- •Агенти відновлення
- •2. Каталізатори гідрування
- •2.1. Механізм каталітичного гідрування
- •Відновлення алкадієнів
- •3.1.1.3. Відновлення подвійного зв'язку в α,β - ненасичених альдегідах, кетонах, кислотах та їх похідних
- •3.1.2. Відновлення потрійного зв‘язку
- •3.1.3. Відновлення сполук ароматичного ряду (реакція Берча)
- •3.2. Каталітичне гідрування кратних вуглець-вуглецевих зв'язків
- •3.2.1. Каталітичне гідрування подвійного зв'язку: класичні методи
- •3.2.2. Каталітичне гідрування подвійного зв'язку: сучасні методи
- •3.2.3. Каталітичне гідрування потрійного зв'язку
- •3.2.4. Каталітичне гідрування ароматичного кільця
- •Відновлення кисневмісних сполук
- •4.1. Відновлення спиртів та фенолів до вуглеводнів
- •4.2. Відновлення альдегідів і кетонів
- •4.2.1. Відновлення альдегідів і кетонів до вуглеводнів
- •4.2.2. Відновлення альдегідів і кетонів до спиртів
- •4.2.3. Побічні реакції при відновленні кетонів у спирти
- •4.2.4. Окисно-відновні реакції за участю карбонільних сполук
- •4.2.4.1. Реакція Меєрвейна –Пондорфа - Верлея
- •4.2.4.1.1. Сучасні дослідження з реакції Меєрвейна – Понндорфа - Верлея
- •Ще однією модифікацією реакції є використання оксиду магнію, активованого триетиламіном чи фенолом; у кислотному середовищі реакція не відбувається (заважає отруєння каталізатора).
- •4.2.4.2. Реакція Канніцарро
- •Механізм реакції базується на гідридному переносі. Як і можна було очікувати, для отанньої реакції характерним є кінетичне рівняння:
- •4.2.4.3. Реакція Тіщенка
- •2 C6h5cho c6h5cooch2c6h5
- •4.3. Відновлення хінонів
- •4.4. Відновлення карбонових кислот та їх похідних
- •4.4.1. Отримання альдегідів
- •4.4.1. Отримання спиртів
- •Відновлення α,β –ненасичених кисневмісних сполук
- •5.1. Відновлення карбонільної групи в α,β–ненасичених альдегідах та кетонах
- •5.1.1. Відновлення α,β–ненасичених альдегідів
- •Відновлення α,β–ненасичених кетонів
- •5.2. Відновлення α,β-ненасичених кислот
- •5.2.1. Хемоселективне відновлення подвійного зв’язку
- •5.2.1.1. Гетерогенне каталітичне гідрування ,-ненасичених кислот
- •А також ряду інших, в тому числі функціалізованих, сполук:
- •5.2.2. Хемоселективне відновлення карбоксильної групи
- •5.2.2.1. Відновлення ,-ненасичених кислот до відповідних альдегідів
- •5.2.2.2. Відновлення ,-ненасичених кислот до відповідних спиртів
- •5.3. Побічні реакції при відновленні функціональних груп у субстратах з кратними зв’язками
- •Додатки (література)
- •Програма для підготовки колоквіумів з органічної хімії
- •Наукові посібники, що підготовлені за участю викладачів кафедри органічної хімії для поліпшення опанування колоквіумів з курсу „Лабораторного практикуму з органічної хімії”
- •Додаткова література для підготовки до колоквіуму з відновлення органічних сполук
- •6.4. Публікації з реакцій відновлення, що використані при написанні посібника
6.4. Публікації з реакцій відновлення, що використані при написанні посібника
Akahori, K.; Hama, F.; Sakata, Y.; Misumi, S. //Tetrahedron Lett.- 1984.- 25.-28.
Al-Omran F., El-Ghamry I., Elnagdi M.H.//Org. Prep. Proced. Int. -1998.- 30 (3).-363.
Argouarch G., Samuel O., Kagan H.B. // Journal Organ. Chem.- 2000. – 65, № 16. - P. 2885 - 2891.
Benincori A. at all. // Journal Organ. Chem.- 2000. – 65, № 7. - P. 2043 - 2047.
Cannizzaro S. // Ann. 1853.- 88, -P. 129.
Campbell E.J., Zhou H., Nguyen S.T.// Org Lett. -2001, 3(15). P. 2391-3.
Claisen L.// Ber.-1987. – 20. - P.646.
Conzalez C., Guitian E., Castedo L. // Tetrahedron. - 1999. – 55, № 16. - P. 5195 - 5206.
