
Карбоновые кислоты
Общая формула:
Таблица 19
Классификация карбоновых кислот
Параметр классификации |
Виды карбоновых кислот |
Примечание |
1. По радикалу |
а) предельные (насыщенные) |
одинарные углерод-углеродные связи в радикале |
б) непредельные (ненасыщенные) |
двойные или тройные углерод-углеродные связи в радикале |
|
в) ароматические |
ароматический углеводород в радикале |
|
2. По числу карбоксильных групп |
а) монокарбоновые |
одна СООН–группа |
б) дикарбоновые |
две СООН–группы |
|
в) трикарбоновые |
три СООН–группы |
Таблица 20
Реакции карбоновых кислот
Тип реакции |
Разновидности |
Образующиеся продукты |
1. Реакции водорода карбоксильной группы |
а) диссоциация с отрывом Н+ |
анионы кислот |
б) замещение водорода на катион металла |
Соли |
|
2. Замещение гидроксила карбоксильной группы |
а) на галоген (с PCl5, PCl3) |
галоидангидриды |
б) на остаток спирта |
сложные эфиры |
|
в) на аминогруппу (с NH3) |
Амиды |
|
г) на остаток кислоты |
Ангидриды |
|
3. Реакции карбоксильной группы |
декарбоксилирование |
Углеводороды |
4. Реакции радикала |
образование производных кислот |
галогенкислоты, оксикислоты, аминокислоты и др. |
Таблица 21
Монокарбоновые предельные кислоты
Формула |
Сокращенное обозначение |
Номенклатура |
Название соли |
|||
JUPAC |
тривиальная |
|||||
|
С1:0 |
метановая |
муравьиная |
Формиат |
||
|
С2:0 |
этановая |
уксусная |
Ацетат |
||
|
С3:0 |
пропановая |
пропионовая |
Пропионат |
||
|
|
|
|
|||
Продолжение таблицы 21 |
||||||
Формула |
Сокращенное обозначение |
Номенклатура |
Название соли |
|||
JUPAC |
тривиальная |
|||||
|
С4:0 |
бутановая |
масляная |
Бутират |
||
|
С5:0 |
пентановая |
валериановая |
Валерионта |
||
|
С6:0 |
гексановая |
капроновая |
Капронат |
||
|
С7:0 |
гептановая |
каприловая |
Каприлат |
||
|
С8:0 |
октановая |
каприновая |
Капринат |
||
|
С16:0 |
гексадекановая |
пальмитиновая |
Пальмитат |
||
|
С18:0 |
октадекановая |
стеариновая |
Стеарат |
Таблица 22
Монокарбоновые непредельные кислоты
Формула |
Сокращенное обозначение |
Номенклатура |
Название соли |
|
JUPAC |
тривиальная |
|||
|
С3:1 |
2-пропеновая |
акриловая |
Акрилат |
|
С4:1 |
2-бутеновая |
кротоновая |
Кротонат |
Продолжение таблицы 22 |
||||
Формула |
Сокращенное обозначение |
Номенклатура |
Название со |
|
JUPAC |
тривиальная |
|||
|
С5:1 |
24-гекса-диеновая |
сорбиновая |
сорбинат |
|
С18:1 |
9-окта-декановая |
олеиновая |
олеинат |
|
С18:2 |
9,12-окта-декадиеновая |
линолевая |
линолеат |
|
С18:3 |
9,12,15-окта-декатриеновая |
линаленовая |
линоленоат |
|
С20:4 |
5,8,11,14-эйко-затетраеновая |
арахидоновая |
арахидонат |
Таблица 23
Дикарбоновые предельные кислоты
Формула |
Номенклатура |
Название соли |
|
JUPAC |
тривиальная |
||
|
этандиовая |
щавелевая |
оксалат |
|
пропандиовая |
малоновая |
малонат |
|
бутандиовая |
янтарная |
сукцинат |
|
пентандиовая |
глутаровая |
глутарат |
|
гександиовая |
адипиновая |
адипинат |
Таблица 24
Дикарбоновые непредельные кислоты
Формула |
Номенклатура |
Название соли |
|
JUPAC |
тривиальная |
||
|
2-бутендиовая |
фумаровая |
Фумарат |
|
2-бутендиовая |
малеиновая |
Малеинат |
Таблица 25
Ароматические карбоновые кислоты
Формула |
Номенклатура |
Название соли |
||
JUPAC |
тривиальная |
|||
|
бензол-карбоновая |
бензойная |
Бензоат |
|
|
1,2-бензол-дикарбоновая |
фталевая |
Фталат |
|
|
1,3-бензол-дикарбоновая |
изофталевая |
Изофталат |
|
|
1,4-бензол-дикарбоновая |
терефталевая |
Терефталат |
Таблица 26
Оксикислоты (спиртокислоты)
Формула |
Тривиальное название |
Название соли |
|
гликолевая |
Гликолеат |
|
молочная |
Лактат |
|
β-оксимасляная |
β-оксибутират |
|
яблочная |
Малат |
|
винная |
Тартрат |
|
лимонная |
Цитрат |
|
салициловая |
Салицилат |
Таблица 27
Оксокислоты (альдегидо- и кетокислоты)
Формула |
Тривиальное название |
Название соли |
|
гликосиловая |
гликосилат |
|
пировиноградная (ПВК) |
пируват |
|
ацетоуксусная |
– |
|
щавелевоуксусная (ЩУК) |
– |
|
щавелевоянтарная |
– |
Липиды
Важно:
помнить, что липиды являются компонентами клеточных мембран и таким образом участвуют в обмене веществ клетки;
знать константы жиров, так как они используются при анализе состава, свежести и других показателей.
