Строение алкенов

Простейшими непредельными (ненасыщенными) соединениями являются углеводороды, содержащие одну или несколько двойных связей. Алкены, содержащие две двойные связи, называются диенами, содержащие три двойные связи — триенами и т.д. Соединения с несколькими двойными связями имеют общее название полиены.

Алкенами называются непредельные углеводороды, молекулы которых содержат одну двойную связь. Первый представитель этого класса — этилен СН₂ = СН2, в связи с чем алкены также называют этиленовыми углеводородами. Ближайшие гомологи этилена:

СН₃-СН=СН₂ СН₃-СН₂-СН=СН₂ СН₃-СН=СН-СН₃

Простейший алкен с разветвленным углеродным скелетом:

Общая формула гомологического ряда алкенов СnН2n. Она совпадает с общей формулой циклоалкана, поэтому алкены и циклоалканы являются межклассовыми изомерами.

При отщеплении атома водорода от молекул алкенов образуются непредельные радикалы обшей формулы C_nH_2n-1, простейшие из которых — винил (этенил) и аллил (пропенил):

СН₂=СН- СН₂=СН-СН₂-

Получение алкенов

В природе алкены встречаются в значительно меньшей степени, чем предельные углеводороды, по-видимому, вследствие своей высокой реакционной способности. Поэтому их получают с использованием различных реакций.

I. Крекинг алканов:

Например:

II. Отщепление (элиминирование) двух атомов или групп атомов от соседних атомов углерода с образованием между ними p-связи.

1) Дегидрогалогенирование галогеналканов при действии спиртового раствора щелочи

2) Дегидратация спиртов при повышенной температуре (выше 140° C) в присутствии водоотнимающих реагентов

3) Дегалогенирование дигалогеналканов, имеющих атомы галогена у соседних атомов углерода, при действии активных металлов

4) Дегидрирование алканов при 500°С

Физические свойства алкенов

Физические свойства алкенов похожи на свойства алканов, хотя все они имеют несколько более низкие температуры плавления и кипения, чем соответствующие алканы. Например, пентан имеет температуру кипения 36 °С, а пентен-1 — 30 °С. При обычных условиях алкены С₂ - С₄ — газы. С₅ – С₁₅ — жидкости, начиная с C₁₆ — твердые вещества. Алкены не растворимы в воде, хорошо растворимы в органических растворителях.

Химические свойства алкенов

1. Присоединение галогенов

CH₂=CH-CH₃+Cl₂ → CH₂Cl-CHCl-CH₃

2.Присоединение водорода

CH₂=CH-CH₃+Н₂ → CH₃-CH₂-CH₃

3.Присоединение галогенводородов

CH₂=CH-CH₃+НCl → CH₃-CHCl-CH₃

4.Присоединение воды

5.Окисление перманганатом калия в нейтральной или слабощелочной среде

6.Полимеризация алкенов

Применение алкенов

Алкены применяются в качестве исходных продуктов в производстве полимерных материалов (пластмасс, каучуков, пленок) и других органических веществ.

Этилен (этен) Н₂С=СН₂ используется для получения полиэтилена, политетрафторэтилена (тефлона), этилового спирта, уксусного альдегида, галогенопроизводных и многих других органических соединений.

Применяется как средство для ускоренного созревания фруктов.

Пропилен (пропен) Н₂С=СН₂–СН₃ и бутилены (бутен-1 и бутен-2) используются для получения спиртов и полимеров.

Изобутилен (2-метилпропен) Н₂С=С(СН₃)₂ применяется в производстве синтетического каучука.