Cohen R, Graves C.R, Nguyen S.T, Martin J.M, Ratner M.A.// J. Am. Chem. Soc.- 2004.- 126(45).-P. 14796-803.
Corma A., Domine M.E., Nemeth L., Valencia S. // J. Am. Chem. Soc.- 2002.-124(13).-P. 3194-5.
Desai B., Danks T.N. // Tetrahedron Lett..- 2001. – 42, № 34. - P. 5963 - 5965.
Drelles W., Tanaka K., Wagar S. // Org Lett.- 2005.- 3(14).-P. 2101-3.
Dworczak R., Sterk H., Kratky C., Junek H.//Chem. Ber., 1989.- 122.- P. 1323.
Feskos J.N., Lanemann S.A., ReillyM.L. at all. // Tetrahedron Lett.- 1994. – 35, № 6. - P. 835 - 838.
Fukuzawa S.-I., Nakano N., Saitoh T. // Eur. J. Org. Chem.- 2004.-P. 2863-2867.
Gliski1 M. // Reaction Kinetics and Catalysis Letters, 2001, 72 (1).-P 133 – 137.
Haddad N., Abu-Shqara E. // Journal Organ. Chem. - 1994. – 59, № 20. - P. 6090 - 6097.
Halle ter R., Schulz E., Spagnol M. at all. // Tetrahedron Lett. - 2000. – 41, № 18. - P. 3323 - 3326.
Higashiyama K., Otomasu H.// Chem. Pharm. Bull.- 1980.- 28 (5).- 1540.
Hwang K.-J., O’Neil J.P., Katzenellenhogen J.A. // Journal Organ. Chem.- 1992. – 57, № 4. - P. 1262 - 1271.
Jin Soon Cha, Jae Hyung Park.// Bull. Korean Chem. Soc. -2002. - 23.-No. 8. – P. 1051-1052.
Joshi K.C., Jain R., Arora S.//J. Indian Chem. Soc.- 1988.- 65.- 277.
Kamm O. and. Kamm W.F. // Organic Syntheses-1941, I. -P.104.
Klomp D, Djanashvili K, Svennum NC, Org Biomol Chem. 2005.-3(3), 483-9.
Klomp D., Djanashvili K. // Organic & Biomolecular Chemistry.-2005.- 3(3). P. 483 – 489.
List K., Limpricht H. //Ann.-1854.- P. 90, 180.
Meerwein H., Schmidt R.// Ann. -1925- P. 444, 221.
Nesloney C.L., Kelly J.W. // Journal Organ.Chem.-1996. – 61, № 9. - P. 3127 - 3137.
Nishiyama J., Yoshida M., Ohkawa S., Hamanaka S. // Tetrahedron.-1990. – 46, № 22. - P. 7599 - 7659.
Paquette, L. A. // J. Org. Chem..- 2001. - 66(8).-P. 2828-2834.
Ponndorf W. // Angew. Chem.-1926. - 39, 138 .
Schultz A. G., Malachowski W. P. and Pan Y. // J. Org. Chem.- 1997.-62.-1223.
Schultz A. G., McCloskey P. J. and Court J. J. //J. Am. Chem. Soc.- 1987, 109, 6493.
Shigematsu N., Hayashi K., Kayakiri N. at all. // Journal Organ. Chem. -1993. – 58, № 1. - P. 170 - 175.
Smith S. // Organic synthesys. - Pergamon, 2001.
Sominsky L., Rozental E., Gottlieb H., Gedanken A., Hoz S. // J. Org. Chem.- 2004.- 69(5).-P. 1492-6.
Takashi O., Tomoya M., Kohsuke O. //Organic & Biomolecular Chemistry. – 2004.- 2(22).- P. 3312 – 3319.
Taylor S.D., Chen M.-J., Dinaut A.N. at all. // Tetrahedron. - 1998. – 54, № 17. - P. 4223 - 4242.
Tishchenko V. // J. Russ. Phys. Chem. Soc.-1906. - 38, 355, 482, 540, 547.
Tishchenko V. //Chem.Zentr.-1906 (II).-P.1309, 1552, 1555, 1556.
Uchiro H., Nagasawa K., Aiba Y. at all. // Tetrahedron Lett. - 2000. – 41, № 21. - P. 4165 - 4161.
Verley A. // Bull. Soc. Chim. France. - 1925. – P. 37, 537, 871.
Willsa M., Palmera M., Smitha A., Kennya J. and Walsgroveb T.// Molecules.- 2000.- 5. P. 4-18.
Zhu Y, Chuah G, Jaenicke S. // Chem Commun (Camb). 2003.- (21).-P.2734.
