Углеводы

Номер

Правило написания

1

Если взаимодействие гидроксильной группы с карбонильной дает пятичленный цикл, то получается франозная форма ( - фуран), если образуется шестичленный цикл, то – пиранозная структура ( - пиран)

2

Кислород всегда пишется вверху в фуранозной форме и в правом верхнем углу – в пиранозной форме

3

Нумерацию углеродных атомов начинают от кислорода по часовой стрелке

4

Все, что в карбонильной форме расположено справа от углеродной цепочки, пишется под плоскостью кольца; все, что расположено слева – над плоскостью

5

Группа CH₂OH у предпоследнего углеродного атома расположена всегда вверху

Карбонильная (открытая ациклическая форма)

Циклические формы Хеуорса

α-изомер

β-изомер

глюкоза

α-глюкоза

(глюкопираноза)

β-глюкоза

(глюкопираноза)

галактоза

α-галактоза

(галактопираноза)

β-галактоза

(галактопираноза)

Продолжение таблицы 36

Карбонильная (открытая ациклическая форма)

Циклические формы Хеуорса

α-изомер

β-изомер

рибоза

α-рибоза

(рибофураноза)

β-рибоза

(рибофураноза)

фруктоза

α-фруктоза

(фруктофураноза)

β-фруктоза

(фруктофураноза)

Тип реакции

Разновидности

Образующиеся

продукты

1. Окисление

редуцирующих

сахаров

а) Ag₂O («серебряное зеркало») – качественная реакция

альдоновые кислоты и Ag↓

б) Cu(OH)₂ – качественная реакция

альдоновые кислоты и Сu₂O↓

2. Восстановление

NaBH₄

многоатомные спирты (сахарные)

3. Образование

гликозидов

а) со спиртом

простые эфиры

б) с органической или неорганической кислотой

сложные эфиры

Углевод

Продукты гидролиза

сахароза

(дисахарид растений)

α-глюкоза и

β-фруктоза

лактоза

(дисахарид молока)

α-глюкоза и

β-галактоза

мальтоза

(дисахарид: образуется при неполном

гидролизе крахмала)

две α-глюкозы

Продолжение таблицы 39

Углевод

Продукты гидролиза

целлобиоза

(дисахарид; образуется при неполном

гидролизе целлюлозы)

две β -глюкозы

амилоза

(полисахарид крахмала)

(α-глюкоза)_n

целлюлоза

клетчатка

(полисахарид растений, древесины)

(β-глюкоза)_n