислот;

+1. реакция десульфирования является обратимой;

+2. осуществляется при нагревании кислоты с перегретым паром;

– 3. проводится в обычных температурных условиях;

– 4. реакция десульфирования протекает только в прямом направлении;

– 5. является качественной реакцией на сульфокислоты ароматического ряда.

Процесс сульфирования аренов является обратимым. Протекание процесса в обратном направлении (реакция десульфирования) осуществляется в присутствии избытка воды при высокой температуре (перегретый пар).

29. Из сульфоновых кислот, используя стадию десульфирования, можно получить соединения следующих классов:

+_1. фенолы;

+2. амины;

+3. тиолы;

+4. нитрилы;

– 5. замещенные сульфокислоты.

При реакции сульфоновых кислот с замещением сульфогруппы (реакции нуклеофильного замещения) можно использовать различные нуклеофильные реагенты, например, фенолы, амины, тиолы, цианиды.

30. Выберите названия уреидокислот:

+1. 2-уреидобутановая кислота;

– 2. уреид гексановой кислоты;

– 3. мочевина;

+4. 3-уреидопентановая кислота;

– 5. уреид пропановой кислоты.

Эти соединения обладают общей формулой:

31. Сульфаниламиды подвергаются гидролизу:

+1. в кислой среде;

– 2. в щелочной среде;

– 3. в нейтральной среде;

– 4. как в щелочной среде, так и в нейтральной среде;

– 5. как в кислой так и щелочной среде.

Сульфамиды подвергаются гидролизу только в кислой среде, в щелочной – они образуют соли.