Таблица 28
Классификация липидов
Таблица 29
Наиболее распространенные карбоновые кислоты липидов
Название |
Сокращенное обозначение |
Формула |
предельные (насыщенные) |
||
лауриновая |
С12:0 |
С11H25 – COOH |
миристиновая |
С14:0 |
С13H27 – COOH |
пальмитиновая |
С16:0 |
С15H31 – COOH |
стеариновая |
С18:0 |
С17H35 – COOH |
непредельные (ненасыщенные) |
||
олеиновая |
С18:1 |
С17H33 – COOH |
линолевая |
С18:2 |
С17H31 – COOH |
линоленовая |
С18:3 |
С17H29 – COOH |
арахидоновая |
С20:4 |
С19H31 – COOH |
Таблица 30
Жирнокислотный состав некоторых природных жиров и масел
Жир или масло |
Содержание карбоновых кислот, % |
||||||
ниже С14 |
мириотиновая |
пальмитиновая |
стеариновая |
олеиновая |
Линолевая |
линоленовая |
|
Молочный жир |
13 |
10 |
25 |
12 |
35 |
5 |
0 |
Свиной жир |
0 |
1 |
28 |
10 |
58 |
3 |
0 |
Говяжий жир |
0,2 |
3 |
30 |
26 |
0 |
40 |
0 |
Льняное масло |
0 |
0 |
5 |
3 |
5 |
62 |
25 |
Оливковое масло |
0 |
0 |
10 |
2 |
84 |
4 |
0 |
Кукурузное масло |
0 |
2 |
10 |
3 |
34 |
51 |
0 |
Соевое масло |
0 |
0,3 |
9 |
4 |
0 |
30 |
55 |
Таблица 31
Строение и гидролиз простых и сложных липидов
Строение |
Гидролиз |
Образующиеся Продукты |
Простые липиды
|
кислотный или ферментативный |
глицерин и смесь карбоновых кислот |
щелочной (омыление) |
глицерин и смесь солей карбоновых кислот (мыло) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Продолжение таблицы 31 |
||
Сложные липиды
|
кислотный или ферментативный |
глицерин, смесь карбоновых кислот, H3 PO4, А (азотистое основание или аминокислота) |
щелочной (омыление) |
глицерин, смесь солей карбоновых кислот (мыло), NaH2PO4, А (азотистое основание или аминокислота) |
Таблица 32
Азотистые основания, входящие в состав фосфолипидов
Формула |
Номенклатура |
|
тривиальная |
JUPAC |
|
|
этаноламид (коламин) |
2-аминоэтанол |
|
холин |
гидроокись оксиэтилтриметиламмония |
|
серин |
2-амино-3-оксипропановая кислота |
Таблица 33
Основные физико-химические константы жиров
Показатель |
Что характеризует |
Единица измерения |
||
1. Температура плавления |
переход жира в жидкое состояние, когда он становится абсолютно прозрачным |
0С |
||
Продолжение таблицы 33 |
||||
Показатель |
Что характеризует |
Единица измерения |
||
2. Температура отвердевания |
приобретение жиром твердой консистенции |
0С |
||
3. Кислотное число |
степень порчи жира |
|
||
4. Йодное число |
степень непредельности кислот жира |
|
||
5. Число омыления |
средневзвешенную молекулярную массу кислот жира |
|