Получение гликолей.

Двухатомные спирты можно получать всеми способами получения одноатомных спиртов. Так, например, двухатомные спирты можно получать:

1. Гидролизом дигалогенопроизводных:

СH2Br — CH2 — CH2Br + NaOH (Вод. Среда) = CH2OH —CH2OH + 2HBr

2. Окислением этиленовых углеводородов:

Н2С==СН2 + Н2О + [O] = HOCH2—CH2OH

 этилен   этиленгликоль

Н2С—СН2 + KMnO4 + H2O = CH2OH — CH2OH + MnO2 + KOH (Реакция Вагнера)

3. Гидратацией оксида этилена:

Н2С==CH2 +Н2О = НОСН2—СН2ОН

4. Через сложные эфиры с их последующим омылением:

СН2Br — CH2Br + 2AgOOCCH3 = CH3COO —CH2 —CH2 —OOCCH3 + 2AgBr

CH3COO — CH2 —CH2 —OOCCH3 +2H2O = CH2OH — CH2OH + 2CH3COOH

5. CH2=CH2 + O2 (Ag) = CH2 — CH2 + H2O = CH2OH — CH2OH

\ /

O

Химические свойства гликолей.

1. С активными металлами: 

HO-CH₂-CH₂-OH + 2Na → H₂↑+ NaO-CH₂-CH₂-ONa

                                                                  (гликолят натрия) 

2. С гидроксидом меди(II) – качественная реакция!

CH2OH — CH2OH +Cu(OH)2 = CH2 – CH2

| |

CH2 CH2

\ /

O

1. С галогенводородными кислотами

HO-CH₂-CH₂-OH + 2HCl  ^H+↔ Cl-CH₂-CH₂-Cl + 2H₂O

Образование простых эфиров:

СH2OH — CH2OH + C2H5OH [H+] = CH2OH — CH2 - OC2H5 + CH3 — CH2 — OH = C2H5O - CH2 — CH2 – OC2H5 (Диэтиловый эфир этиленгликоля)

Кислотные свойства многоатомных спиртов выше, чем у одноатомных

CH2 – CH2 Стабилизирован засчет индукционного эффекта устойчивость | | повышается, так как он оттягивает себя.

OH O^-

Применение

Этиленгликоль производства лавсана, пластмасс, и для приготовления антифризов — водных растворов, замерзающих значительно ниже 0°С (использование их для охлаждения двигателей позволяет автомобилям работать в зимнее время); сырьё в органическом синтезе.

Глицерин.

Глицерин (1,2,3-триоксипентан, пропантриол-1,2,3) - простейший представитель трёхатомныхспиртов. Представляет собой вязкую прозрачную жидкость.

Получение глицерина.

Получение из пропена (2 Метода):

1)

2)

CH2=CH-CH3 + Cl2 -(t=450)-> CH2=CH-CH2-Cl  CH2=CH-CH2-Cl + H2O -( в щелочной среде)- >  CH2(OH)-CH(Cl)-CH2(OH) + CH2(Cl)-CH(OH)-CH2(OH)  CH2(OH)-CH(Cl)-CH2(OH) + H2O -( в щелочной среде)- > CH2(OH)-CH(OH)-CH2(OH)

Получение гидролизом жиров:

Химические свойства.

1. С гидроксидом меди(II) – качественная реакция!

Упрощённая схема

2. С азотной кислотой

Тринитроглицерид – основа динамита.

3. Реакция с активными металлами:

CH₂-OH                 CH₂-ONa  |                               |

2 CH-OH + 6Na → 2 CH - ONa + 3H₂   |                                | CH₂-OH                 CH₂-ONa

4. Реакция с галогеноводородами.

CH₂OH-CHOH-CH₂OH + HCl → CH₂OH-CHOH-CH₂Cl + H₂O