Дикарбонові кислоти

Дикарбоновими кислотами називають похідні вуглеводнів, які містять у своєму складі дві карбо­ксильні групи.

Насичені дикарбонові кислоти

В номенклатурі дикарбонових кислот широко застосовують тривіальні назви. За замісниковою номенклатурою ІЮПАК назви дикарбонових кислот утворюють з назв відповідних вуглеводнів з додаванням множного префікса -ді-, суфікса -ова та слова кисло­та. Більш вживаними є тривіальні назви.

Таблиця 3. Назви деяких дикарбонових кислот

Формула	Назва за номенклатурою
	тривіальною	замісниковою
НООС–СООН	Оксалатна	Етандіова
НООС–СН2–СООН	Малонова	Пропандіова
НООС–(СН)2– СООН	Янтарна	Бутандіова
НООС–(СН)3– СООН	Глутарова	Пентандіова
НООС–(СН)4– СООН	Адипінова	Гександіова

Ізомерія дикарбонових кислот зумовлена різною структурою карбонового ланцюга.

Дикарбонові кислоти одержують тими самими методами, що й монокарбонові кислоти, використовуючи як вихідні речовини відповідні біфункціональні сполуки.

Фізичні властивості

Дикарбонові кислоти – білі кристалічні речовини, добре розчинні у воді. Температури плавлення кислот з парним числом атомів вуглецю вище температур плавлення найближчих гомологічних кислот з непарним числом атомів вуглецю.

Хімічні властивості

За першим ступенем дикарбонові кислоти виявляють сильніші кислотні властивості, ніж монокарбонові кислоти з тим самим числом атомів карбону. Це зумовлено взаємним впливом карбоксильних груп. Відрив протона від другої карбоксильної групи відбувається значно важче внаслідок низької стабільності діаніона. Тому за другим ступенем кислотність дикарбонових кислот значно менша, ніж за першим, особливо для оксалатної та малонової кислот.

За хімічними властивостями дикарбонові кислоти схожі з монокарбоновими. Вони утворюють одні й ті самі функціональні похідні, реакції можуть йти за участю як одної, так і обох карбоксильних груп. Наприклад, вони утворюють нейтральні та кислі солі, повні та неповні естери , галогенангідриди, аміди.

Відношення дикарбонових кислот до нагрівання

Дикарбонові кислоти виявляють і ряд специфічних властивостей, зокрема. вони по-різному реагують на нагрівання. Наприклад, оксалатна та малонова кислоти при нагріванні вище t_пл піддаються декарбоксилуванню (відщеплюють СО₂) по одній карбоксильній групі та перетворюються в монокарбонові кислоти − мурашину та ацетатнуу відповідно:

HOOC − COOH ^{200 C} HCOOH + CO₂.

Янтарна і глутарова кислоти при нагріванні утворюють циклічні ангідриди:

Окремі представники

Оксалатна кислота НООС–СООН. Біла кристалічна речовина (t_плав = 89 °С), легко розчиняється у воді та спиртах. Міститься у вигляді солей в багатьох рослинах (щавель, ревінь та ін.). Солі оксалатної кислоти називають оксалатами. Кристали оксалату кальцію дуже важко розчиняються у воді та можуть відкладатися при патологічних станах в нирках у вигляді каміння (нирково-кам’яна хвороба).

Специфічними реакціями оксалатної кислоти є розкладання концентрованою сульфатною кислотою та окиснення.

При нагріванні вона розкладається з утворенням СО, СО₂ та води:

НООС − СООН ^{H2SO4, t} CO₂ + CO + H₂O.

При окисненні утворює СО₂ і воду:

HOOC − COOH ^[O] 2CO₂ + H₂O.

Якісною реакцією для виявлення оксалатної кислоти та її розчинних солей є утворення нерозчинної солі оксалату кальцію – Са(СОО)₂.

Застосовується оксалатна кислота для очистки металів від іржі та накипу, як протрава у шкіряному виробництві.

Янтарна кислота. Солі янтарної кислоти називають сукцинатами. Янтарна кислота, її естери та імід широко використовуються в органічному синтезі.

Адипінова кислота НООС–(СН₂)₄–СООН. Біла кристалічна речовина (t_плав =152 °С), мало-розчинна у воді. Солі адипінової кислоти називають адипінатами. Застосовується головним чином у виробництві синтетичного волокна – найлону. Використовується також у харчовій промисловості та органічному синтезі.